Ruthenium-catalyzed cycloaddition of 1,6-diynes and nitriles under mild conditions: Role of the coordinating group of nitriles

Chemistry - A European Journal

Volumn 12, Issue 21, 2006, Pages 5618-5631

  Yamamoto, Yoshihiko ^a,b   Kinpara, Keisuke ^a   Ogawa, Ryuji ^a   Nishiyama, Hisao ^a   Itoh, Kenji ^a  

^a NAGOYA UNIVERSITY   (Japan)

^b TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

Author keywords

Alkynes; Cycloaddition; Nitriles; Pyridine; Ruthenium catalysis

Indexed keywords

CYCLOADDITION; NITRILES; PYRIDINES; RUTHENIUM CATALYSIS;

ADDITION REACTIONS; CATALYSIS; CATALYSTS; COORDINATION REACTIONS; OLEFINS; RUTHENIUM; SUBSTITUTION REACTIONS;

AROMATIC COMPOUNDS;

ALKYNE; NITRILE; ORGANOMETALLIC COMPOUND; PYRIDINE DERIVATIVE; RUTHENIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALKYNES; CATALYSIS; NITRILES; ORGANOMETALLIC COMPOUNDS; PYRIDINES; RUTHENIUM;

EID: 33746299182     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200600176     Document Type: Article

References (79)

1. J. A. Joule, K. Mills in Heterocyclic Chemistry, 4th ed., Blackwell, Oxford, 2000.
2. Recent reviews: a) C. Kaes, A. Katz, M. W. Hosseini, Chem. Rev. 2000, 100, 3553-3590;
3. b) G. Chelucci, R. P. Thummel, Chem. Rev. 2002, 102, 3129-3170;
4. c) G. Chelucci, G. Murineddu, G. A. Pinna, Tetrahedron: Asymmetry 2004, 15, 1373-1389;
5. d) O. Belda, C. Moberg, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 727-740.
6. a) H. Bönnemann, W. Brijoux in Transition Metals for Organic Synthesis, Vol 1 (Eds.: M. Beller, C. Bolm), Wiley, Weinheim, 1998, pp. 114-135;
7. b) J. A. Varela, C. Saá, Chem. Rev. 2003, 103, 3787-3801.
8. Y. Wakatsuki, H. Yamazaki, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1973, 280.
9. a) A. Naiman, K. P. C. Vollhardt, Angew. Chem. 1977, 89, 758-759;
10. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1977, 16, 708-709;
11. b) D. J. Brien, A. Naiman, K. P. C. Vollhardt, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1982, 133-134;
12. c) C. A. Parnell, K. P. C. Vollhardt, Tetrahedron 1985, 41, 5791-5796;
13. d) C. Saá, D. D. Crotts, G. Hsu, K. P. C. Vollhardt, Synlett 1994, 487-489.
14. a) T. Takahashi, F.-Y. Tsai, M. Kotora, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4994-4995;
15. b) T. Takahashi, F.-Y. Tsai, Y. Li, H. Wang, Y. Kondo, M. Yamanaka, K. Nakajima, M. Kotora, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5059-5067;
16. c) T. Takahashi, Y. Liu, A. Iesato, S. Chaki, K. Nakajima, K. Kanno, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11928-11929;
17. d) D. Suzuki, R. Tanaka, H. Urabe, F. Sato, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3518-3519;
18. e) D. Suzuki, Y. Nobe, Y. Watai, R. Tanaka, Y. Takayama, F. Sato, H. Urabe, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7474-7479;
19. f) R. Tanaka, A. Yuza, Y. Watai, D. Suzuki, Y. Takayama, F. Sato, H. Urabe, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7774-7780.
20. a) A. Gutnov, B. Heller, C. Fischer, H.-J. Drexler, A. Spannenberg, B. Sundermann, C. Sundermann,
21. Angew. Chem. 2004, 116, 3883-3886;
22. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3795-3797;
23. b) M. M. McCormick, H. A. Duong, G. Zuo, J. Louie, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5030-5031.
24. a) Y. Yamamoto, S. Okuda, K. Itoh, Chem. Commun. 2001, 1102-1103;
25. b) Y. Yamamoto, K. Kinpara, T. Saigoku, H. Takagishi, S. Okuda, H. Nishiyama, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 605-613.
26. Preliminary results have been reported: a) Y. Yamamoto, R. Ogawa, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6189-6190;
27. b) Y. Yamamoto, K. Kinpara, H. Nishiyama, K. Itoh, Adv. Synth. Catal. 2005, 347, 1913-1916.
28. J. A. Varela, L. Castedo, C. Saá, J. Org. Chem. 2003, 68, 8595-8598.
29. a) Y. Yamamoto, H. Kitahara, R. Ogawa, K. Itoh, J. Org. Chem. 1998, 63, 9610-9611;
30. b) Y. Yamamoto, H. Kitahara, R. Ogawa, H. Kawaguchi, K. Tatsumi, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4310-4319.
31. a) Y. Yamamoto, R. Ogawa, K. Itoh, Chem. Commun. 2000, 549-550;
32. b) Y. Yamamoto, K. Hata, T. Arakawa, K. Itoh, Chem. Commun. 2003, 1290-1291;
33. c) Y. Yamamoto, T. Arakawa, R. Ogawa, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12143-12160;
34. d) Y. Yamamoto, K. Kinpara, T. Saigoku, H. Nishiyama, K. Itoh, Org. Biomol. Chem. 2004, 2, 1287-1294;
35. e) Y. Yamamoto, J. Ishii, H. Nishiyama, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3712-3713;
36. f) Y. Yamamoto, T. Saigoku, H. Nishiyama, K. Itoh, Chem. Commun. 2004, 2702-2703;
37. g) Y. Yamamoto, T. Saigoku, H. Nishiyama, K. Itoh, Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 1768-1775;
38. h) Y. Yamamoto, H. Kataoka, K. Kinpara, H. Nishiyama, K. Itoh, Lett. Org. Chem. 2005, 2, 219-221;
39. i) Y. Yamamoto, J. Ishii, H. Nishiyama, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9625-9631.
40. a) Y. Yamamoto, H. Takagishi, K. Itoh, Org. Lett. 2001, 3, 2117-2119;
41. b) Y. Yamamoto, H. Takagishi, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 28-29; see also ref. [8b].
42. Y. Yamamoto, H. Takagishi, K. Itoh, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6844-6845.
43. a) R. M. Beesley, C. K. Ingold, J. F. Thorpe, J. Chem. Soc. 1915, 107, 1080-1106;
44. b) M. E. Jung, G. Piizzi, Chem. Rev. 2005, 105, 1735-1766.
45. R. Hayes, R. Villani, S. M. Weinreb, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 5533-5543.
46. For an example of nitriles as an assisting group, see: F. Kakiuchi, M. Sonoda, T. Tsujimoto, N. Chatani, S. Murai, Chem. Lett. 1999, 1083-1084.
47. For reviews of the coordination modes of nitrile ligands, see: a) B. N. Storhoff, H. C. Lewis, Jr., Coord. Chem. Rev. 1977, 23, 1-29;
48. b) R. A. Michelin, M. Mozzon, R. Bertani, Coord. Chem. Rev. 1996, 147, 299-338.
49. For examples of π-bonded nitrile complexes, see: a) T. C. Wright, G. Wilkinson, M. Motevalli, M. B. Hursthouse, J. Chem. Soc. Dalton Trans. 1986, 2017-2019;
50. b) S. J. Anderson, F. J. Wells, G. Wilkinson, B. Hussain, M. B. Hursthouse, Polyhedron 1988, 7, 2615-2626;
51. c) P. A. Chetcuti, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne, Organometallics 1986, 5, 1913-1914;
52. d) P. A. Chetcuti, C. B. Knobler, M. F. Hawthorne, Organometallics 1988, 7, 650-660;
53. e) J. Barrera, M. Sabat, W. D. Harman, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 8178-8180;
54. f) J. Barrera, M. Sabat, W. D. Harman, Organometallics 1993, 12, 4381-4390;
55. g) J. L. Kiplinger, A. M. Arif, T. G. Richmond, Chem. Commun. 1996, 1691-1692;
56. h) P. Lorente, C. Carfagna, M. Etienne, B. Donnadieu, Organometallics 1996, 15, 1090-1092;
57. i) S. Thomas, E. R. T. Tiekink, C. G. Young, Organometallics 1996, 15, 2428-2430;
58. j) S. Thomas, E. R. T. Tiekink, C. G. Young, Organometallics 1998, 17, 182-189;
59. k) Y.-C. Tsai, F. H. Stephens, K. Meyer, A. Mendiratta, M. D. Gheorghiu, C. C. Cummins, Organometallics 2003, 22, 2902-2913.
60. For reviews of four-electron-donor alkyne ligands, see: J. L. Templeton, Adv. Organomet. Chem. 1989, 29, 1-100.
61. 2- alkyne ligand, see: J. J. Carbó, P. Crochet, M. A. Esteruelas, Y. Jean, A. Lledós, A. M. López, E. Oñate, Organometallics 2002, 21, 305-314.
62. a) K. Kirchner, M. J. Calhorda, R. Schmid, L. F. Veiros, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11721-11729;
63. b) R. Schmid, K. Kirchner, J. Org. Chem. 2003, 68, 8339-8344;
64. c) G. Dazinger, R. Schmid, K. Kirchner, New J. Chem. 2004, 28, 153-155.
65. C. Bianchini, A. Meli, M. Peruzzini, A. Vacca, F. Vizza, Organometallics 1991, 10, 645-651.
66. D. H. Payne, Z. A. Payne, R. Rohmer, H. Frye, Inorg. Chem. 1973, 12, 2540-2543.
67. F. L. Taw, H. Mellows, P. S. White, F. J. Hollander, R. G. Bergman, M. Brookhart, D. M. Heinekey, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 5100-5108.
68. For the synthesis of bipyridines through cobalt-catalyzed cycloaddition of cyanoalkynes with 1,3-diynes, see: a) J. A. Varela, L. Castedo, C. Saá, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 12147-12148;
69. b) J. A. Varela, L. Castedo, M. Maestro, J. Mahía, C. Saá, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5203-5213.
70. N. Oshima, H. Suzuki, Y. Moro-oka, Chem. Lett. 1984, 1161-1164.
71. Gaussian 03, Revision C.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian, Wallingford CT, 2004.
72. a) W. Kohn, A. D. Becke, R. G. Parr, J. Phys. Chem. 1996, 100, 12974-12980;
73. b) P. J. Stephen, F. J. Devlin, C. F. Chabalowski, M. Frisch, J. Phys. Chem. Lett. 1994, 98, 11623-11627;
74. c) A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 11623-11627;
75. d) C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
76. P. J. Hay, W. R. Wadt, J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
77. a) W. J. Hehre, R. Ditchfield, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261;
78. b) P. C. Hariharan, J. A. Pople, Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222;
79. c) M. M. Fracl, W. J. Pietro, W. J. Hehre, J. S. Binkley, M. S. Gordon, D. J. DeFrees, J. A. Pople, J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665.