Selective and sensitive fluoride detection through alkyne cruciform desilylation

Organic Letters

Volumn 15, Issue 14, 2013, Pages 3518-3521

  Jo, Minyoung ^a   Lim, Jaebum ^a   Miljanić, Ognjen S ^a  

^a University of Houston   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84880558389     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol401120a     Document Type: Article

References (39)

1. Zucchero, A. J.; McGrier, P. L.; Bunz, U. H. F. Acc. Chem. Res. 2010, 43, 397-408
2. Feldman, A. K.; Steigerwald, M. L.; Guo, X.; Nuckolls, C. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1731-1741
3. Schwaebel, T.; Trapp, O.; Bunz, U. H. F. Chem. Sci. 2013, 4, 273-281
4. Lim, J.; Nam, D.; Miljanić, O. Š. Chem. Sci. 2012, 3, 559-563
5. Davey, E. A.; Zucchero, A. J.; Trapp, O.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7716-7718
6. Lim, J.; Albright, T. A.; Martin, B. R.; Miljanić, O. Š. J. Org. Chem. 2011, 76, 10207-10219
7. Spitler, E. L.; Haley, M. M. Tetrahedron 2008, 64, 11469-11474
8. Marsden, J. A.; Miller, J. J.; Shirtcliff, L. D.; Haley, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2464-2476
9. Hauck, M.; Schönhaber, J.; Zucchero, A. J.; Hardcastle, K. I.; Müller, T. J.; Bunz, U. H. F. J. Org. Chem. 2007, 72, 6714-6725
10. Wilson, J. N.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 4124-4125
11. Lirag, R. C.; Le, H. T. M.; Miljanić, O. Š. Chem. Commun. 2013, 49, 4304-4306
12. Lim, J.; Miljanić, O. Š. Chem. Commun. 2012, 48, 10301-10303
13. Brombosz, S. M.; Zucchero, A. J.; Phillips, R. L.; Vazquez, D.; Wilson, A.; Bunz, U. H. F. Org. Lett. 2007, 9, 4519-4522
14. Kumpf, J.; Bunz, U. H. F. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8921-8924
15. Patze, C.; Broedner, K.; Rominger, F.; Trapp, O.; Bunz, U. H. F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13720-13725
16. McGrier, P. L.; Solntsev, K. M.; Miao, S.; Tolbert, L. M.; Miranda, O. R.; Rotello, V. M.; Bunz, U. H. F. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 4503-4510
17. Lim, J.; Osowska, K.; Armitage, J. A.; Martin, B. R.; Miljanić, O. Š. CrystEngComm 2012, 14, 6152-6162
18. Osowska, K.; Miljanić, O. Š. Chem. Commun. 2010, 46, 4276-4278
19. Klare, J. E.; Tulevski, G. S; Nuckolls, C. Langmuir 2004, 20, 10068-10072
20. Klare, J. E.; Tulevski, G. S.; Sugo, K.; de Picciotto, A.; White, A. K.; Nuckolls, C. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6030-6031
21. Tlach, B. C.; Tomlinson, A. L.; Bhuwalka, A.; Jeffries-EL, M. J. Org. Chem. 2011, 76, 8670-8681
22. See: Yoder, C. Wired Chemist: Common Bond Energies (D) and Bond Lengths (r). http://www.wiredchemist.com/chemistry/data/bond-energies-lengths, accessed July 8, 2013.
23. Lenormand, H.; Goddard, J. P.; Fensterbank, L. Org. Lett. 2013, 15, 748-751
24. Kim, Y.; Kim, M.; Gabbaï, F. P. Org. Lett. 2010, 12, 600-602
25. Yamaguchi, S.; Akiyama, S.; Tamao, K. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6793-6794
26. Tamao, K.; Hayashi, T.; Ito, Y. J. Organomet. Chem. 1996, 506, 85-91
27. Jung, M. E.; Xia, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 297-300
28. Kim, T.-H.; Swager, T. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 4803-4806
29. Ke, B.; Chen, W.; Ni, N.; Cheng, Y.; Dai, C.; Dinh, H.; Wang, B. Chem. Commun. 2013, 49, 2494-2496
30. Zheng, F.; Zeng, F.; Yu, C.; Hou, X.; Wu, S. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 936-942
31. Kim, D.; Singha, S.; Wang, T.; Seo, E.; Lee, J. H.; Lee, S.-J.; Kim, K. H.; Anh, K. H. Chem. Commun. 2012, 48, 10243-10245
32. Baker, M. S.; Phillips, S. T. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 3595-3599
33. Bao, Y.; Liu, B.; Wang, H.; Tian, J.; Bai, R. Chem. Commun. 2011, 47, 3957-3959
34. Kim, S. Y.; Park, J.; Koh, M.; Park, S. B.; Hong, J.-I. Chem. Commun. 2009, 4735-4737
35. Jiang, X.; Vieweger, M. C.; Bollinger, J. C.; Dragnea, B.; Lee, D. Org. Lett. 2007, 9, 3579-3582
36. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A., Jr.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Keith, T.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
37. Wuts, P. G. M.; Greene, T. W. Greene's Protective Groups in Organic Synthesis; Wiley: Hoboken, NJ, 2007; Chapter 8.
38. Ensslin, W.; Bock, H.; Becker, G. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2757-2762
39. Albright, T. A.; Burdett, J. K.; Whangbo, M.-H. Orbital Interactions in Chemistry; Wiley: Hoboken, NJ, 2013.