Copper(i)-catalyzed intramolecular [2 + 2] cycloaddition of 1,6-enyne-derived ketenimine: An efficient construction of strained and bridged 7-substituted-3-heterobicyclo[3.1.1]heptan-6-one

Chemical Science

Volumn 3, Issue 6, 2012, Pages 1975-1979

  Li, Bao Sheng ^a   Yang, Bin Miao ^a   Wang, Shao Hua ^a   Zhang, Yong Qiang ^a   Cao, Xiao Ping ^a   Tu, Yong Qiang ^a  

^a LANZHOU UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,6-ENYNES; [2 + 2] CYCLOADDITION; BICYCLIC SYSTEMS; CYCLOADDITION REACTION; DIASTEREOSELECTIVITIES; EFFICIENT CONSTRUCTION; KETENIMINES;

COPPER; CYCLOADDITION;

CATALYSIS;

EID: 84862543034     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2sc20109g     Document Type: Article

References (85)

1. G. A. Kraus I. Jeon Tetrahedron 2005 61 2111
2. L. Finet J. I. C. Lena T. Kaoudi N. Birlirakis S. Arseniyadis Chem.-Eur. J. 2003 9 3813
3. S. Giese R. D. MazzolaJr. C. M. Amann A. M. Arif F. G. West Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6546
4. M. Ruiz P. López-Alvarado G. Giorgi J. C. Menéndez Chem. Soc. Rev. 2011 40 3445
5. P. Ceccherelli M. Curini R. Pellicciari E. Wenker J. Org. Chem. 1982 47 3172
6. W. Zhao Chem. Rev. 2010 110 1706
7. A. S. Tsai R. G. Bergman J. A. Ellman J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6316
8. M. Racamonde R. Alibés M. Figueredo J. Font P.d. March J. Org. Chem. 2008 73 5944
9. R. A. Davis A. R. Carroll S. Duffy V. M. Avery G. P. Guymer P. I. Forster R. J. Quinn J. Nat. Prod. 2007 70 1118
10. N. Tanaka Y. Kashiwada S. Y. Kim W. Hashida M. Sekiya Y. Ikeshiro Y. Takaishi J. Nat. Prod. 2009 72 1447
11. A.l. Leverrier M. E. T. H. Dau P. Retailleau K. Awang F.o. Guéritte M. Litaudon Org. Lett. 2010 12 3638
12. L. Zhang M. Koreeda Org. Lett. 2004 6 537
13. B. Gobeaux L. Ghosez Heterocycles 1989 28 29
14. C. Genicot B. Gobeaux L. Ghosez Tetrahedron Lett. 1991 32 3827
15. E. Wong C. M. Giandomenico Chem. Rev. 1999 99 2451
16. J. Stanek A. Alder D. Bellus A. S. Bhatnagar A. Haeusler K. Schieweck J. Med. Chem. 1991 34 1329
17. J. M. O'Brien S. Kingsbury J. Org. Chem. 2011 76 1662
18. J. Hockemeyer J. C. Burbiel C. E. Müller J. Org. Chem. 2004 69 3308
19. C. Stevens N. D. Kimpe J. Org. Chem. 1996 61 2174
20. K. S. Petersen B. M. Stoltz Tetrahedron 2011 67 4352
21. T. Uchida T. Katsuki Tetrahedron Lett. 2001 42 6911
22. A. M. F. Phillips C. Romão Eur. J. Org. Chem. 1999 1767
23. S. Xu Z. Wang Y. Li H. Wang K. Ding Chem.-Eur. J. 2010 16 3021
24. A. M. Meyer C. E. Katz S. Li D. V. Velde J. Aubé Org. Lett. 2010 12 1244
25. K. Sahasrabudhe V. Gracias K. Furness B. T. Smith C. E. Katz D. S. Reddy J. Aubé J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7914
26. B.-S. Li E. Zhang Q.-W. Zhang F.-M. Zhang Y.-Q. Tu X.-P. Cao Chem.-Asian J. 2011 6 2269
27. T. Seiser T. Saget D. N. Tran N. Cramer Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 7740
28. J. C. Namyslo D. E. Kaufmann Chem. Rev. 2003 103 1485
29. E. Leemans M. D'hooghe N. De Kimpe Chem. Rev. 2011 111 3268
30. Z.-L. Song C.-A. Fan Y.-Q. Tu Chem. Rev. 2011 111 7523
31. S. Ye Z.-X. Yu Chem. Commun. 2011 47 794
32. E. Lee-Ruff G. Mladenova Chem. Rev. 2003 103 1449
33. K. Takasu M. Ueno K. Inanaga M. Ihara J. Org. Chem. 2003 69 517
34. K.-W. Tsao M. Isobe Org. Lett. 2010 12 5338
35. B. Alcaide P. Almendros C. Aragoncillo Chem. Soc. Rev. 2010 39 783
36. J. A. Varela C. Saá Chem.-Eur. J. 2006 12 6450
37. V. Singh P. K. Sahu S. M. Mobin Tetrahedron 2004 60 9925
38. H. Xu W. Zhang D. Shu J. B. Werness W. Tang Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8933
39. B. B. Snider Chem. Rev. 1988 88 793
40. G. Bélanger F. Lévesque J. Pâquet G. Barbe J. Org. Chem. 2005 70 291
41. B. B. Snider R. A. H. F. Hui Y. S. Kulkarni J. Am. Chem. Soc. 1985 107 2194
42. Y. S. Kulkarni B. B. Snider J. Org. Chem. 1985 50 2809
43. E. J. Corey M. C. Desai Tetrahedron Lett. 1985 26 3535
44. K. L. McCaleb R. L. Halcomb Org. Lett. 2000 2 2631
45. L. A. Paquette L.-Q. Sun T. J. N. Watson D. Friedrich B. T. Freeman J. Org. Chem. 1997 62 8155
46. S. M. Kim J. H. Park Y. K. Kang Y. K. Chung Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 4532
47. D. G. Wishka D. P. Walker Tetrahedron Lett. 2011 52 4713
48. H. Sheibani P. V. Bernhardt C. Wentrup J. Org. Chem. 2005 70 5859
49. H. Bornemann C. Wentrup J. Org. Chem. 2005 70 5862
50. A. V. Denisenko A. P. Mityuk O. O. Grygorenko D. M. Volochnyuk O. V. Shishkin A. A. Tolmachev P. K. Mykhailiuk Org. Lett. 2010 12 4372
51. M. Freytag S. Ito M. Yoshifuji Chem.-Asian J. 2006 1 693
52. X. Tong Z. Zhang X. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2003 125 6370
53. D. Brissy M. Skander H.l. n. Jullien P. Retailleau A. Marinetti Org. Lett. 2009 11 2137
54. G. C. Lloyd-Jones Org. Biomol. Chem. 2003 1 215
55. I. J. S. Fairlamb A. C. Pike S. P. C. P. Ribrioux Tetrahedron Lett. 2002 43 5327
56. L. Charruault V. Michelet R. Taras S. Gladiali J.-P. Genet Chem. Commun. 2004 850
57. L.-l. Wei H. Xiong R. P. Hsung Acc. Chem. Res. 2003 36 773
58. K. A. DeKorver H. Li A. G. Lohse R. Hayashi Z. Lu Y. Zhang R. P. Hsung Chem. Rev. 2010 110 5064
59. M. Meldal C. W. Tornoe Chem. Rev. 2008 108 2952
60. K. A. DeKorver W. L. Johnson Y. Zhang R. P. Hsung H. Dai J. Deng A. G. Lohse Y. Zhang J. Org. Chem. 2011 76 5092
61. S. Hohloch C.-Y. Su B. Sarkar Eur. J. Inorg. Chem. 2011 3067
62. S. Ward C.-C. Ling Eur. J. Org. Chem. 2011 4853
63. S. Grecian V. V. Fokin Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 8285
64. E. Lallana R. Riguera E. Fernandez-Megia Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 8794
65. J. E. Hein V. V. Fokin Chem. Soc. Rev. 2010 39 1302
66. F. Himo T. Lovell R. Hilgraf V. V. Rostovtsev L. Noodleman K. B. Sharpless V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2004 127 210
67. A. M. Deobald L. R. S. Camargo M. Hörner O. E. D. Rodrigues D. Alves A. L. Braga Synthesis 2011 2397
68. S. H. Kim S. H. Park J. H. Choi S. Chang Chem.-Asian J. 2011 6 2618
69. E. J. Yoo S. Chang Curr. Org. Chem. 2009 13 1766
70. P. Lu Y. Wang Synlett. 2010 165
71. W. Yao L. Pan Y. Zhang G. Wang X. Wang C. Ma Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9210
72. W. Song W. Lu J. Wang P. Lu Y. Wang J. Org. Chem. 2010 75 3481
73. E. J. Yoo M.r. Ahlquist I. Bae K. B. Sharpless V. V. Fokin S. Chang J. Org. Chem. 2008 73 5520
74. S. Li Y. Luo J. Wu Org. Lett. 2011 13 4312
75. K. Namitharan K. Pitchumani Org. Lett. 2011 13 5728
76. I. Bae H. Han S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2038
77. S. H. Cho E. J. Yoo I. Bae S. Chang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16046
78. Y.-Q. Zhang D.-Y. Zhu Z.-W. Jiao B.-S. Li F.-M. Zhang Y.-Q. Tu Z. Bi Org. Lett. 2011 13 3458
79. A. K. Verma T. Kesharwani J. Singh V. Tandon R. C. Larock Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1138
80. J. Zhu H. Xie Z. Chen S. Li Y. Wu Chem. Commun. 2009 2338
81. Y. Zhang M. Bian W. Yao J. Gu C. Ma Chem. Commun. 2009 4729
82. I. Nakamura D. Zhang M. Terada J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7884
83. Z.-H. Ren Z.-H. Guan Y.-M. Liang J. Org. Chem. 2009 74 3145
84. B.-W. Zhou J.-R. Gao D. Jiang J.-H. Jia Z.-P. Yang H.-W. Jin Synthesis 2010 2794
85. F. Zhou L. Fu J. Wie K. Ding Q. Cai Synthesis 2011 3037