A green approach to the synthesis of biologically important indeno[2,1-e]pyrazolo[5,4-b]pyridines via microwave-assisted multi-component reactions in water

Chinese Journal of Chemistry

Volumn 26, Issue 7, 2008, Pages 1262-1266

  Shi, Feng ^a   Zhang, Yan ^b   Tu, Shu Jiang ^a   Zhou, Dian Xiang ^a   Li, Chun Mei ^a   Shao, Qing Qing ^a   Cao, Long Ji ^a  

^a JIANGSU NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b NANJING UNIVERSITY   (China)

Author keywords

Green synthesis; Indenopyrazolopyridine; Microwave irradiation; Multi component; Water

Indexed keywords

EID: 50849092911     PISSN: 1001604X     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cjoc.200890229     Document Type: Article

References (49)

1. (a) Anastas, P. T.; Warner, J. C. Green Chemistry: Theory and Practice, Oxford University Press, New York, 1988.
2. (b) Matlack, A. S. Introduction to Green Chemistry, Marcel Dekker Inc., New York, 2001.
3. Dallinger, D.; Kappe, C. O. Chem. Rev. 2007, 107, 2563.
4. (a) Grieco, P. A. Organic Synthesis in Water, Blackie, London, 1998.
5. (b) Lindstrom, U. M. Chem. Rev. 2002, 102, 2751.
6. (c) Breslow, R. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 471.
7. (d) Li, C. J. Chem. Rev. 2005, 105, 3095.
8. (e) Pirrung, M. C. Chem. Eur. J. 2006, 12, 1312.
9. (a) Loupy, A. Microwaves in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2002.
10. (b) Strauss, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3589.
11. (c) Kappe, C. O. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6250.
12. (d) De La Hoz, A.; Diaz-Ortiz, A.; Moreno, A. Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 164.
13. Strauss, C. R.; Trainor, R. W. Aust. J. Chem. 1995, 48, 1665.
14. (a) Ramón, D. J.; Miguel, Y. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1602.
15. (b) Orru, R. V. A.; de Greef, M. Synthesis 2003, 1471.
16. (c) Weber, L.; Illgen, K.; Almstetter, M. Synlett 1999, 366.
17. Molteni, V.; Hamilton, M. M.; Mao, L.; Crane, C. M.; Termin, A. P.; Wilson, D. M. Synthesis 2002, 1669.
18. Kidwai, M.; Saxena, S.; Khan, M. K. R.; Thukral, S. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 4295.
19. (a) Ohberg, L.; Westman, J. Synlett 2001, 1296.
20. (b) Zhuang, Q. Y.; Jia, R. H.; Tu, S. J.; Zhang, J. Y.; Jiang, B.; Zhang, Y.; Yao, C. S. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 895.
21. (c) Jia, R. H.; Tu, S. J.; Zhang, Y.; Jiang, B.; Zhang, J. Y.; Yao, C. S.; Shi, F. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 1177.
22. (d) Tu, S. J.; Jia, R. H.; Jiang, B.; Zhang, J. Y.; Zhang, Y.; Yao, C. S.; Ji, S. J. Tetrahedron 2007, 63, 381.
23. Hua, G. P.; Tu, S. J.; Zhu, X. T.; Zhang, X. J.; Xu, J. N.; Zhang, J. P.; Shi, F.; Wang, Q.; Ji, S. J. Chin. J. Chem. 2005, 23, 1646.
24. Tu, S.; Zhang, Y.; Zhang, J.; Jiang, B.; Jia, R.; Zhang, J.; Ji, S. Synlett 2006, 2785.
25. Tu, S. J.; Jiang, B.; Zhang, J. Y.; Jia, R. H.; Zhang, Y.; Yao, C. S. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3980.
26. Tu, S.-J.; Zhang, Y.; Jiang, H.; Jiang, B.; Zhang, J. Y.; Jia, R. H.; Shi, F. Eur. J. Org. Chem. 2007, 1522.
27. Tu, S.; Shao, Q.; Zhou, D.; Cao, L.; Shi, F.; Li, C. J. Heterocycl. Chem. 2001, 44, 1401.
28. Tu, S. J.; Jiang, B.; Yao, C.; Jiang, H.; Zhang, J. Y.; Jia, R. H.; Zhang, Y. Synthesis 2007, 1366.
29. Magedov, I. V.; Manpadi, M.; Van Slambrouck, S.; Steelant, W. F. A.; Rozhkova, E.; Przheval'skii, N. M.; Rogelj, S.; Kornienko, A. J. Med. Chem. 2007, 50, 5183.
30. Thakor, S. F.; Patel, D. M.; Patel, M. P.; Patel, R. G. Saudi Pharm. J. 2007, 17, 48.
31. Fitch, D. M.; Chai, D. WO 2007136990, 2007 [Chem. Abstr. 2007, 148, 11201].
32. (a) Witherington, J.; Bordas, V.; Garland, S. L.; Hickey, D. M. B.; Ife, R. J.; Liddle, J.; Saunders, M.; Smith, D. G.; Ward, R. W. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1577.
33. (b) Misra, R. N.; Rawlins, D. B.; Xiao, H.; Shan, W.; Bursuker, I.; Kellar, K. A.; Mulheron, J. G.; Sack, J. S.; Tokarski, J. S.; Kimball, S. D.; Webster, K. R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 1133.
34. Chiu, G.; Li, S.; Connolly, P. J.; Middleton, S. A.; Emanuel, S. L.; Huang, S.; Lin, R.; Lu, Y. WO 2006130673, 2006 [Chem. Abstr. 2006, 146, 45513].
35. Nakai, H.; Kishikawa, K. JP 2002020386, 2002 [Chem. Abstr. 2002, 136, 102381].
36. (a) Schirok, H.; Griebenow, N.; Fuerstner, C.; Mittendorf, J.; Stasch, J. P.; Wunder, F.; Schlemmer, K. H.; Heitmeier, S.; Stoll, F. WO 2007124854, 2007 [Chem. Abstr. 2007, 147, 502353].
37. (b) Hoehn, H. DE 2125631, 1971 [Chem. Abstr. 1971, 76, 72512].
38. He, X. F.; Wang, X. N.; Fan, C. Q.; Gan, L. S.; Yin, S.; Yue, J.-M. Helv. Chim. Acta 2007, 90, 783.
39. Miri, R.; Javidnia, K.; Hemmateenejad, B.; Azarpira, A.; Amirghofran, Z. Bioorg. Med. Chem. 2004, 12, 2529.
40. El-Ossaily, Y. A. Phosphorus, Sulfur Silicon Relat. Elem. 2007, 182, 1109.
41. Bisenieks, E.; Uldrikis, J.; Kirule, I.; Tirzite, G.; Dubur, G. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1982, 1528.
42. (a) Augstein, J.; Ham, A. L.; Leeming, P. R. J. Med. Chem. 1972, 15, 466.
43. (b) Kunstmann, R.; Fischer, G. J. Med. Chem. 1984, 27, 1312.
44. Safak, C.; Simsek, R.; Altas, Y.; Boydag, S.; Erol, K. Boll. Chim. Farm. 1997, 136, 665.
45. Van Emelen, K.; De Wit, T.; Hoomaert, G. J.; Compernolle, F. Tetrahedron 2002, 58, 4225.
46. Heintzelman, G. R.; Averill, K. M.; Dodd, J. H.; Demarest, K. T.; Tang, Y.; Jackson, P. F. WO 2003088963, 2003 [Chem. Abstr. 2003, 139, 350637].
47. Cobo, D.; Quiroga, J.; Cobo, J.; Low, J. N.; Glidewell, C. Acta Crystallogr. E 2007, 62, o5176.
48. Tu, S.; Wang, Q.; Zhang, Y.; Xu, J.; Zhang, J.; Zhu, X.; Shi, F. J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 811.
49. Quiroga, J.; Portilla, J.; Insuasty, B.; Abonia, R. J. Heterocycl. Chem. 2005, 42, 61.