Triton-X-100 catalyzed synthesis of 1,4-dihydropyridines and their aromatization to pyridines and a new one pot synthesis of pyridines using visible light in aqueous media

RSC Advances

Volumn 3, Issue 22, 2013, Pages 8220-8226

  Ghosh, Partha Pratim ^a   Mukherjee, Prasun ^a   Das, Asish R ^a  

^a UNIVERSITY OF CALCUTTA   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

IRRADIATION; MICELLES; PURIFICATION; SYNTHESIS (CHEMICAL);

1 ,4-DIHYDROPYRIDINE; 1 ,4-DIHYDROPYRIDINES; CATALYZED SYNTHESIS; COLLOIDAL AGGREGATES; OPTICAL MICROSCOPES; POTASSIUM PERSULPHATE; PRODUCT PURIFICATION; PYRIDINE DERIVATIVES;

PYRIDINE;

EID: 84881445754     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra40706c     Document Type: Article

References (88)

1. A. Kumar S. Sharma Green Chem. 2011 13 2017
2. A. Kumar G. Gupta S. Srivastava Green Chem. 2011 13 245
3. A. Kumar M. K. Gupta M. Kumar Green Chem. 2012 14 290
4. K. Tanaka T. Sugino F. Toda Green Chem. 2000 2 303
5. C. L. Raston J. L. Scott Green Chem. 2000 2 49
6. S. Kobayashi Y. Mori S. Nogayama K. Manabe Green Chem. 1999 1 175
7. B. Cornils Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1575
8. J. H. Fendler and E. J. Fendler, Catalysis in Micellar and Macromolecular Systems, Academic Press, London, 1975
9. Mixed Surfactant Systems, ed., P. M. Holland, and, D. N. Rubingh, ACS, Washington, DC, 1992
10. Structure and Reactivity in Aqueous Solution, ed., C. J. Cramer, and, D. G. Truhlar, ACS, Washington, DC, 1994
11. Surfactant-Enhanced Subsurface Remediation, ed., D. A. Sabatini, R. C. Knox, and, J. H. Harwell, ACS, Washington, DC, 1994
12. A. Bhattacharya V. Purohit F. Rinaldi Org. Process Res. Dev. 2003 7 254
13. A. Kumar M. K. Gupta M. Kumar Tetrahedron Lett. 2010 51 1582
14. A. Kumar M. K. Gupta M. Kumar Tetrahedron Lett. 2011 52 4521
15. X. Zeng K. Osseo-Asare J. Colloid Interface Sci. 2004 272 298
16. A. Chanda V. V. Fokin Chem. Rev. 2009 109 725
17. M. C. Pirrung K. D. Sarma J. Am. Chem. Soc. 2004 126 444
18. C. J. Li Chem. Rev. 1993 93 2023
19. C. J. Li Chem. Rev. 2005 105 3095
20. K. Tanaka F. Toda Chem. Rev. 2000 100 1025
21. J. A. Joule and K. Mills, Heterocyclic Chemistry, 4th edn. Blackwell, Oxford, UK, 2000
22. D. Triggle Cell. Mol. Neurobiol. 2003 23 293
23. B. Love M. Goodman K. Snader R. Tedeschi E. Macko J. Med. Chem. 1974 17 956
24. F. Bossert H. Meyer E. Wehinger Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1981 20 762
25. S. Goldmann J. Stoltefuss Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991 30 1559
26. R. H. Fagard J. Clin. Basic Cardio. 1999 2 163
27. V. Klusa Drugs Future 1995 20 135
28. I. O. Donkor X. Zhou J. Schmidt K. C. Agrawal V. Kishore Bioorg. Med. Chem. 1998 6 563
29. T. Godfraid R. Miller M. Wibo Pharmocol. Rev. 1986 38 321
30. R. G. Bretzel C. C. Bollen E. Maeser K. F. Federlin Am. J. Kidney Dis. 1993 21 53
31. R. G. Bretzel C. C. Bollen E. Maeser K. F. Federlin Drugs Future 1992 17 465
32. R. Boer V. Gekeler Drugs Future 1995 20 499
33. G. D. Henry Tetrahedron 2004 60 6043
34. D. A. Colby R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2008 130 3645
35. J. Barluenga M. A. Fernandez-Rodriguez P. Garcia-Garcia E. Aguilar J. Am. Chem. Soc. 2008 130 2764
36. K. Parthasarathy M. Jeganmohan C. H. Cheng Org. Lett. 2008 10 325
37. J. Dash T. Lechel H. U. Reissig Org. Lett. 2007 9 5541
38. M. Movassaghi M. D. Hill O. K. Ahmad J. Am. Chem. Soc. 2007 129 10096
39. B. M. Trost A. C. Gutierrez Org. Lett. 2007 9 1473
40. M. D. Fletcher T. E. Hurst T. J. Miles C. J. Moody Tetrahedron 2006 62 5454
41. M. Movassaghi M. D. Hill J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4592
42. K. Tanaka N. Suzuki G. Nishida Eur. J. Org. Chem. 2006 3917
43. Y. Yamamoto K. Kinpara R. Ogawa H. Nishiyama K. Itoh Chem.-Eur. J. 2006 12 5618
44. M. M. McCormick H. A. Duong G. Zuo J. Louie J. Am. Chem. Soc. 2005 127 5030
45. R. A. Janis D. J. Triggle J. Med. Chem. 1983 26 775
46. M. F. Gordeev D. V. Patel E. M. Gordon J. Org. Chem. 1996 61 924
47. F. Bossert W. Vater Med. Res. Rev. 1989 9 291
48. A. Sausins G. Duburs Heterocycles 1988 27 269
49. R. J. Kill and D. A. Widdowson, in Biorganic Chemistry, ed., E. E. van Tamelen, Academic Press, NY, 1978, 4, p. 239
50. H. Salehi Q. X. Guo Synth. Commun. 2004 34 4349
51. M. Li W. S. Guo L. R. Wen Y. F. Li H. Z. Yang J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 258 133
52. C. Chang S. Cao S. Kang L. Kal X. Tian P. Pandey S. F. Dunne C. H. Luan D. J. Surmeier R. B. Silverman Bioorg. Med. Chem. 2010 18 3147
53. A. Debache R. Boulcina A. Belfaitah S. Rhouati B. Carboni Synlett 2008 509
54. G. Sabitha K. Arundhathi K. Sudhakar B. S. Sastry J. S. Yadav Synth. Commun. 2009 39 2843
55. J. -P. Wan Y. Liu RSC Adv. 2012 2 9763
56. G. W. Wang J. J. Xia C. B. Miao X. L. Wu Bull. Chem. Soc. Jpn. 2006 79 454
57. V. Sivamurugan R. S. Kumar M. Palanichamy V. J. Murugesan J. Heterocycl. Chem. 2005 42 969
58. J. L. Wang B. K. Liu C. Yin Q. Wu X. F. Lin Tetrahedron 2011 67 2689
59. H. Wu X. -M. Chen Y. Wan H. -Q. Xin S. -Q. Lian L. Ye Asian J. Chem. 2009 21 2815
60. R. F. Affeldt E. V. Benvenuttib D. Russowsky New J. Chem. 2012 36 1502
61. S. Esperanza M. Suarez D. Molero R. Martinez-Alvarez Y. Verdecia E. E. Ochoa A. Alvarez C. C. Seoane A. Herrera N. Martin Magn. Reson. Chem. 2006 44 637
62. S. S. Katkarm P. H. Mohiteb S. Lakshman L. S. Gadekara B. R. Arbada M. K. Landea Green Chem. Lett. Rev. 2010 3 287
63. T. Itoh K. Nagata Y. Matsuya M. Miyazaki A. Ohsawa J. Org. Chem. 1997 62 3582
64. J. R. Pfister Synthesis 1990 689
65. G. Sabitha G. S. K. K. Reddy C. S. Reddy N. Fatima J. S. Yadav Synthesis 2003 1267
66. J. J. V. Eynde A. Mayence A. Maquestiau Tetrahedron 1992 48 463
67. M. C. Bagley M. C. Lubinu Synthesis 2006 1283
68. A. Singer and S. M. McElvan, in Org.Synth., Coll. Vol., ed., A. H. Blatt, John Wiley and Sons, New York, 11th edn, 1943, p. 214
69. M. M. Heravi F. K. Behbahani H. A. Oskooie R. H. Shoar Tetrahedron Lett. 2005 46 2775
70. S. H. Mashraqui M. A. Karnik Tetrahedron Lett. 1998 39 4895
71. M. M. Hashemi Y. Ahmadibeni Monatsh. Chem. 2003 134 411
72. N. Nakamichi Y. Kawashita M. Hayashi Org. Lett. 2002 4 3955
73. B. Han Z. Liu Q. Liu L. Yang Z. L. Liu W. Yu Tetrahedron 2006 62 2492
74. N. Nakamichi Y. Kawashita M. Hayashi Synthesis 2004 1015
75. P. P. Ghosh S. Paul A. R. Das Tetrahedron Lett. 2013 54 138
76. P. Bhattacharyya S. Paul A. R. Das RSC Adv. 2013 3 3203
77. P. P. Ghosh G. Pal S. Paul A. R. Das Green Chem. 2012 14 2691
78. S. Paul P. Bhattacharyya A. R. Das Tetrahedron Lett. 2011 52 4636
79. P. P. Ghosh A. R. Das Tetrahedron Lett. 2012 53 3140
80. P. Bhattacharyya K. Pradhan S. Paul A. R. Das Tetrahedron Lett. 2012 53 4687
81. K. Pradhan P. Bhattacharyya S. Paul A. R. Das Tetrahedron Lett. 2012 53 5840
82. S. Paul A. R. Das Tetrahedron Lett. 2012 53 2206
83. S. Paul A. R. Das Tetrahedron Lett. 2013 54 1149
84. A. Dömling I. Ugi Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3168
85. M. A. Partearroyo A. Alonso F. M. Goni M. Tribout S. Paredes J. Colloid Interface Sci. 1996 178 156
86. K. Weidemaier H. L. Tavernier M. D. Fayer J. Phys. Chem. B 1997 101 9352
87. G. Saroja B. Ramachandram S. Saha A. Samanta J. Phys. Chem. B 1999 103 2906
88. H. Hori A. Yamamoto E. Hayakawa S. Taniyasu N. Yamashita S. Kutsuna H. Kiatagawa R. Arakawa Environ. Sci. Technol. 2005 39 2383