Optimization of pentadentate bispidines as bifunctional chelators for 64Cu positron emission tomography (PET)

Inorganic Chemistry

Volumn 52, Issue 14, 2013, Pages 8131-8143

  Comba, Peter ^a   Hunoldt, Sebastian ^b   Morgen, Michael ^a   Pietzsch, Jens ^b,c   Stephan, Holger ^b   Wadepohl, Hubert ^a  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^b INSTITUTE OF ION BEAM PHYSICS AND MATERIALS RESEARCH   (Germany)

^c DRESDEN UNIVERSITY OF TECHNOLOGY   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BISPIDINE; CHELATING AGENT; COPPER; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; PYRIDINE DERIVATIVE; RADIOPHARMACEUTICAL AGENT;

ANIMAL; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; METABOLISM; METHODOLOGY; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY; RAT; TISSUE DISTRIBUTION; WISTAR KYOTO RAT;

ANIMALS; BICYCLO COMPOUNDS, HETEROCYCLIC; CHELATING AGENTS; COPPER RADIOISOTOPES; MODELS, MOLECULAR; POSITRON-EMISSION TOMOGRAPHY; PYRIDINES; RADIOPHARMACEUTICALS; RATS; RATS, INBRED WKY; TISSUE DISTRIBUTION;

EID: 84880276597     PISSN: 00201669     EISSN: 1520510X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic4008685     Document Type: Article

References (105)

1. Shokeen, M.; Anderson, C. J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 832-841
2. Blower, P. J.; Lewis, J. S.; Zweit, J. Nucl. Med. Biol. 1996, 23, 957-980
3. Schmidt-Ott, W.-D. Z. Phys. 1959, 154, 286-293
4. Donnelly, P. S. Dalton Trans. 2011, 40, 999-1010
5. Vavere, L.; Lewis, J. S. Dalton Trans. 2007, 4893-4902
6. Lewis, J. S.; Laforest, R.; Dehdashti, F.; Grigsby, P. W.; Welch, M. J.; Siegel, B. A. J. Nucl. Med. 2008, 49, 1177-1182
7. Cowles, A. R.; Dilworth, J. R.; Donnelly, P. S.; Heslop, J. M.; Ratcliffe, S. J. Dalton Trans. 2007, 209-217
8. Delgado, R.; Félix, V.; Lima, L. M. P.; Price, D. W. Dalton Trans. 2007, 2734-2745
9. Hubin, T. J. Coord. Chem. Rev. 2003, 241, 27-46
10. Wängler, B.; Schirrmacher, R.; Bartenstein, P.; Wängler, C. Mini-Rev. Med. Chem. 2011, 11, 968-983
11. Jones-Wilson, T. M.; Deal, K. A.; Anderson, C. J.; McCarthy, D. W.; Kovacs, Z.; Motekaitis, R. J.; Sherry, A. D.; Martell, A. E.; Welch, M. J. Nucl. Med. Biol. 1998, 25, 523-530
12. Anderson, C. J.; Welch, M. J. Chem. Rev. 1999, 99, 2219-2234
13. Heroux, K. J.; Woodin, K. S.; Tranchemontagne, D. J.; Widger, P. C. B.; Southwick, E.; Wong, E. H.; Weisman, G. R.; Tomellini, S. A.; Wadas, T. J.; Anderson, C. J.; Kassel, S.; Golen, J. A.; Rheingold, A. L. Dalton Trans. 2007, 2150-2162
14. Mathias, C. J.; Welch, M. J.; Green, M. A.; Diril, H.; Meares, C. F.; Gropler, R. J.; Bergmann, S. R. J. Nucl. Med. 1991, 32, 475-480
15. Parker, D. Chem. Soc. Rev. 1990, 271-291
16. Boswell, C. A.; Sun, X.; Niu, W. J.; Weisman, G. R.; Wong, E. H.; Rheingold, A. L.; Anderson, C. J. J. Med. Chem. 2004, 47, 1465-1474
17. Ferdani, R.; Stigers, D. J.; Fiamengo, A. L.; Wei, L.; Li, B. T. Y.; Golen, J. A.; Rheingold, A. L.; Weisman, G. R.; Wong, E. H.; Anderson, C. J. Dalton Trans. 2012, 41, 1938-1950
18. Bernhardt, P. V.; Bramley, L. M.; Engelhardt, L. M.; Harrowfield, J. M.; Hockless, D. C. R.; Korybutdaszkiewicz, B. R.; Krausz, E. R.; Morgan, T.; Sargeson, A. M.; Skelton, B. W.; White, A. H. Inorg. Chem. 1995, 34, 3589-3599
19. Sargeson, A. M. Pure Appl. Chem. 1986, 58, 1511-1522
20. Ma, M. T.; Karas, J. A.; White, J. M.; Scanlon, D.; Donnelly, P. S. Chem. Commun. 2009, 3237-3239
21. Liu, S.; Li, D.; Huang, C.-W.; Yap, L.-P.; Park, R.; Shan, H.; Li, Z.; Conti, P. S. Theranostics 2010, 2, 589-596
22. Anderson, C. J.; Jones, L. A.; Bass, L. A.; Sherman, E. L. C.; McCarthy, D. W.; Cutler, P. D.; Lanahan, M. V.; Cristel, M. E.; Lewis, J. S.; Schwarz, S. W. J. Nucl. Med. 1998, 39, 1944-1951
23. Li, M.; Meares, C. F. Bioconjugate Chem. 1993, 4, 275-283
24. Wadas, T. J.; Wong, E. H.; Weisman, G. R.; Anderson, C. J. Chem. Rev. 2010, 110, 2858-2902
25. Lattuada, L.; Barge, A.; Cravotto, G.; Giovenzana, G. B.; Tei, L. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 3019-3049
26. Li, W. P.; Lewis, J. S.; Kim, J.; Bugaj, J. E.; Johnson, M. A.; Erion, J. L.; Anderson, C. J. Bioconjugate Chem. 2002, 13, 721-728
27. Comba, P.; Emmerling, F.; Jakob, M.; Kraus, W.; Kubeil, M.; Morgen, M.; Pietzsch, J.; Stephan, H. Dalton Trans. 2013, 42, 6142-6148
28. Cabbiness, D. K.; Margerum, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1969, 61, 6540-6541
29. Cabbiness, D.; Margerum, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1970, 92, 2152-2153
30. Bass, L. A.; Wang, M.; Welch, M. J.; Anderson, C. J. Bioconjugate Chem. 2000, 11, 527-532
31. Odendaal, A. Y.; Fiamengo, A. L.; Ferdani, R.; Wadas, T. J.; Hill, D. C.; Peng, Y.; Heroux, K. J.; Golen, J. A.; Rheingold, A. L.; Anderson, C. J.; Weisman, G. R.; Wong, E. H. Inorg. Chem. 2011, 50, 3078-3086
32. Denat, F.; Brandès, S.; Guilard, R. Synlett 2000, 5, 561-574
33. Chong, H.-S.; Song, H. A.; Kang, C. S.; Le, T.; Sun, X.; Dadwal, M.; Lee, H.; Lan, X.; Chen, Y.; Dai, A. Chem. Commun. 2011, 47, 5584-5586
34. Lewis, E. A.; Allan, C. C.; Boyle, R. W.; Archibald, S. J. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3059-3062
35. Bartholomä, M. D. Inorg. Chim. Acta 2012, 389, 36-51
36. Born, K.; Comba, P.; Ferrari, R.; Kuwata, S.; Lawrance, G. A.; Wadepohl, H. Inorg. Chem. 2007, 46, 458-464
37. Mannich, C.; Mohs, P. Chem. Ber. 1930, B63, 608-612
38. Hennig, H.; Pesch, W. Arch. Pharm. 1974, 307, 569-572
39. Mannich, C.; Veit, F. Chem. Ber. 1935, 68, 506-513
40. Barnes, N. A.; Brooker, A. T.; Godfrey, S. M.; Mallender, P. R.; Pritchard, R. G.; Sadler, M. Eur. J. Org. Chem. 2008, 1019-1030
41. Samhammer, A.; Holzgrabe, U.; Haller, R. Arch. Pharm. 1989, 322, 551-555
42. Comba, P.; Kerscher, M.; Schiek, W. Prog. Inorg. Chem. 2007, 55, 613-704
43. Comba, P.; Morgen, M.; Wadepohl, H. Inorg. Chem. 2013, 52, 6481-6501
44. Juran, S.; Walther, M.; Stephan, H.; Bergmann, R.; Steinbach, J.; Kraus, W.; Emmerling, F.; Comba, P. Bioconjugate Chem. 2009, 20, 347-359
45. Fähnemann, S.; Stephan, H. Work in progress.
46. Bleiholder, C.; Börzel, H.; Comba, P.; Ferrari, R.; Heydt, A.; Kerscher, M.; Kuwata, S.; Laurenczy, G.; Lawrance, G. A.; Lienke, A.; Martin, B.; Merz, M.; Nuber, B.; Pritzkow, H. Inorg. Chem. 2005, 44, 8145-8155
47. Comba, P.; Nuber, B.; Ramlow, A. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1997, 347-352
48. Börzel, H.; Comba, P.; Hagen, K. S.; Merz, M.; Lampeka, Y. D.; Lienke, A.; Linti, G.; Pritzkow, H.; Tsymbal, L. V. Inorg. Chim. Acta 2002, 337, 407-419
49. Comba, P.; Lopez de Laorden, C.; Pritzkow, H. Helv. Chim. Acta 2005, 88, 647-664
50. Comba, P.; Lang, C.; Lopez de Laorden, C.; Muruganantham, A.; Rajaraman, G.; Wadepohl, H.; Zajaczkowski, M. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 5313-5328
51. Negi, S.; Matsukura, M.; Mizuno, M.; Miyake, K.; Minami, N. Synthesis 1996, 991-996
52. Anelli, P. L.; Lattuada, L.; Uggeri, F. Synth. Commun. 1998, 28, 109-117
53. Samhammer, A.; Holzgrabe, U.; Haller, R. Arch. Pharm. 1989, 322, 545-550
54. Comba, P.; Kanellakopulos, B.; Katsichtis, C.; Lienke, A.; Pritzkow, H.; Rominger, F. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998, 3997-4002
55. Comba, P.; Merz, M.; Pritzkow, H. Eur. J. Inorg. Chem. 2003, 1711-1718
56. Holzgrabe, U.; Brandt, W. J. Med. Chem. 2003, 46, 1383-1389
57. Kuhl, U.; Cambareri, A.; Sauber, C.; Sörgel, F.; Hartmann, R.; Euler, H.; Kirfel, A.; Holzgrabe, U. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 2083-2088
58. Comba, P.; Kerscher, M.; Merz, M.; Müller, V.; Pritzkow, H.; Remenyi, R.; Schiek, W.; Xiong, Y. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 5750-5760
59. Comba, P.; Haaf, C.; Wadepohl, H. Inorg. Chem. 2009, 48, 6604-6614
60. Comba, P.; Haaf, C.; Lienke, A.; Muruganantham, A.; Wadepohl, H. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 10880-10887
61. Comba, P.; Morgen, M.; Wadepohl, H. Polyhedron 2013, 52, 1239-1245
62. van Dijk, M.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J.; van Nostrum, C. F.; Hennink, W. E. Bioconjugate Chem. 2010, 20, 2001-2016
63. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem. 2001, 113, 2056-2075
64. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021.
65. Hawker, C. J.; Fokin, V. V.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Aust. J. Chem. 2007, 60, 381-383
66. McDonald, A. R.; Dijkstra, H. P.; Suijkerbuijk, B. M. J. M.; Klink, G. P. M. v.; Koten, G. v. Organometallics 2009, 28, 4689-4699
67. Baker, J. W.; Holdsworth, J. B. J. Chem. Soc. 1947, 713-726
68. McManus, S. P.; Bruner, H. S.; Coble, H. D.; Ortiz, M. J. Org. Chem. 1977, 42, 1428-1433
69. Lee, H.; Rho, J.; Messersmith, P. B. Adv. Mater. 2009, 21, 431434
70. Kalkhof, S.; Sinz, A. Anal. Bioanal. Chem. 2008, 392, 305-312
71. Brinkley, M. Bioconjugate Chem. 1992, 3, 2-13
72. Cline, G. W.; Hanna, S. B. J. Org. Chem. 1988, 53, 3583-3586
73. Mattson, G.; Conklin, E.; Desai, S.; Nielander, G.; Savage, M. D.; Morgensen, S. Mol. Biol. Rep. 1993, 17, 167-183
74. Roberts, M. J.; Bentley, M. D.; Harris, J. M. Adv. Drug Delivery Rev. 2012, 64, 116-127
75. Scales, C. W.; Convertine, A. J.; McCormick, C. L. Biomacromolecules 2006, 7, 1389-1392
76. Ghosh, S. S.; Kao, P. M.; McCue, A. W.; Chapelle, H. L. Bioconjugate Chem. 1990, 1, 71-76
77. Hoyle, C. E.; Lowe, A. B.; Bowman, C. N. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1355-1387
78. Lowe, A. B. Polym. Chem. 2010, 1, 17-34
79. Rostovtsev, V. V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599
80. Franc, G.; Kakkar, A. Chem. Commun. 2008, 5267-5276
81. Li, N.; Binder, W. H. J. Mater. Chem. 2011, 21, 16717-16734
82. Tornoe, C. W.; Christensen, C.; Meldal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064
83. Wu, P.; Feldman, A. K.; Nugent, A. K.; Hawker, C. J.; Scheel, A.; Voit, B.; Pyun, J.; Fréchet, J. M. J.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3928-3932
84. Diaz, D. D.; Punna, S.; Holzer, P.; McPherson, A. K.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V.; Finn, M. G. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2004, 42, 4392-4403
85. Comba, P.; Herten, D.-P.; Kimmle, E.; Morgen, M.; Rybina, A.; Storch, G.; Wadepohl, H. Work in progress.
86. Volante, R. P. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 3119-3122
87. Schulze, O.; Voss, J.; Adiwidjaja, G. Synthesis 2001, 2, 229-234
88. Cambareri, A.; Zlotos, D. P.; Holzgrabe, U.; Englberger, W.; Haurand, M. J. Heterocycl. Chem. 2002, 39, 789-798
89. Sovago, I.; Kallay, C.; Varnagy, K. Coord. Chem. Rev. 2012, 256, 2225-2233
90. Sovago, I.; Ösz, K. Dalton Trans. 2006, 3841-3854
91. Sovago, I.; Sanna, D.; Dessi, A.; Varnagy, K.; Micera, G. J. Inorg. Biochem. 1996, 63, 99-117
92. Liu, S. Adv. Drug Delivery Rev. 2008, 60, 1347-1370
93. Fani, M.; Pozzo, L. D.; Abiraj, K.; Mansi, R.; Tamma, M. L.; Cescato, R.; Waser, B.; Weber, W. A.; Reubi, J. C.; Maecke, H. R. J. Nucl. Med. 2011, 52, 1110-1118
94. Garayoa, E. G.; Schweinsberg, C.; Maes, V.; Brans, L.; Bläuenstein, P.; Tourwé, D. A.; Schibli, R.; Schubiger, P. A. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 2409-2416
95. Schubiger, P. A.; Alberto, R.; Smith, A. Bioconjugate Chem. 1996, 7, 165-179
96. Ambundo, E. A.; Deydier, M.-V.; Grall, A. J.; Agnera-Vega, N.; Dressel, L. T.; Cooper, T. H.; Heeg, N. J.; Ochrymowycz, L. A.; Rorabacher, D. B. Inorg. Chem. 1999, 38, 4233-4242
97. Stephan, H.; Kubeil, M.; Gloe, K.; Gloe, K. Analytical Methods in Supramolecular Chemistry, 2 nd ed.; Schalley, C. A., Ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2012; pp 105-125.
98. Comba, P.; Martin, B.; Sanyal, A. J. Comput. Chem. 2013, 34, 1598-1608
99. Comba, P.; Martin, B.; Sanyal, A.; Stephan, H. Dalton Trans. [Online early access]. DOI: 10.1039/C3DT51049B. Published Online: June 7, 2013.
100. Wang, D.; Hanson, G. R. J. Magn. Reson. A 1995, 117, 1-8
101. Wang, D.; Hanson, G. R. Appl. Magn. Reson. 1996, 11, 401-415
102. Szelecsényi, F.; Blessing, G.; Qaim, S. M. Appl. Radiat. Isot. 1993, 44, 575-580
103. McCarthy, D. W.; Shefer, R. E.; Klinkowstein, R. E.; Bass, L. A.; Margeneau, W. H.; Cutler, C. S.; Anderson, C. J.; Welch, M. J. Nucl. Med. Biol. 1997, 24, 35-43
104. Avila-Rodriguez, M. A.; Nye, J. A.; Nickles, R. J. Appl. Radiat. Isot. 2007, 65, 1115-1120
105. Thieme, S.; Walther, M.; Pietzsch, H.-J.; Henniger, J.; Preusche, S.; Maeding, P.; Steinbach, J. Appl. Radiat. Isot. 2012, 70, 602-608