Synthesis of (spiro)cyclopentapyridinones via Csp3-H functionalization: A post-Ugi gold-catalyzed regioselective tandem cyclization

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 64, 2013, Pages 7171-7173

  Vachhani, Dipak D ^a   Galli, Marzia ^a   Jacobs, Jeroen ^a   Van Meervelt, Luc ^a   Van Der Eycken, Erik V ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

GOLD; PYRIDONE DERIVATIVE; SPIRO COMPOUND;

ARTICLE; CATALYSIS; CATALYST; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLIZATION; ELECTRON; ELECTROPHILICITY; HIGH TEMPERATURE; MICROWAVE IRRADIATION; NUCLEOPHILICITY; REACTION ANALYSIS; REACTION TIME; SYNTHESIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; CHEMISTRY; STEREOISOMERISM;

CATALYSIS; CYCLIZATION; GOLD; MOLECULAR STRUCTURE; PYRIDONES; SPIRO COMPOUNDS; STEREOISOMERISM;

EID: 84880346498     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc43418d     Document Type: Article

References (50)

1. A. Fürstner P. W. Davies Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 3410
2. M. Rudolph A. S. K. Hashmi Chem. Soc. Rev. 2012 41 2448
3. E. Jiménez-Núñez A. Echavarren Chem. Rev. 2008 108 3326
4. D. J. Gorin B. D. Sherry F. D. Toste Chem. Rev. 2008 108 3351
5. Z. Li C. Brouwer C. He Chem. Rev. 2008 108 3239
6. A. Arcadi Chem. Rev. 2008 108 3266
7. A. Corma A. Leyva-Prez M. J. Sabater Chem. Rev. 2011 111 1657
8. A. S. K. Hashmi G. J. Hutchings Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 7896
9. E. Jiménez-Núñez A. M. Echavarren Chem. Commun. 2007 333
10. S. M. Abu Sohel R.-S. Liu Chem. Soc. Rev. 2009 38 2269
11. C. Ferrer A. Echavarren Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1105
12. A. Echavarren Nat. Chem. 2009 1 431
13. R. J. Felix D. Weber O. Gutierrez D. J. Tantillo M. R. Gagne Nat. Chem. 2012 4 405
14. C. Nieto-Oberhuber S. López A. Echavarren J. Am. Chem. Soc. 2005 127 6178
15. A. S. K. Hashmi W. Yang F. Rominger Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 5762
16. L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2005 127 16804
17. A. S. K. Hashmi T. M. Frost J. W. Bats J. Am. Chem. Soc. 2000 122 11553
18. W. He C. Li L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8482
19. G. Cera P. Crispino M. Monari M. Bandini Chem. Commun. 2011 47 7803
20. A. M. Jadhav S. Bhunia H.-Y. Liao R.-S. Liu J. Am. Chem. Soc. 2011 133 1769
21. L. Ye Y. Wang D. H. Aue L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2012 134 31
22. A. S. K. Hashmi I. Braun M. Rudolph F. Rominger Organometallics 2012 31 644
23. A. S. K. Hashmi M. Wieteck I. Braun P. Nösel L. Jongbloed M. Rudolph F. Rominger Adv. Synth. Catal. 2012 354 555
24. A. S. K. Hashmi I. Braun P. Nösel J. Schädlich M. Wieteck Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4456
25. Q. Hou Z. Zhang F. Kong S. Wang H. Wang Z.-J. Yao Chem. Commun. 2013 49 695
26. M. M. Hansmann M. Rudolph F. Rominger A. S. K. Hashmi Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 2593
27. A. S. K. Hashmi M. Wieteck I. Braun M. Rudolph F. Rominger Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10633
28. A. S. K. Hashmi T. Lauterbach D.-C. P. Nösel M. H. Vilhelmsen M. Rudolph F. Rominger Chem.-Eur. J. 2013 19 1058
29. S. G. Modha D. D. Vachhani J. Jacobs L. Van Meervelt E. V. Van der Eycken Chem. Commun. 2012 48 6550
30. S. G. Modha A. Kumar D. D. Vachhani J. Jacobs S. K. Sharma V. S. Parmar L. Van Meervelt E. V. Van der Eycken Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9572
31. S. G. Modha A. Kumar D. D. Vachhani S. K. Sharma V. S. Parmar E. V. Van der Eycken Chem. Commun. 2012 48 10916
32. A. Kumar D. D. Vachhani S. G. Modha S. K. Sharma V. S. Parmar E. V. Van der Eycken Eur. J. Org. Chem. 2013 2288
33. A. Kumar Z. Li S. K. Sharma V. S. Parmar E. V. Van der Eycken Org. Lett. 2013 15 1874
34. T. de Haro C. Nevado Synthesis 2011 2530
35. J. Barluenga R. Sigüeiro R. Vicente A. Ballesteros M. Tomás M. A. Rodríguez Angew. Chem., Int. Ed. 2012 124 10523
36. C. Wei C.-J. Li J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9584
37. G. Zhang Y. Luo Y. Wang L. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4450
38. L. T. Ball G. C. Lloyd C. A. Russell Science 2012 337 1644
39. Z. Shi C. He J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13596
40. A. Kar N. Mangu H. M. Kaiser M. Beller M. K. Tse Chem. Commun. 2008 386
41. P. Lu T. C. Boorman A. M. Z. Slawin I. Larrosa J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5590
42. A. S. K. Hashmi S. Schäfer M. Wölfle C. Diez Gil P. Fischer A. Laguna M. C. Blanco M. C. Gimeno Angew. Chem., Int. Ed. 2012 46 6184
43. I. Ugi R. Meyr U. Fetzer C. Steinbrucker Angew. Chem. 1959 71 386
44. E. Ruijter R. Scheffelaar R. V. A. Orru Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 6234
45. A. Dömling Chem. Rev. 2006 106 17
46. Microwave-Assisted Synthesis of Heterocycles, ed., E. Van der Eycken, and, C. O. Kappe, Springer, Berlin, Heidelberg, New York, 2006, vol. 1
47. C. O. Kappe Chem. Soc. Rev. 2008 37 1127
48. A. Sharma D. Vachhani E. Van der Eycken Chem.-Eur. J. 2013 19 1158
49. L. Zhang D. Ye Y. Zhou G. Liu E. Feng H. Jiang H. Liu J. Org. Chem. 2010 75 3671
50. M. M. Hansmann F. Rominger A. S. K. Hashmi Chem. Sci. 2013 4 1552