L-shaped benzimidazole fluorophores: Synthesis, characterization and optical response to bases, acids and anions

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 39, 2013, Pages 4304-4306

  Lirag, Rio Carlo ^a   Le, Ha T M ^a   Miljanić, Ognjen Š ^a  

^a UNIVERSITY OF HOUSTON   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZIMIDAZOLE; FLUORESCENT DYE;

ARTICLE; CHEMICAL ANALYSIS; CHROMATOGRAPHY; CRYSTALLIZATION; PROTON TRANSPORT; SYNTHESIS;

EID: 84875044854     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc37120k     Document Type: Article

References (40)

1. A. J. Zucchero, P. L. McGrier, U. H. F. Bunz, Acc. Chem. Res., 2010, 43, 397-408.
2. A. J. Zucchero, J. N. Wilson, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc., 2006, 128, 11872-11881.
3. J. A. Marsden, J. J. Miller, L. D. Shirtcliff, M. M. Haley, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 2464-2476.
4. E. A. Davey, A. J. Zucchero, O. Trapp, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 7716-7718.
5. J. Lim, D. Nam, O. Š. Miljanić, Chem. Sci., 2012, 3, 559-563.
6. J. Lim, O. Š. Miljanić, Chem. Commun., 2012, 48, 10301-10303.
7. J. Kumpf, U. H. F. Bunz, Chem.Eur. J., 2012, 18, 8921-8924.
8. C. Patze, K. Broedner, F. Rominger, O. Trapp, U. H. F. Bunz, Chem.Eur. J., 2011, 17, 13720-13725.
9. P. L. McGrier, K. M. Solntsev, S. Miao, L. M. Tolbert, O. R. Miranda, V. M. Rotello, U. H. F. Bunz, Chem.Eur. J., 2008, 14, 4503-4510.
10. M. Hauck, J. Schönhaber, A. J. Zucchero, K. I. Hardcastle, T. J. Müller, U. H. F. Bunz, J. Org. Chem., 2007, 72, 6714-6725.
11. J. N. Wilson, U. H. F. Bunz, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 4124-4125.
12. S. M. Brombosz, A. J. Zucchero, R. L. Phillips, D. Vazquez, A. Wilson, U. H. F. Bunz, Org. Lett., 2007, 9, 4519-4522.
13. J. Lim, T. A. Albright, B. R. Martin, O. Š. Miljanić, J. Org. Chem., 2011, 76, 10207-10209.
14. J. Lim, K. Osowska, J. A. Armitage, B. R. Martin, O. Š. Miljanić, CrystEngComm, 2012, 14, 6152-6162.
15. K. Osowska, O. Š. Miljanić, Chem. Commun., 2010, 46, 4276-4278.
16. A. K. Feldman, M. L. Steigerwald, X. Guo, C. Nuckolls, Acc. Chem. Res., 2008, 41, 1731-1741.
17. J. E. Klare, G. S. Tulevski, C. Nuckolls, Langmuir, 2004, 20, 10068-10072.
18. J. E. Klare, G. S. Tulevski, K. Sugo, A. de Picciotto, A. K. White, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 6030-6031.
19. B. C. Tlach, A. L. Tomlinson, A. Bhuwalka, M. Jeffries-EL, J. Org. Chem., 2011, 76, 8670-8681.
20. P. Molina, A. Tárraga, F. Otón, Org. Biomol. Chem., 2012, 10, 1711-1724.
21. M. Tasior, V. Hugues, M. Blanchard-Desce, D. T. Gryko, Chem.Asian. J., 2012, 7, 2656-2661.
22. A. J. Boydston, C. S. Pecinovsky, S. T. Chao, C. W. Bielawski, J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 14550-14551.
23. A. J. Boydston, P. D. Vu, O. L. Dykhno, V. Chang, A. R. Wyatt, II, A. S. Stockett, E. T. Ritschdorff, J. B. Shear, C. W. Bielawski, J. Am. Chem. Soc., 2008, 130, 3143-3156.
24. A. J. Boydston, D. M. Khramov, C. W. Bielawski, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 5123-5125.
25. D. M. Khramov, A. J. Boydston, C. W. Bielawski, Org. Lett., 2006, 8, 1831-1834.
26. T. Inouchi, T. Nakashima, M. Toba, T. Kawai, Chem.Asian J., 2011, 6, 3020-3027.
27. M. Gerspacher, S. Weiler, PCT Int. Appl. WO2005068433, 2005.
28. R. Wsik, P. Wińska, J. Poznański, D. Shugar, J. Phys. Chem. B, 2012, 116, 7259-7268.
29. Q. Peng, J. Xu, W. Zheng, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2009, 47, 3399-3408.
30. K. Osowska, O. Š. Miljanić, J. Am. Chem. Soc., 2011, 133, 724-727.
31. K. Osowska, O. Š. Miljanić, Synlett, 2011, 1643-1648.
32. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, T. Keith, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 09, Revision B.01, Gaussian, Inc, Wallingford, CT, 2010.
33. H. Walba, R. W. Isensee, J. Org. Chem., 1961, 26, 2789-2791.
34. C. N. Carroll, J. J. Naleway, M. M. Haley, D. W. Johnson, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 3875-3888.
35. J. L. Sessler, P. Gale and W.-S. Cho, Anion Receptor Chemistry, RSC Publishing, Cambridge, 2006.
36. P. A. Gale, Chem. Commun., 2011, 47, 82-86.
37. S. R. Bayly, P. D. Beer, Top. Curr. Chem., 2008, 129, 45-94.
38. R. Martinez-Mánez, F. Sancenon, Chem. Rev., 2003, 103, 4419-4476.
39. B. Wang, A. P. Côté, H. Furukawa, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Nature, 2008, 453, 207-211.
40. R. Banerjee, A. Phan, B. Wang, C. Knobler, H. Furukawa, M. O'Keeffe, O. M. Yaghi, Science, 2008, 319, 939-943.