Dendrimers terminated with dichlorotriazine groups provide a route to compositional diversity

Organic Letters

Volumn 15, Issue 15, 2013, Pages 3808-3811

  Patra, Subrata ^a   Kozura, Brittany ^a   Huang, Adela Y T ^b   Enciso, Alan E ^a   Sun, Xiankai ^c   Hsieh, Jer Tsong ^c   Kao, Chai Lin ^b   Chen, Hui Ting ^b   Simanek, Eric E ^a  

^a TEXAS CHRISTIAN UNIVERSITY   (United States)

^b KAOHSIUNG MEDICAL UNIVERSITY   (Taiwan)

^c UNIVERSITY OF TEXAS SOUTHWESTERN MEDICAL CENTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMINE; CYANURIC CHLORIDE; DENDRIMER; TRIAZINE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY;

AMINES; DENDRIMERS; MOLECULAR STRUCTURE; TRIAZINES;

EID: 84881222126     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400811h     Document Type: Article

References (42)

1. Roglin, L.; Lempens, E. H. M.; Meijer, E. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 102-112
2. Zong, H.; Thomas, T. P.; Lee, K.-H.; Desai, A. M.; Li, M.-H.; Kotlyar, A.; Zhang, Y.; Leroueil, P. R.; Gam, J. J.; Holl, M. M. B.; Baker, J. R. Biomacromolecules 2012, 13, 982-991
3. Choi, S. K.; Leroueil, P.; Li, M.-H.; Desai, A.; Zong, H.; Spek, A. F. L. V. D.; Baker, J. R. Macromolecules 2011, 44, 4026-4029
4. Patri, A. K.; Myc, A.; Beals, J.; Thomas, T. P.; Bander, N. H.; Baker, J. R. Bioconjugate Chem. 2004, 15, 1174-1181
5. Majoros, I. J.; Williams, C. R.; Tomalia, D. A.; Baker, J. R. Macromolecules 2008, 41, 8372-8379
6. Islam, M. T.; Shi, X.; Balogh, L.; Baker, J. R. Anal. Chem. 2005, 77, 2063-2070
7. Lalwani, S.; Chouai, A.; Perez, L. M.; Santiago, V.; Shaunak, S.; Simanek, E. E. Macromolecules 2009, 42, 6723-6732
8. Mullen, D. G.; Banaszak Holl, M. M. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 1135-1145
9. Grayson, S. M.; Fréchet, J. M. J. Chem. Rev. 2001, 101, 3819-3867
10. Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J. Macromolecules 1990, 23, 4726-4729
11. Wooley, K. L.; Hawker, C. J.; Frechet, J. M. J. J. Chem. Soc., Perkins Trans. 1 1991, 1059-1076
12. Sivanandan, K.; Vutukuri, D.; Thayumanavan, S. Org. Lett. 2002, 4, 3751-3753
13. Vutukuri, D.; Sivnandan, K.; Thayumanavan, S. Chem. Commun. 2003, 796-797
14. Sivanandan, K.; Sandanaraj, B. S.; Thayumanavan, S. J. Org. Chem. 2004, 69, 2937-2944
15. Gillies, E. R.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 14137-14146
16. Feng, X.; Taton, D.; Ibarboure, E.; Chaikof, E. L.; Gnanou, Y. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11662-11676
17. Sun, L.; Ma, X.; Dong, C.-M.; Zhu, B.; Zhu, X. Biomacromolecules 2012, 13, 3581-3591
18. Zhang, W.; Nowlan, D. T., III; Thomson, L. M.; Lackowski, W. M.; Simanek, E. E. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8914-8922
19. Steffensen, M. B.; Simanek, E. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5178-5180
20. Umali, A.; Crampton, H.; Simanek, E. E. J. Org. Chem. 2007, 72, 9866-9874
21. Jee, J.-A.; Spagnuolo, L. A.; Rudick, J. G. Org. Lett. 2012, 14, 3292-3295
22. Ornelas, C.; Pennell, R.; Liebes, L. F.; Weck, M. Org. Lett. 2011, 13, 976-979
23. Simanek, E. E.; Hanan, A.; Lalwani, S.; Lim, J.; Mintzer, M.; Venditto, V. J.; Vittur, B. Proc. R. Soc. A 2010, 466, 1445-1468
24. Chouai, A.; Simanek, E. E. J. Org. Chem. 2008, 73, 2357-2366
25. Steffensen, M. B.; Simanek, E. E. Org. Lett. 2003, 5, 2359-2361
26. Moreno, K. X.; Simanek, E. E. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1152-1154
27. Merkel, O. M.; Zheng, M.; Mintzer, M. A.; Pavan, G.; Librizzi, D.; Maly, M.; Höffken, H.; Danani, A.; Simanek, E. E.; Kissel, T. J. Controlled Release 2011, 153, 23-33
28. Merkel, O. M.; Mintzer, M. A.; Librizzi, D.; Samsonova, O.; Dicke, T.; Sproat, B.; Garn, H.; Barth, P. J.; Simanek, E. E.; Kissel, T. Mol. Pharmaceutics 2010, 7, 969-983
29. Mintzer, M. A.; Merkel, O. M.; Kissel, T.; Simanek, E. E. New J. Chem. 2009, 33, 1918-1925
30. Merkel, O. M.; Mintzer, M. A.; Sitterberg, J.; Bakowsky, U.; Simanek, E. E.; Kissel, T. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 1799-1806
31. Lim, J.; Lo, S.-T.; Hill, S.; Pavan, G. M.; Sun, X.; Simanek, E. E. Mol. Pharmaceutics. 2012, 9, 404-412
32. Lim, J.; Simanek, E. E. Org. Lett. 2008, 10, 201-204
33. Venditto, V. J.; Allred, K.; Allred, C. D.; Simanek, E. E. Chem. Commun. 2009, 5541-5542
34. Crampton, H.; Hollink, E.; Perez, L. M.; Simanek, E. E. New J. Chem. 2007, 31, 1283-1290
35. Hollink, E.; Simanek, E. E. Org. Lett. 2006, 8, 2293-2295
36. Lim, J.; Turkbey, B.; Bernardo, M.; Bryant, L. H., Jr.; Garzoni, M.; Pavan, G. M.; Nakajima, T.; Choyke, P. L.; Simanek, E. E.; Kobayashi, H. Bioconjugate Chem. 2012, 23, 2291-2299
37. Chen, H.-T.; Neerman, M. F.; Parrish, A. R.; Simanek, E. E. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10044-10048
38. Zhang, W.; Gonzalez, S. O.; Simanek, E. E. Macromolecules 2002, 35, 9015-9021
39. Falorni, M.; Giacomelli, G.; Mameli, L.; Porcheddu, A. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7607-7610
40. Moon, H.-S.; Jacobson, E. M.; Khersonsky, S. M.; Luzung, M. R.; Walsh, D. P.; Xiong, W.; Lee, J. W.; Parikh, P. B.; Lam, J. C.; Kang, T.-W.; Rosania, G. R.; Schier, A. F.; Chang, Y.-T. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 11608-11609
41. Minzter, M. A.; Perez, L. M.; Simanek, E. E. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 1631-1634
42. Banerjee, R.; Pace, N. J.; Brown, D. R.; Weerapana, E. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 2497-2500