Novel copper-catalyzed multicomponent cascade synthesis of iminocoumarin aryl methyl ethers

Organic Letters

Volumn 15, Issue 15, 2013, Pages 3828-3831

  Murugavel, Govindarasu ^a   Punniyamurthy, Tharmalingam ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF TECHNOLOGY GUWAHATI   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84881220316     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4014359     Document Type: Article

References (58)

1. Multicomponent Reactions; Zhu, J., Göpel, W., Hesse, J., Eds.; WILEY-VCH: Weinheim, 2005.
2. Dömling, A.; Ugi, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 45, 3168
3. Ramón, D. J.; Yus, M. Angew. Chem., Ind. Ed. 2005, 44, 1602
4. Dömling, A. Chem. Rev. 2006, 106, 17
5. Touré, B. B.; Hall, D. G. Chem. Rev. 2009, 109, 4439
6. Ganem, B. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 463
7. Sunderhaus, J. D.; Martin, S. F. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1300
8. Dömling, A.; Wang, W.; Wang, K. Chem. Rev. 2012, 112, 3083
9. Slobbe, P.; Ruijter, E.; Orru, R. V. A. Med. Chem. Commun. 2012, 3, 1189
10. Hulme, C.; Gore, V. Curr. Med. Chem. 2003, 10, 51
11. Balme, G.; Bouyssi, D.; Monteiro, N. Metal-Catalyzed Multicomponent Reactions. In Multicomponent Reactions; Zhu, J.; Bienaymé, H., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2005.
12. D'Souza, D. M.; Muller, T. J. J. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1095
13. Lu, P.; Wang, Y. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 5687
14. Kim, S. H.; Park, S. H.; Choi, J. H.; Chang, S. Chem.-Asian J. 2011, 6, 2618
15. Yoo, E. J.; Chang, S. Curr. Org. Chem. 2009, 13, 1766
16. Yoo, E. J.; Ahlquist, M.; Kim, S. H.; Bae, I.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B.; Chang, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1730
17. Yoo, E. J.; Ahlquist, M.; Bae, I.; Folkin, V. V.; Sharpless, K. B.; Chang, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 5520
18. Whiting, M.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3157
19. Xu, X.; Cheng, D.; Li, J.; Guo, H.; Yan, J. Org. Lett. 2007, 9, 1585
20. Cui, S. L.; Wang, J.; Wang, Y. G. Org. Lett. 2007, 9, 5023
21. Kim, J.; Lee, Y.; Do, Y.; Chang, S. J. Org. Chem. 2008, 73, 9454
22. Lu, W.; Song, W. Z.; Hong, D.; Lu, P.; Wang, Y.-G. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1768
23. Shang, Y.; He, X.; Hu, J.; Wu, J.; Zhang, M.; Yu, S.; Zhang, Q. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 2709
24. Yao, W.; Pan, L.; Zhang, Y.; Wang, G.; Wang, X.; Ma, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9210
25. Namitharan, K.; Pitchumani, K. Org. Lett. 2011, 13, 5728
26. Chen, Z.; Ye, C.; Gao, L.; Wu, J. Chem. Commun. 2011, 47, 5623
27. Li, S.; Luo, Y.; Wu, J. Org. Lett. 2011, 13, 4312
28. Jiang, Z.; Lu, P.; Wang, Y. Org. Lett. 2012, 14, 6266
29. Li, S.; Wu, J. Chem. Commun. 2012, 48, 8973
30. Li, B.-S.; Yang, B.-M.; Wang, S.-H.; Zhang, Y.-Q.; Cao, X.-P.; Tu, Y.-Q. Chem. Sci. 2012, 3, 1975
31. Namitharan, K.; Pitchumani, K. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 93
32. Bae, I.; Han, H.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2038
33. Cho, S. H.; Yoo, E. J.; Bae, I.; Chang, S. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16046
34. Yoo, E. J.; Bae, I.; Cho, S. H.; Han, H.; Chang, S. Org. Lett. 2006, 8, 1347
35. Cui, S.-L.; Lin, X.-F.; Wang, Y.-G. Org. Lett. 2006, 8, 4517
36. Shen, Y.; Cui, S.; Wang, J.; Chen, X.; Lu, P.; Wang, Y. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1139
37. Ramana, T.; Punniyamurthy, T. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 13279
38. O'Challaghan, C. N.; Conalty, M. L. Proc. R. Ir. Acad., Sec. B 1979, 79B, 87
39. Al-Said, M. S.; El-Gazzar, M. G.; Ghorab, M. M. Eur. J. Chem. 2012, 3, 228
40. Costa, M.; Areias, F.; Abrunhosa, L.; Vanaîncio, A.; Proença, F. J. Org. Chem. 2008, 73, 1954
41. Burke, T. R., Jr.; Lim, B.; Marquez, V. E.; Li, Z. H.; Bolen, J. B.; Stefanova, I.; Horak, I. D. J. Med. Chem. 1993, 36, 425
42. Hill, T. A.; Mariana, A.; Gordon, C. P.; Odell, L. R.; Robertson, M. J.; McGeachie, A. B.; Chau, N.; Daniel, J. A.; Gorgani, N. N.; Robinson, P. J.; McCluskey, A. J. Med. Chem. 2010, 53, 4094
43. Burke, T. R., Jr.; Fesen, M.; Mazumder, A.; Yung, J.; Wang, J.; Carothers, A. M.; Grunberger, D.; Driscoll, J.; Pommier, Y.; Kohn, K. J. Med. Chem. 1995, 38, 4171
44. Guo, D.; Chen, T.; Ye, D.; Xu, J.; Jiang, H.; Chen, K.; Wang, H.; Liu, H. Org. Lett. 2011, 13, 2884
45. Komatsu, K.; Urano, Y.; Kojima, H.; Nagano, T. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 13447
46. Freeman, F. Chem. Rev. 1969, 69, 591
47. Volmajer, J.; Toplak, R.; Leban, I.; Le Marechal, A. M. Tetrahedron 2005, 61, 7012
48. Borisov, A. V.; Dzhavakhishvili, S. G.; Zhuravel, I. O.; Kovalenko, S. M.; Nikitchenko, V. M. J. Comb. Chem. 2007, 9, 5
49. Saha, P.; Ramana, T.; Purkait, N.; Ali, M. A.; Paul, R.; Punniyamurthy, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 8719
50. Guru, M. M.; Ali, M. A.; Punniyamurthy, T. J. Org. Chem. 2011, 76, 5295
51. Guru, M. M.; Ali, M. A.; Punniyamurthy, T. Org. Lett. 2011, 13, 1194
52. Sengoden, M.; Punniyamurthy, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 572
53. Nguyen, M. T.; Landuyt, L.; Nguyen, H. M. T. Eur. J. Org. Chem. 1999, 401
54. Finnerty, J. J.; Wentrup, C. J. Org. Chem. 2004, 69, 1909
55. Finnerty, J. J.; Wentrup, C. J. Org. Chem. 2005, 70, 9735
56. Kofink, C. C.; Knochel, P. Org. Lett. 2006, 8, 4121
57. Kim, S.; Sohn, D. W.; Kim, Y. C.; Kim, S.-A.; Lee, S. K.; Kim, H. S. Arch. Pharm. Res. 2007, 30, 18
58. Sio, V. D.; Massa, A.; Scettri, A. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 3055