Mild negishi cross-coupling reactions catalyzed by acenaphthoimidazolylidene palladium complexes at low catalyst loadings

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 15, 2013, Pages 7436-7444

  Liu, Zelong ^a   Dong, Ningning ^a   Xu, Mizhi ^a   Sun, Zheming ^a   Tu, Tao ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ARYLZINC REAGENTS; HYDRIDE ELIMINATION; MILD REACTION CONDITIONS; N-HETEROCYCLIC CARBENE COMPLEX; NEGISHI CROSS-COUPLING; PALLADIUM COMPLEXES; SUBSTITUTED GROUPS; SUZUKI-COUPLING REACTION;

CATALYST ACTIVITY; CHEMICAL REACTIONS; CHLORINE COMPOUNDS; FUNCTIONAL GROUPS; PALLADIUM COMPOUNDS;

LOADING;

CHLORIDE; HALIDE; IMIDAZOLE DERIVATIVE; PALLADIUM COMPLEX; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; REAGENT;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL MODIFICATION; CONTROLLED STUDY; HEATING; NEGISHI CROSS COUPLING REACTION; ONE POT SYNTHESIS; SUZUKI REACTION;

EID: 84881218329     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo400803s     Document Type: Article

References (91)

1. Suzuki, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6722
2. Modern Arylation Methods; Ackermann, L., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2009
3. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions; de Meijere, A.; Diederich, F., Eds.; Wiley-VCH: New York, 2004
4. Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis; Negishi, E.-I., Ed.; Wiley-Interscience: New York, 2002.
5. The Chemistry of Organozinc Compounds; Rappoport, Z.; Marek, I., Eds.; Wiley: New York, 2006.
6. Boudier, A.; Bromm, L. O.; Lotz, M.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 4414
7. Organozinc Reagents, A Practical Approach; Knochel, P.; Jones, P., Eds.; Oxford: New York, 1999.
8. Erdik, E. Organozinc Reagents in Organic Synthesis; CRC Press: Boston, 1996.
9. Jana, R.; Pathak, T. P.; Sigman, M. S. Chem. Rev. 2011, 111, 1417
10. Valente, C.; Çalimsiz, S.; Hoi, K. H.; Mallik, D.; Sayah, M.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 3314
11. Fortman, G. C.; Nolan, S. P. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5151
12. Manolikakes, G.; Dong, Z.; Mayr, H.; Li, J.; Knochel, P. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1324
13. Liu, J.; Deng, Y.; Wang, H.; Zhang, H.; Yu, G.; Wu, B.; Zhang, H.; Li, Q.; Marder, T. B.; Yang, Z.; Lei, A. Org. Lett. 2008, 10, 2661
14. Dai, C.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 2719
15. Rudolph, A.; Lautens, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 2656
16. McGlacken, G. P.; Bateman, L. M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2447
17. Melzig, L.; Metzger, A.; Knochel, P. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 2948
18. Martin, R.; Buchwald, S. L. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1461
19. Surry, D. S.; Buchwald, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6338
20. Altenhoff, G.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Glorius, F. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15195
21. Han, C.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7532
22. Manolikakes, G.; Schade, M. A.; Hernandez, C. M.; Mayr, H.; Knochel, P. Org. Lett. 2008, 10, 2765
23. Sase, S.; Jaric, M.; Metzger, A.; Malakhov, V.; Knochel, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 7380
24. Shen, Q.; Shekhar, S.; Stambuli, J. P.; Hartwig, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 1371
25. Pompeo, M.; Froese, R. D. J.; Hadei, N.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 11354
26. Çalimsiz, S.; Organ, M. G. Chem. Commun. 2011, 5181
27. Çalimsiz, S.; Sayah, M.; Mallik, D.; Organ, M. G. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2014
28. Organ, M. G.; Avola, S.; Dubovyk, I.; Hadei, N.; Kantchev, E. A. B.; O'Brien, C. J.; Valente, C. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4749
29. Fang, W.; Jiang, J.; Xu, Y.; Zhou, J.; Tu, T. Tetrahedron 2013, 69, 673
30. Tu, T.; Sun, Z.; Fang, W.; Xu, M.; Zhou, Y. Org. Lett. 2012, 14, 4250
31. Tu, T.; Fang, W.; Jiang, J. Chem. Commun. 2011, 12358
32. Wang, Z.; Feng, X.; Fang, W.; Tu, T. Synlett 2011, 951
33. Tu, T.; Feng, X.; Wang, Z.; Liu, X. Dalton Trans. 2010, 10598
34. Tu, T.; Mao, H.; Herbert, C.; Xu, M.; Dötz, K. H. Chem. Commun. 2010, 7796
35. Tu, T.; Malineni, J.; Bao, X.; Dötz, K. H. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1029
36. Tu, T.; Malineni, J.; Dötz, K. H. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1791
37. Tu, T.; Fang, W.; Bao, X.; Li, X.; Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6601
38. Tu, T.; Bao, X.; Assenmacher, W.; Peterlik, H.; Daniels, J.; Dötz, K. H. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1853
39. Tu, T.; Assenmacher, W.; Peterlik, H.; Schnakenburg, G.; Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7127
40. Tu, T.; Assenmacher, W.; Peterlik, H.; Weisbarth, R.; Nieger, M.; Dötz, K. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 6368
41. Dastgir, S.; Coleman, K. S.; Cowley, A. R.; Green, L. H. M. Organometallics 2010, 29, 4858
42. Vasudevan, K. V.; Butorac, R. R.; Abernethy, C. D.; Cowley, A. H. Dalton Trans. 2010, 7401
43. Zhu, L.; Gao, T.-T.; Shao, L.-X. Tetrahedron 2011, 67, 5150
44. Krasovskiy, A.; Lipshutz, B. H. Org. Lett. 2011, 13, 3822
45. Zhou, J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12527
46. Inoue, S.; Yokoo, Y. J. Organomet. Chem. 1972, 39, 11
47. Inoue, S.; Furukawa, K. J. Organomet. Chem. 1972, 37, 25
48. Inoue, S.; Imanaka, Y. J. Organomet. Chem. 1972, 35, 1
49. Lee, D.-H.; Jin, M.-J. Org. Lett. 2011, 13, 252
50. Littke, A. F.; Fu, G. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 4176
51. Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5 th ed.; Wiley: Chichester, U.K., 2010.
52. Leurs, R.; Bakker, R. A.; Timmerman, H.; de Esch, I. J. P. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 107
53. Purser, S.; Moore, P. R.; Swallow, S.; Gouverneur, V. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 320
54. Amii, H.; Uneyama, K. Chem. Rev. 2009, 109, 2119 and references therein
55. Kinzel, T.; Zhang, Y.; Buchwald, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14073
56. Molander, G. A.; Biolatto, B. J. Org. Chem. 2003, 68, 4302
57. Ishiyama, T.; Ishida, K.; Miyaura, N. Tetrahedron 2001, 57, 9813
58. Schnürch, M.; Flasik, R.; Khan, A. F.; Spina, M.; Mihovilovic, M. D.; Stanetty, P. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3283
59. Krasovskiy, A.; Malakhov, V.; Gavryushin, A.; Knochel, P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 6040
60. Krasovskiy, A.; Knochel, P. Synthesis 2006, 5, 890
61. Zhou, J.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1340
62. van den Hoogenband, A.; Lange, J. H. M.; Terpstra, J. W.; Koch, M.; Visser, G. M.; Visser, M.; Korstanje, T. J.; Jastrzebski, J. T. B. H. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4122
63. Xue, F.; Zhao, J.; Hor, T. S. A. Dalton Trans. 2011, 40, 8935
64. Booth, B. L.; El-Fekky, T. A.; Noori, G. F. M. J. Am. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 181
65. Batke, B.; Lauterbach, G.; Pritzkow, W.; Sebald, F.; Voerckel, V. J. Prakt. Chem. 1988, 330, 671
66. González-Bobes, F.; Fu, G. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 5360
67. Paschaew Azerb. Khim. Zh. 1969, 3, 73
68. Dreher, S. D.; Dormer, P. G.; Sandrock, D. L.; Molander, G. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9257
69. Molander, G. A.; Colombel, V.; Braz, V. A. Org. Lett. 2011, 13, 1852
70. Yeung, P. Y.; So, C. M.; Lau, C. P.; Kwong, F. Y. Org. Lett. 2011, 13, 648
71. Ito, S.; Fujiwara, Y.; Nakamura, E.; Nakamura, M. Org. Lett. 2009, 11, 4306
72. Amatore, M.; Gosmini, C. Chem. Commun. 2008, 5019
73. Martin-Luengo, M. A.; Yates, M.; Rojo, E. S.; Arribas, D. H.; Aguilar, D.; Hitzky, E. R. Appl. Catal. A-Gen. 2010, 387, 141
74. Kondolff, I.; Doucet, H.; Santelli, M. Organometallics 2006, 25, 5219
75. Wang, S.; Qian, Q.; Gong, H. Org. Lett. 2012, 14, 3352
76. Oslob, J. D.; Johnson, R. J.; Cai, H.; Feng, S. Q.; Hu, L.; Kosaka, Y.; Lai, J.; Sivaraja, M.; Tep, S.; Yang, H.; Zaharia, C. A.; Evanchik, M. J.; McDowell, R. S. ACS Med. Chem. Lett. 2013, 4, 113
77. Yamada, Y. M. A.; Sarkar, S. M.; Uozumi, Y. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3190
78. Gerber, R.; Blacque, O.; Frech, C. M. Dalton Trans. 2011, 40, 8996
79. Hatakeyama, T.; Hashimoto, S.; Ishizuka, K.; Nakamura, M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 11949
80. Diebolt, O.; Braunstein, P.; Nolan, S. P.; Cazin, C. S. J. Chem. Commun. 2008, 3190
81. Hanhan, M. E.; Martínez-Máñez, R. M.; Ros-Lis, J. V. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 2388
82. Shang, R.; Fu, Y.; Wang, Y.; Xu, Q.; Yu, H.-Z.; Liu, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9350
83. Kondolff, I.; Doucet, H.; Santelli, M. Synlett 2005, 13, 2057
84. Organ, M. G.; Abdel-Hadi, M.; Avola, S.; Hadei, N.; Nasielski, J.; O'Brien, C. J.; Valente, C. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 150
85. Verbeeck, S.; Meyers, C.; Franck, P.; Jutand, A.; Maes, B. U. W. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 12831
86. Denmark, S. E.; Smith, R. C.; Chang, W.-T.; Muhuhi, J. M. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3104
87. Sun, L.-L.; Deng, C.-L.; Tang, R.-Y.; Zhang, X.-G. J. Org. Chem. 2011, 76, 7546
88. Thomas, S. W., III; Venkatesan, K.; Müller, P.; Swager, T. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16641
89. Qiang, L. G.; Baine, N. H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 3517
90. O'Brien, C. J.; Kantchev, E. A. B.; Valente, C.; Hadei, N.; Chass, G. A.; Lough, A.; Hopkinson, A. C.; Organ, M. G. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 4743
91. Pottorf, R. S.; Chadha, N. K.; Katkevics, M.; Ozola, V.; Suna, E.; Ghane, H.; Regberg, T.; Player, M. R. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 175