Intramolecular proton transfer (IPT) in alkoxyamine: A theoretical investigation

Physical Chemistry Chemical Physics

Volumn 15, Issue 33, 2013, Pages 13862-13871

  Parkhomenko, Dmitriy ^a,b   Bagryanskaya, Elena G ^a,c   Marque, Sylvain R A ^d   Siri, Didier ^d  

^a INTERNATIONAL TOMOGRAPHY CENTER   (Russian Federation)

^b NOVOSIBIRSK STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c N N VOROZHTSOV NOVOSIBIRSK INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Russian Federation)

^d AIX MARSEILLE UNIV   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84881260561     PISSN: 14639076     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cp50821h     Document Type: Article

References (44)

1. S. Marque and D. Gigmes, in Nitroxide-Mediated Polymerization and its Applications in Encyclopedia of Radicals in Chemistry, Biology and Materials, ed., C. Chatgilialoglu, and, A. Studer, John Wiley & Sons Ltd, Chichester, UK, 2012, pp. 1813-1850
2. W. A. Braunecker K. Matyjaszewski Prog. Polym. Sci. 2007 32 93 146
3. M. Destarac Macromol. React. Eng. 2010 4 165 179
4. D. Bertin D. Gigmes S. R. A. Marque P. Tordo Chem. Soc. Rev. 2011 40 2189 2198
5. G. S. Ananchenko H. Fischer J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2001 39 3604 3621
6. G. S. Ananchenko M. Souaille H. Fischer C. Le Mercier P. Tordo J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002 40 3264 3283
7. A. A. Gridnev Macromolecules 1997 30 7651 7654
8. G. Moad A. G. Anderson F. Ercole H. J. Johnson J. Krstina C. L. Moad E. Rizzardo T. H. Spurling S. H. Thang ACS Symp. Ser. 1998 685 332 360
9. I. Li B. A. Howell K. Matyjaszewski T. Shigemoto P. B. Smith D. B. Priddy Macromolecules 1995 28 6692 6693
10. Y. K. Chong F. Ercole G. Moad E. Rizzardo S. H. Thang A. G. Anderson Macromolecules 1999 32 6895 6903
11. W. G. Skene J. C. Scaiano G. P. A. Yap Macromolecules 2000 33 3536 3542
12. A. Goto Y. Kwak C. Yoshikawa Y. Tsujii Y. Sugiura T. Fukuda Macromolecules 2002 35 3520 3525
13. T. Schulte A. Studer Macromolecules 2003 36 3078 3084
14. M. Edeleva S. R. A. Marque D. Bertin D. Gigmes Y. Guillaneuf S. V. Morozov E. G. Bagryanskaya J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008 46 6828 6842
15. M. V. Edeleva I. A Kirilyuk D. P. Zubenko I. F. Zhurko S. R. A. Marque D. Gigmes Y. Guillaneuf E. G. Bagryanskaya J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009 47 23 6579 6595
16. S. Marque J. Org. Chem. 2003 68 7582 7590
17. D. Bertin D. Gigmes S. R. A. Marque P. Tordo Macromolecules 2005 38 7 2638 2650
18. H. Fischer A. Kramer S. R. A. Marque P. Nesvadba Macromolecules 2005 38 9974 9984
19. H. Fischer S. R. A. Marque P. Nesvadba Helv. Chim. Acta 2006 89 2330 2340
20. R. D. Bach D. Andrzejewski L. R. Dusold J. Org. Chem. 1973 38 1742 1743
21. I. Komaromi J. M. J. Tronchet J. Phys. Chem. A 1997 101 3554 3560
22. M. B. Smith and J. March, March's Advanced Organic Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 5th edn, 2001
23. G. Gilli and P. Gilli, The Nature of the Hydrogen Bond, Oxford Science Publication, 2009
24. G. Gryn'ova K. U. Ingold M. L. Coote J. Am. Chem. Soc. 2012 134 12979 12988
25. J. Moran S. I. Gorelsky E. Dimitrijevic M.-E. Lebrun A.-C. Bédard C. Séguin A. Beauchemin J. Am. Chem. Soc. 2009 130 52 17893 17906
26. E. P. Hoy C. A. Schwerdtfeger D. A. Mazziotti Mol. Phys. 2012 110 9-10 765 773
27. S. Chenesseau N. Ferré S. R. A. Marque D. Siri ChemPhysChem 2009 10 14 2419 2428
28. G. Moad E. Rizzardo Macromolecules 1995 28 8722 8728
29. O. Lagrille N. R. Cameron P. A. Lovell R. Blanchard A. E. Goeta R. Koch J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2006 44 1926 1940
30. A. Studer K. Harms C. Knoop C. Muller T. Schulte Macromolecules 2004 37 27
31. E. Beaudoin D. Bertin D. Gigmes S. R. A. Marque D. Siri P. Tordo Eur. J. Org. Chem. 2006 1755 1768
32. E. H. Krenske E. C. Davison I. T. Forbes J. A. Warner A. L. Smith A. B. Holmes K. N. Houk J. Am. Chem. Soc. 2012 134 2434 2441
33. J. Sobek R. Martschke H. Fischer J. Am. Chem. Soc. 2001 123 2849 2857
34. D. Bertin D. Gigmes S. Marque R. Maurin P. Tordo J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004 42 14 3504 3515
35. G. Ananchenko E. Beaudoin D. Bertin D. Gigmes P. Lagarde S. R. A. Marque E. Revalor P. Tordo J. Phys. Org. Chem. 2006 19 4 269 275
36. G. Ananchenko S. Marque D. Gigmes D. Bertin P. Tordo Org. Biomol. Chem. 2004 2 709 715
37. G. Ananchenko K. Matyjaszewski Macromolecules 2002 35 22 8323 8329
38. D. Bertin D. Gigmes S. R. A. Marque S. Milardo J. Peri P. Tordo Collect. Czech. Chem. Commun. 2004 69 12 2223 2238
39. R. T. Skodje D. G. Truhlar J. Phys. Chem. 1981 85 624 628
40. E. Z. Wigner Z. Phys. Chem., Abt. B 1932 19 203
41. M. Edeleva S. R. A. Marque D. Bertin D. Gigmes Y. Guillaneuf E. Bagryanskaya Polymers 2010 2 364 377
42. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.02, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
43. NIST Computational Chemistry Comparison and Benchmark Database. NIST Standard Reference Database Number 101. Release 15b, August 2011, ed. Russell D. Johnson III. http://cccbdb.nist.gov/
44. J. Tomasi B. Mennucci R. Cammi Chem. Rev. 2005 105 2999 3093