Identification of carboxylic and organoboronic acids and phenols with a single benzobisoxazole fluorophore

Chemical Science

Volumn 3, Issue 2, 2012, Pages 559-563

  Lim, Jaebum ^a   Nam, Dolly ^a   Miljanić, Ognjen S ^a  

^a University of Houston   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANALYTES; DIFFERENT SOLVENTS; DONOR-ACCEPTORS; EMISSION COLOR; LEWIS ACID; ORGANOBORONIC ACIDS; PHENYLBORONIC ACIDS; SUBSTITUTED PHENOL;

ORGANIC POLYMERS; PHENOLS;

FLUOROPHORES;

EID: 84855663442     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c1sc00610j     Document Type: Article

References (62)

1. H. B. Lee R. L. Hong-You P. J. Fowlie J. Assoc. Off. Anal. Chem. 1989 72 979 984
2. W. D. Korte J. Chromatogr., A 1982 243 153 157
3. M. E. Germain M. J. Knapp J. Am. Chem. Soc. 2008 130 5422 5423
4. M. S. Maynor T. L. Nelson C. O'Sullivan J. J. Lavigne Org. Lett. 2007 9 3217 3220
5. T. L. Nelson C. O'Sullivan N. T. Greene M. S. Maynor J. J. Lavigne J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5640 5641
6. A. T. Wright E. V. Anslyn Chem. Soc. Rev. 2006 35 14 28
7. A. J. Buglass, Handbook of Alcoholic Beverages: Technical, Analytical and Nutritional Aspects, Wiley, Hoboken, NJ, 2011
8. S. L. Wiskur E. V. Anslyn J. Am. Chem. Soc. 2001 123 10109 10110
9. H. Fiegel, H.-W. Voges, T. Hamamoto, S. Umemura, T. Iwata, H. Miki, Y. Fujita, H.-J. Buysch, D. Garbe and W. Paulus, Phenol Derivatives, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2002
10. W. Yang X. Gao B. Wang Med. Res. Rev. 2003 23 346 348
11. T. E. Barder S. L. Buchwald Org. Lett. 2007 9 137 139
12. T. D. James, M. D. Phillips and S. Shinkai, Boronic Acids in Saccharide Recognition, RSC Publishing, Cambridge, 2006
13. T. D. James, in Boronic Acids: Preparation, Applications in Organic Synthesis and Medicine (Ed.:, D. G. Hall,), Wiley-VCH, Weinheim, 2005, pp. 441-480
14. T. D. James Top. Curr. Chem. 2007 277 107 152
15. H. Fang G. Kaur B. Wang J. Fluoresc. 2004 14 481 489
16. S. Striegler Curr. Org. Chem. 2003 7 81 102
17. T. D. James S. Shinkai Top. Curr. Chem. 2002 218 159 200
18. S. L. Wiskur H. Ait-Haddou J. J. Lavigne E. V. Anslyn Acc. Chem. Res. 2001 34 963 972
19. E. V. Anslyn J. Org. Chem. 2007 72 687 699
20. T. Zhang E. V. Anslyn Org. Lett. 2006 8 1649 1652
21. A. T. Wright M. J. Griffin Z. Zhong S. C. McCleskey E. V. Anslyn J. T. McDevitt Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6375 6378
22. J. J. Lavigne E. V. Anslyn Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 3118 3130
23. J. J. Lavigne E. V. Anslyn Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 3666 3669
24. E. L. Spitler M. R. Giovino S. L. White W. R. Dichtel Chem. Sci. 2011 2 1588 1593
25. E. L. Spitler W. R. Dichtel Nat. Chem. 2010 2 672 677
26. A. P. Côté A. I. Benin N. W. Ockwig A. J. Matzger M. O'Keeffe O. M. Yaghi Science 2005 310 1166 1170
27. R. W. Tilford W. R. Gemmill H.-C. zur Loye J. J. Lavigne Chem. Mater. 2006 18 5296 5301
28. E. A. Davey A. J. Zucchero O. Trapp U. H. F. Bunz J. Am. Chem. Soc. 2011 133 7716 7718
29. P. L. McGrier K. M. Solntsev A. J. Zucchero O. R. Miranda V. M. Rotello L. M. Tolbert U. H. F. Bunz Chem.-Eur. J. 2011 17 3112 3119
30. A. J. Zucchero P. L. McGrier U. H. F. Bunz Acc. Chem. Res. 2010 43 397 408
31. J. Tolosa K. M. Solntsev L. M. Tolbert U. H. F. Bunz J. Org. Chem. 2010 75 523 534
32. A. J. Zucchero R. A. Shiels P. L. McGrier M. A. To C. W. Jones U. H. F. Bunz Chem.-Asian J. 2009 4 262 269
33. J. Tolosa U. H. F. Bunz Chem.-Asian J. 2009 4 270 276
34. P. L. McGrier K. M. Solntsev S. Miao L. M. Tolbert O. R. Miranda V. M. Rotello U. H. F. Bunz Chem.-Eur. J. 2008 14 4503 4510
35. J. Tolosa A. J. Zucchero U. H. F. Bunz J. Am. Chem. Soc. 2008 130 6498 6506
36. S. M. Brombosz A. J. Zucchero R. L. Phillips D. Vasquez A. Wilson U. H. F. Bunz Org. Lett. 2007 9 4519 4522
37. M. Hauck J. Schönhaber A. J. Zucchero K. I. Hardcastle T. J. J. Müller U. H. F. Bunz J. Org. Chem. 2007 72 6714 6725
38. P. L. McGrier K. M. Solntsev J. Schönhaber S. M. Brombosz L. M. Tolbert U. H. F. Bunz Chem. Commun. 2007 2127 2129
39. A. J. Zucchero J. N. Wilson U. H. F. Bunz J. Am. Chem. Soc. 2006 128 11872 11881
40. W. W. Gerhardt A. J. Zucchero J. N. Wilson C. R. South U. H. F. Bunz M. Weck Chem. Commun. 2006 2141 2143
41. J. N. Wilson U. H. F. Bunz J. Am. Chem. Soc. 2005 127 4124 4125
42. J. N. Wilson M. D. Smith V. Enkelmann U. H. F. Bunz Chem. Commun. 2004 1700 1701
43. J. N. Wilson K. I. Hardcastle M. Josowicz U. H. F. Bunz Tetrahedron 2004 60 7157 7167
44. J. N. Wilson M. Josowicz Y. Wang U. H. F. Bunz Chem. Commun. 2003 2962 2963
45. K. Ohta S. Yamada K. Kamada A. D. Slepkov F. A. Hegmann R. R. Tykwinski L. D. Shirtcliff M. M. Haley P. Sałek F. Gel'mukhanov H. Ågren J. Phys. Chem. A 2011 115 105 117
46. C. N. Carroll J. J. Naleway M. M. Haley D. W. Johnson Chem. Soc. Rev. 2010 39 3875 3888
47. E. L. Spitler M. M. Haley Tetrahedron 2008 64 11469 11474
48. E. L. Spitler J. M. Monson M. M. Haley J. Org. Chem. 2008 73 2211 2223
49. E. L. Spitler L. D. Shirtcliff M. M. Haley J. Org. Chem. 2007 72 86 96
50. A. Bhaskar R. Guda M. M. Haley T. Goodson III J. Am. Chem. Soc. 2006 128 13972 13973
51. J. A. Marsden J. J. Miller L. D. Shirtcliff M. M. Haley J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2464 2476
52. J. J. Miller J. A. Marsden M. M. Haley Synlett 2004 165 168
53. J. Lim, T. A. Albright, B. R. Martin and O.. Miljanić, submitted.
54. K. Osowska O.. Miljanić Chem. Commun. 2010 46 4276 4278
55. M. D. Bazzi Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002 293 440 445
56. J.-S. Yang T. M. Swager J. Am. Chem. Soc. 1998 120 5321 5322
57. Colour Contrast Analyzer can be freely downloaded from: http://www.visionaustralia.org.au/info.aspx?page = 628
58. J. R. Taylor, An Introduction to Error Analysis: The Study of Uncertainties in Physical Measurements, University Science Books, Sausalito, CA, 1997. Maximum possible value of σ is 255, corresponding to an unlikely situation in which the first analyte shows pure white emission in all five solvents, and the second analyte shows no emission at all in any solvent
59. a values
60. B. E. Collins S. Sorey A. E. Hargrove S. H. Shabbir V. M. Lynch E. V. Anslyn J. Org. Chem. 2009 74 4055 4060
61. L. Zhu S. H. Shabbir M. Gray V. M. Lynch S. Sorey E. V. Anslyn J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1222 1232
62. S. L. Wiskur J. J. Lavigne H. Ait-Haddou V. Lynch Y. H. Chiu J. W. Canary E. V. Anslyn Org. Lett. 2001 3 1311 1314