Artificial metalloenzymes constructed from hierarchically-assembled proteins

Chemistry - An Asian Journal

Volumn 8, Issue 8, 2013, Pages 1646-1660

  Ueno, Takafumi ^a   Tabe, Hiroyasu ^b   Tanaka, Yuya ^a  

^a TOKYO INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Japan)

^b KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

heterogeneous catalysis; metalloenzymes; nanoparticles; protein cage; protein crystals

Indexed keywords

ARTIFICIAL METALLOENZYMES; ASSEMBLED STRUCTURES; BIOLOGICAL APPLICATIONS; INTERIOR ENVIRONMENTS; METAL COMPLEX CATALYSTS; METALLOENZYMES; PROTEIN CAGES; PROTEIN CRYSTAL;

BIOCHEMISTRY; CATALYSIS; ENZYMES; INORGANIC COMPOUNDS; METAL COMPLEXES; METAL NANOPARTICLES; NANOPARTICLES; SCAFFOLDS; SCAFFOLDS (BIOLOGY);

PROTEINS;

BIOMIMETIC MATERIAL; METAL; METAL NANOPARTICLE; METALLOPROTEIN; NANOPARTICLE;

CATALYSIS; CHEMISTRY; ENZYME ACTIVE SITE; METABOLISM; MOLECULAR DOCKING; PROTEIN CONFORMATION; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; HETEROGENEOUS CATALYSIS; METALLOENZYMES; PROTEIN CAGE; PROTEIN CRYSTALS; REVIEW;

BIOMIMETIC MATERIALS; CATALYSIS; CATALYTIC DOMAIN; CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; METAL NANOPARTICLES; METALLOPROTEINS; METALS; MOLECULAR DOCKING SIMULATION; PROTEIN CONFORMATION;

HETEROGENEOUS CATALYSIS; METALLOENZYMES; NANOPARTICLES; PROTEIN CAGE; PROTEIN CRYSTALS;

EID: 84881152519     PISSN: 18614728     EISSN: 1861471X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/asia.201300347     Document Type: Conference Paper

References (133)

1. Y. Lu, N. Yeung, N. Sieracki, N. M. Marshall, Nature 2009, 460, 855-862.
2. T. R. Ward, Acc. Chem. Res. 2011, 44, 47-57.
3. T. Hayashi, Y. Hisaeda, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 35-43.
4. P. J. Deuss, R. den Heeten, W. Laan, P. C. J. Kamer, Chem. Eur. J. 2011, 17, 4680-4698.
5. S. Kille, F. E. Zilly, J. P. Acevedo, M. T. Reetz, Nat. Chem. 2011, 3, 738-743.
6. P. S. Coelho, E. M. Brustad, A. Kannan, F. H. Arnold, Science 2013, 339, 307-310.
7. Coordination Chemistry in Protein Cages -, Principles, Design, and Applications (Eds.:, T. Ueno, Y. Watanabe,), Wiley-VCH, Weinheim, in press.
8. N. J. M. Sanghamitra, T. Ueno, Chem. Commun. 2013, 49, 4114-4126.
9. T. Ueno, S. Abe, N. Yokoi, Y. Watanabe, Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 2717-2731.
10. T. Tsukihara, H. Aoyama, E. Yamashita, T. Tomizaki, H. Yamaguchi, K. ShinzawaItoh, R. Nakashima, R. Yaono, S. Yoshikawa, Science 1996, 272, 1136-1144.
11. Y. Umena, K. Kawakami, J. R. Shen, N. Kamiya, Nature 2011, 473, 55 -U 65.
12. O. Einsle, F. A. Tezcan, S. L. A. Andrade, B. Schmid, M. Yoshida, J. B. Howard, D. C. Rees, Science 2002, 297, 1696-1700.
13. C. L. Hunter, E. Lloyd, L. D. Eltis, S. P. Rafferty, H. Lee, M. Smith, A. G. Mauk, Biochemistry 1997, 36, 1010-1017.
14. S. I. Ozaki, M. P. Roach, T. Matsui, Y. Watanabe, Acc. Chem. Res. 2001, 34, 818-825.
15. Y. Watanabe, H. Nakajima, T. Ueno, Acc. Chem. Res. 2007, 40, 554-562.
16. Biological Inorganic Chemistry -Structure & Reactivity (Eds.:, I. Bertini, H. B. Gray, E. I. Stiefel, J. S. Valentine,), University Science Books, Sausalito, 2007.
17. T. Matsui, S. Ozaki, E. Liong, G. N. Phillips, Y. Watanabe, J. Biol. Chem. 1999, 274, 2838-2844.
18. I. Fita, M. G. Rossmann, J. Mol. Biol. 1985, 185, 21-37.
19. T. L. Poulos, S. T. Freer, R. A. Alden, S. L. Edwards, U. Skogland, K. Takio, B. Eriksson, N. H. Xuong, T. Yonetani, J. Kraut, J. Biol. Chem. 1980, 255, 575-580.
20. J. A. Sigman, H. K. Kim, X. A. Zhao, J. R. Carey, Y. Lu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2003, 100, 3629-3634.
21. J. A. Sigman, B. C. Kwok, Y. Lu, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 8192-8196.
22. S. Buschmann, E. Warkentin, H. Xie, J. D. Langer, U. Ermler, H. Michel, Science 2010, 329, 327-330.
23. K. D. Miner, A. Mukherjee, Y. G. Gao, E. L. Null, I. D. Petrik, X. Zhao, N. Yeung, H. Robinson, Y. Lu, Angew. Chem. 2012, 124, 5687-5690
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5589-5592.
25. M. Ohashi, T. Koshiyama, T. Ueno, M. Yanase, H. Fujii, Y. Watanabe, Angew. Chem. 2003, 115, 1035-1038
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1005-1008.
27. T. Ueno, M. Ohashi, M. Kono, K. Kondo, A. Suzuki, T. Yamane, Y. Watanabe, Inorg. Chem. 2004, 43, 2852-2858.
28. S. Abe, T. Ueno, P. A. N. Reddy, S. Okazaki, T. Hikage, A. Suzuki, T. Yamane, H. Nakajima, Y. Watanabe, Inorg. Chem. 2007, 46, 5137-5139.
29. Y. Satake, S. Abe, S. Okazaki, N. Ban, T. Hikage, T. Ueno, H. Nakajima, A. Suzuki, T. Yamane, H. Nishiyama, Y. Watanabe, Organometallics 2007, 26, 4904-4908.
30. T. Ueno, T. Koshiyama, M. Ohashi, K. Kondo, M. Kono, A. Suzuki, T. Yamane, Y. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 6556-6562.
31. M. E. Wilson, G. M. Whitesides, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 306-307.
32. T. K. Hyster, L. Knorr, T. R. Ward, T. Rovis, Science 2012, 338, 500-503.
33. T. Matsuo, C. Imai, T. Yoshida, T. Saito, T. Hayashi, S. Hirota, Chem. Commun. 2012, 48, 1662-1664.
34. H. Yamaguchi, T. Hirano, H. Kiminami, D. Taura, A. Harada, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3571-3573.
35. C. Mayer, D. G. Gillingham, T. R. Ward, D. Hilvert, Chem. Commun. 2011, 47, 12068-12070.
36. A. Onoda, K. Fukumoto, M. Arlt, M. Bocola, U. Schwaneberg, T. Hayashi, Chem. Commun. 2012, 48, 9756-9758.
37. Y. Sano, A. Onoda, T. Hayashi, Chem. Commun. 2011, 47, 8229-8231.
38. Z. Chen, F. Vohidov, J. M. Coughlin, L. J. Stagg, S. T. Arold, J. E. Ladbury, Z. T. Ball, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10138-10145.
39. R. Sambasivan, Z. T. Ball, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9289-9291.
40. G. C. Chu, K. Katakura, X. H. Zhang, T. Yoshida, M. Ikeda-Saito, J. Biol. Chem. 1999, 274, 21319-21325.
41. S. Hirotsu, G. C. Chu, M. Unno, D. S. Lee, T. Yoshida, S. Y. Park, Y. Shiro, M. Ikeda-Saito, J. Biol. Chem. 2004, 279, 11937-11947.
42. D. J. Schuller, A. Wilks, P. R. Ortiz de Montellano, T. L. Poulos, Nat. Struct. Biol. 1999, 6, 860-867.
43. M. Sugishima, Y. Omata, Y. Kakuta, H. Sakamoto, M. Noguchi, K. Fukuyama, FEBS Lett. 2000, 471, 61-66.
44. J. L. Wang, P. R. O. de Montellano, J. Biol. Chem. 2003, 278, 20069-20076.
45. T. Ueno, N. Yokoi, M. Unno, T. Matsui, Y. Tokita, M. Yamada, M. Ikeda-Saito, H. Nakajima, Y. Watanabe, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 9416-9421.
46. E. Babini, I. Bertini, M. Borsari, F. Capozzi, C. Luchinat, X. Y. Zhang, G. L. C. Moura, I. V. Kurnikov, D. N. Beratan, A. Ponce, A. J. Di Bilio, J. R. Winkler, H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 4532-4533.
47. D. S. Wuttke, M. J. Bjerrum, J. R. Winkler, H. B. Gray, Science 1992, 256, 1007-1009.
48. J. Bos, F. Fusetti, A. J. M. Driessen, G. Roelfes, Angew. Chem. 2012, 124, 7590-7593
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 7472-7475.
50. P. K. Madoori, H. Agustiandari, A. J. M. Driessen, A.-M. W. H. Thunnissen, EMBO J. 2009, 28, 156-166.
51. N. Yokoi, Y. Miura, C. Y. Huang, N. Takatani, H. Inaba, T. Koshiyama, S. Kanamaru, F. Arisaka, Y. Watanabe, S. Kitagawa, T. Ueno, Chem. Commun. 2011, 47, 2074-2076.
52. N. Yokoi, H. Inaba, M. Terauchi, A. Z. Stieg, N. J. M. Sanghamitra, T. Koshiyama, K. Yutani, S. Kanamaru, F. Arisaka, T. Hikage, A. Suzuki, T. Yamane, J. K. Gimzewski, Y. Watanabe, S. Kitagawa, T. Ueno, Small 2010, 6, 1873-1879.
53. H. Inaba, S. Kanamaru, F. Arisaka, S. Kitagawa, T. Ueno, Dalton Trans. 2012, 41, 11424-11427.
54. T. Koshiyama, N. Yokoi, T. Ueno, S. Kanamaru, S. Nagano, Y. Shiro, F. Arisaka, Y. Watanabe, Small 2008, 4, 50-54.
55. M. L. Zastrow, A. F. A. Peacock, J. A. Stuckey, V. L. Pecoraro, Nat. Chem. 2012, 4, 118-123.
56. Y. M. W. V. Köhler, M. Dürrenberger, D. Ghislieri, E. Churakova, T. Quinto, L. Knörr, D. Häussinger, F. Hollmann, N. J. Turner, T. R. Ward, Nat. Chem. 2013, 5, 93-99.
57. S. Tanaka, M. R. Sawaya, T. O. Yeates, Science 2010, 327, 81-84.
58. M. Comellas-Aragonès, H. Engelkamp, V. I. Claessen, N. A. J. M. Sommerdijk, A. E. Rowan, P. C. M. Christianen, J. C. Maan, B. J. M. Verduin, J. J. L. M. Cornelissen, R. J. M. Nolte, Nat. Nanotechnol. 2007, 2, 635-639.
59. S. Abe, J. Niemeyer, M. Abe, Y. Takezawa, T. Ueno, T. Hikage, G. Erker, Y. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10512-10514.
60. T. Ueno, M. Suzuki, T. Goto, T. Matsumoto, K. Nagayama, Y. Watanabe, Angew. Chem. 2004, 116, 2581-2584
61. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 2527-2530.
62. S. Kang, J. Lucon, Z. B. Varpness, L. Liepold, M. Uchida, D. Willits, M. Young, T. Douglas, Angew. Chem. 2008, 120, 7963-7966
63. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 7845-7848.
64. E. C. Theil, Annu. Rev. Biochem. 1987, 56, 289-315.
65. F. C. Meldrum, V. J. Wade, D. L. Nimmo, B. R. Heywood, S. Mann, Nature 1991, 349, 684-687.
66. L. Zhang, J. Swift, C. A. Butts, V. Yerubandi, I. J. Dmochowski, J. Inorg. Biochem. 2007, 101, 1719-1729.
67. M. Suzuki, M. Abe, T. Ueno, S. Abe, T. Goto, Y. Toda, T. Akita, Y. Yamada, Y. Watanabe, Chem. Commun. 2009, 4871-4873.
68. S. Kanbak-Aksu, M. N. Hasan, W. R. Hagen, F. Hollmann, D. Sordi, R. A. Sheldon, I. Arends, Chem. Commun. 2012, 48, 5745-5747.
69. A. Prastaro, P. Ceci, E. Chiancone, A. Boffi, R. Cirilli, M. Colone, G. Fabrizi, A. Stringaro, S. Cacchi, Green Chem. 2009, 11, 1929-1932.
70. S. Behrens, A. Heyman, R. Maul, S. Essig, S. Steigerwald, A. Quintilla, W. Wenzel, J. Burck, O. Dgany, O. Shoseyov, Adv. Mater. 2009, 21, 3515-3519.
71. A. Sennuga, J. van Marwijk, C. G. Whiteley, Nanotechnology 2012, 23, 035102.
72. J. Fan, J. J. Yin, B. Ning, X. Wu, Y. Hu, M. Ferrari, G. J. Anderson, J. Wei, Y. Zhao, G. Nie, Biomaterials 2011, 32, 1611-1618.
73. W. Zhang, X. Liu, D. Walsh, S. Yao, Y. Kou, D. Ma, Small 2012, 8, 2948-2953.
74. L. B. Zhang, L. Laug, W. Munchgesang, E. Pippel, U. Gosele, M. Brandsch, M. Knez, Nano Lett. 2010, 10, 219-223.
75. M. Kajita, K. Hikosaka, M. Iitsuka, A. Kanayama, N. Toshima, Y. Miyamoto, Free Radical Res. 2007, 41, 615-626.
76. L. B. Zhang, W. Fischer, E. Pippel, G. Hause, M. Brandsch, M. Knez, Small 2011, 7, 1538-1541.
77. B. H. San, S. Kim, S. H. Moh, H. Lee, D. Y. Jung, K. K. Kim, Angew. Chem. 2011, 123, 12130-12135
78. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11924-11929.
79. D. Kim, B. H. San, S. H. Moh, H. Park, D. Y. Kim, S. Lee, K. K. Kim, Biochem. Biophys. Res. Commun. 2010, 391, 431-436.
80. B. H. San, S. H. Moh, K. K. Kim, J. Mater. Chem. 2012, 22, 1774.
81. S. Abe, K. Hirata, T. Ueno, K. Morino, N. Shimizu, M. Yamamoto, M. Takata, E. Yashima, Y. Watanabe, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6958-6960.
82. S. Aime, L. Frullano, S. G. Crich, Angew. Chem. 2002, 114, 1059-1061
83. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1017-1019.
84. C. C. Broomell, H. Birkedal, C. L. P. Oliveira, J. S. Pedersen, J. A. Gertenbach, M. Young, T. Douglas, Soft Matter 2010, 6, 3167-3171.
85. B. Conlan, N. Cox, J. H. Su, W. Hillier, J. Messinger, W. Lubitz, P. L. Dutton, T. Wydrzynski, Biochim. Biophys. Acta Bioenerg. 2009, 1787, 1112-1121.
86. J. Niemeyer, S. Abe, T. Hikage, T. Ueno, G. Erker, Y. Watanabe, Chem. Commun. 2008, 6519-6521.
87. Y. Takezawa, P. Bockmann, N. Sugi, Z. Y. Wang, S. Abe, T. Murakami, T. Hikage, G. Erker, Y. Watanabe, S. Kitagawa, T. Ueno, Dalton Trans. 2011, 40, 2190-2195.
88. Z. Y. Wang, Y. Takezawa, H. Aoyagi, S. Abe, T. Hikage, Y. Watanabe, S. Kitagawa, T. Ueno, Chem. Commun. 2011, 47, 170-172.
89. Z. Yang, X. Y. Wang, H. J. Diao, J. F. Zhang, H. Y. Li, H. Z. Sun, Z. J. Guo, Chem. Commun. 2007, 3453-3455.
90. L. O. Liepold, M. J. Abedin, E. D. Buckhouse, J. A. Frank, M. J. Young, T. Douglas, Nano Lett. 2009, 9, 4520-4526.
91. J. Lucon, M. J. Abedin, M. Uchida, L. Liepold, C. C. Jolley, M. Young, T. Douglas, Chem. Commun. 2010, 46, 264-266.
92. M. Brasch, A. de La Escosura, Y. J. Ma, C. Uetrecht, A. J. R. Heck, T. Torres, J. Cornelissen, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6878-6881.
93. J. Lucon, S. Qazi, M. Uchida, G. J. Bedwell, B. LaFrance, P. E. Prevelige, T. Douglas, Nat. Chem. 2012, 4, 781-788.
94. D. E. Prasuhn, J. Kuzelka, E. Strable, A. K. Udit, S. H. Cho, G. C. Lander, J. D. Quispe, J. R. Diers, D. F. Bocian, C. Potter, B. Carragher, M. G. Finn, Chem. Biol. 2008, 15, 513-519.
95. N. Stephanopoulos, Z. M. Carrico, M. B. Francis, Angew. Chem. 2009, 121, 9662-9666
96. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 9498-9502.
97. C. Cametti, P. Codastefano, R. D'Amato, A. Furlani, M. V. Russo, Synth. Met. 2000, 114, 173-179.
98. Z. F. Ke, S. Abe, T. Ueno, K. Morokuma, J Am Chem. Soc 2012, 134, 15418-15429.
99. A. Karlsson, J. V. Parales, R. E. Parales, D. T. Gibson, H. Eklund, S. Ramaswamy, Science 2003, 299, 1039-1042.
100. E. G. Kovaleva, J. D. Lipscomb, Science 2007, 316, 453-457.
101. I. Schlichting, J. Berendzen, K. Chu, A. M. Stock, S. A. Maves, D. E. Benson, B. M. Sweet, D. Ringe, G. A. Petsko, S. G. Sligar, Science 2000, 287, 1615-1622.
102. B. R. Crane, A. J. Di Bilio, J. R. Winkler, H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 11623-11631.
103. S. A. Kang, B. R. Crane, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 15465-15470.
104. S. A. Kang, P. J. Marjavaara, B. R. Crane, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10836-10837.
105. F. A. Tezcan, B. R. Crane, J. R. Winkler, H. B. Gray, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 5002-5006.
106. H. Toporik, I. Carmeli, I. Volotsenko, M. Molotskii, Y. Rosenwaks, C. Carmeli, N. Nelson, Adv. Mater. 2012, 24, 2988-2991.
107. A. L. Margolin, M. A. Navia, Angew. Chem. 2001, 113, 2262-2281
108. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2204-2222.
109. L. Z. Vilenchik, J. P. Griffith, N. St. Clair, M. A. Navia, A. L. Margolin, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 4290-4294.
110. A. Casini, G. Mastrobuoni, C. Temperini, C. Gabbiani, S. Francese, G. Moneti, C. T. Supuran, A. Scozzafava, L. Messori, Chem. Commun. 2007, 156-158.
111. I. W. McNae, K. Fishburne, A. Habtemariam, T. M. Hunter, M. Melchart, F. Y. Wang, M. D. Walkinshaw, P. J. Sadler, Chem. Commun. 2004, 1786-1787.
112. M. Razavet, V. Artero, C. Cavazza, Y. Oudart, C. Lebrun, J. C. Fontecilla-Camps, M. Fontecave, Chem. Commun. 2007, 2805-2807.
113. T. Santos-Silva, A. Mukhopadhyay, J. D. Seixas, G. J. L. Bernardes, C. C. Romao, M. J. Romao, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1192-1195.
114. E. Girard, L. Chantalat, J. Vicat, R. Kahn, Acta Crystallogr. Sect. D 2002, 58, 1-9.
115. T. M. Hunter, I. W. McNae, X. Y. Liang, J. Bella, S. Parsons, M. D. Walkinshaw, P. J. Sadler, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2005, 102, 2288-2292.
116. T. M. Hunter, I. W. McNae, D. P. Simpson, A. M. Smith, S. Moggach, F. White, M. D. Walkinshaw, S. Parsons, P. J. Sadler, Chem. Eur. J. 2007, 13, 40-50.
117. T. W. Ni, F. A. Tezcan, Angew. Chem. 2010, 122, 7168-7172
118. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7014-7018.
119. C. Cavazza, C. Bochot, P. Rousselot-Pailley, P. Carpentier, M. V. Cherrier, L. Martin, C. Marchi-Delapierre, J. C. Fontecilla-Camps, S. Ménage, Nat. Chem. 2010, 2, 1069-1076.
120. M. V. Cherrier, C. Cavazza, C. Bochot, D. Lemaire, J. C. Fontecilla-Camps, Biochemistry 2008, 47, 9937-9943.
121. M. V. Cherrier, L. Martin, C. Cavazza, L. Jacquamet, D. Lemaire, J. Gaillard, J. C. Fontecilla-Camps, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10075-10082.
122. T. Koshiyama, N. Kawaba, T. Hikage, M. Shirai, Y. Miura, C. Y. Huang, K. Tanaka, Y. Watanabe, T. Ueno, Bioconjugate Chem. 2010, 21, 264-269.
123. T. Koshiyama, M. Shirai, T. Hikage, H. Tabe, K. Tanaka, S. Kitagawa, T. Ueno, Angew. Chem. 2011, 123, 4951-4954
124. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4849-4852.
125. M. Biner, H. B. Burgi, A. Ludi, C. Rohr, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 5197-5203.
126. N. Ikeda, A. Yoshimura, M. Tsushima, T. Ohno, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 6158-6164.
127. T. Ueno, S. Abe, T. Koshiyama, T. Ohki, T. Hikage, Y. Watanabe, Chem. Eur. J. 2010, 16, 2730-2740.
128. J. C. Falkner, M. E. Turner, J. K. Bosworth, T. J. Trentler, J. E. Johnson, T. W. Lin, V. L. Colvin, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 5274-5275.
129. S. Abe, M. Tsujimoto, K. Yoneda, M. Ohba, T. Hikage, M. Takano, S. Kitagawa, T. Ueno, Small 2012, 8, 1314-1319.
130. M. Guli, E. M. Lambert, M. Li, S. Mann, Angew. Chem. 2010, 122, 530-533
131. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 520-523.
132. H. Wei, Z. D. Wang, J. Zhang, S. House, Y. G. Gao, L. M. Yang, H. Robinson, L. H. Tan, H. Xing, C. J. Hou, I. M. Robertson, J. M. Zuo, Y. Lu, Nat. Nanotechnol. 2011, 6, 93-96.
133. H. Wei, Y. Lu, Chem. Asian J. 2012, 7, 680-683.