Gold(i) and platinum(ii) switch: A post-Ugi intramolecular hydroarylation to pyrrolopyridinones and pyrroloazepinones

Chemical Communications

Volumn 48, Issue 88, 2012, Pages 10916-10918

  Modha, Sachin G ^a,c   Kumar, Amit ^a,b   Vachhani, Dipak D ^a   Sharma, Sunil K ^b   Parmar, Virinder S ^b   Vander Eycken, Erik V ^a  

^a UNIVERSITY OF LEUVEN   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF DELHI   (India)

^c Nr Lohana Mahajan Vadi   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZEPINE DERIVATIVE; GOLD; PLATINUM; PYRROLO[2,3 B]PYRIDINE DERIVATIVE; TRANSITION ELEMENT;

ARTICLE; ARYLATION; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS; UGI REACTION;

EID: 84867351425     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2cc35900f     Document Type: Article

References (64)

1. I. Ojima, M. Tzamarioudaki, Z. Li, R. J. Donovan, Chem. Rev. 1996, 96, 635
2. N. T. Patil, Y. Yamamoto, Chem. Rev. 2008, 108, 3395
3. A. Fürstner, P. W. Davies, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3410
4. A. Fürstner, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 3208
5. A. S. K. Hashmi, M. Rudolph, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1766
6. M. Rudolph, A. S. K. Hashmi, Chem. Commun. 2011, 47, 6536
7. M. Rudolph, A. S. K. Hashmi, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2448
8. E. Jiménez-Núñez, A. M. Echavarren, Chem. Commun. 2007, 333
9. A. M. Echavarren, Nat. Chem. 2009, 1, 431
10. A. S. K. Hashmi, W. Yang, F. Rominger, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5762
11. A. Arcadi, Chem. Rev. 2008, 108, 3266
12. A. S. K. Hashmi, Chem. Rev. 2007, 107, 3180
13. Z. Li, C. Brouwer, C. He, Chem. Rev. 2008, 108, 3239
14. D. J. Gorin, B. D. Sherry, F. D. Toste, Chem. Rev. 2008, 108, 3351
15. M. Bandini, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1358
16. H. C. Shen, Tetrahedron 2008, 64, 3885
17. H. C. Shen, Tetrahedron 2008, 64, 7847
18. C. C. J. Loh, J. Badorrek, G. Raabe, D. Enders, Chem.–Eur. J. 2011, 17, 13409
19. Y. Lu, X. Du, X. Jia, Y. Liu, Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 1517
20. X. Xie, X. Du, Y. Chen, Y. Liu, J. Org. Chem. 2011, 76, 9175
21. L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16804
22. G. Cera, P. Crispino, M. Monari, M. Bandini, Chem. Commun. 2011, 47, 7803
23. Y. Liu, W. Xu, W. Wang, Org. Lett. 2010, 12, 1448
24. A. Fürstner, P. W. Davies, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15024
25. G. Zhang, V. J. Catalano, L. Zhang, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11358
26. G. B. Bajracharya, N. K. Pahadi, I. D. Gridnev, Y. Yamamoto, J. Org. Chem. 2006, 71, 6204
27. M. Gruit, D. Michalik, A. Tillack, M. Beller, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7212
28. M. Gruit, A. Pews-Davtyan, M. Beller, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 1148
29. C. Ferrer, A. M. Echavarren, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1105
30. C. Ferrer, C. H. M. Amijs, A. M. Echavarren, Chem.–Eur. J. 2007, 13, 1358
31. D. B. England, A. Padwa, Org. Lett. 2008, 10, 3631
32. C. Ferrer, A. Escribano-Cuesta, A. M. Echavarren, Tetrahedron 2009, 65, 9015
33. A. S. K. Hashmi, A. M. Schuster, F. Rominger, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 8247
34. A. S. K. Hashmi, W. Yang, F. Rominger, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 5762
35. A. S. K. Hashmi, W. Yang, F. Rominger, Chem.–Eur. J. 2012, 18, 6576
36. W. Chaładaj, M. Corbet, A. Fürstner, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6929
37. A. S. K. Hashmi, P. Haufe, C. Schmid, A. R. Nass, W. Frey, Chem.–Eur. J. 2006, 12, 5376
38. A. S. K. Hashmi, R. Salathé, W. Frey, Eur. J. Org. Chem. 2007, 1648
39. A. S. K. Hashmi, E. Kurpejović, W. Frey, J. W. Bats, Tetrahedron 2007, 63, 5879
40. S. G. Modha, D. D. Vachhani, J. Jacobs, L. Van Meervelt, E. V. Van der Eycken, Chem. Commun. 2012, 48, 6550
41. S. G. Modha, A. Kumar, D. D. Vachhani, J. Jacobs, S. K. Sharma, V. S. Parmar, L. Van Meervelt, E. V. Van der Eycken, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9572
42. S. G. Modha, J. C. Trivedi, V. P. Mehta, D. S. Ermolat’ev, E. V. Van der Eycken, J. Org. Chem. 2011, 76, 846
43. S. G. Modha, V. P. Mehta, D. Ermolat’ev, J. Balzarini, K. Van Hecke, L. Van Meervelt, E. V. Van der Eycken, Mol. Diversity 2010, 14, 767
44. V. P. Mehta, E. V. Van der Eycken, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4925
45. C. O. Kappe, E. Van der Eycken, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1280
46. P. A. Donets, K. Van Hecke, L. Van Meervelt, E. V. Van der Eycken, Org. Lett. 2009, 11, 3618
47. V. A. Peshkov, S. Van Hove, P. A. Donets, O. P. Pereshivko, K. Van Hecke, L. Van Meervelt, E. V. Van der Eycken, Eur. J. Org. Chem. 2011, 1837
48. P. A. Donets, E. V. Van der Eycken, Synthesis 2011, 2147
49. V. P. Mehta, S. G. Modha, E. Ruijter, K. Van Hecke, L. Van Meervelt, C. Pannecouque, J. Balzarini, R. V. A. Orru, E. V. Van der Eycken, J. Org. Chem. 2011, 76, 2828
50. V. A. Peshkov, O. P. Pereshivko, E. V. Van der Eycken, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3790
51. C. Schultz, A. Link, M. Leost, D. W. Zaharevitz, R. Gussio, E. A. Sausville, L. Meijer, C. Kunick, J. Med. Chem. 1999, 42, 2909
52. C. Eder, P. Proksh, V. Wray, K. Steube, G. Bringmann, R. W. M. Van Soest Sudersono, E. Ferdinandus, L. A. Pattisina, S. Wiryowidagdo, W. Moka, J. Nat. Prod. 1999, 62, 184
53. R. G. Linington, D. E. Williams, A. Tahir, R. van Soest, R. J. Andersen, Org. Lett. 2003, 5, 2735
54. Q. He, W. Chen, Y. Qin, Tetrahedron Lett. 2007, 48, 1899
55. N. Mangu, H. M. Kaiser, A. Kar, A. Spannenberg, M. Beller, M. K. Tse, Tetrahedron 2008, 64, 7171
56. J. R. F. Allen, B. R. Holmstedt, Phytochemistry 1980, 19, 1573
57. A. Brossi, The Alkaloids, ed. G. A. Cordell, Academic Press, New York, 1993, vol. 43, pp. 119
58. A. Dömling, I. Ugi, Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 3168
59. A. Dömling, Chem. Rev. 2006, 106, 17
60. D. J. Ramón, M. Yus, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 1602
61. B. Ganem, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 463
62. L. El Kaïm, L. Grimaud, Mol. Diversity 2010, 14, 855
63. E. Ruijter, R. Scheffelaar, R. V. A. Orru, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 6234
64. A. Dömling, W. Wang, K. Wang, Chem. Rev. 2012, 112, 3083