Strategies for the regioselective N-functionalization of tetraazacycloalkanes. From cyclam and cyclen towards more sophisticated molecules

Synlett

Volumn , Issue 5, 2000, Pages 561-574

  Denat, Franck ^a,b   Brandes S ^a   Guilard, R ^a  

^a UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

^b UNIVERSITÉ DE BOURGOGNE   (France)

Author keywords

Cryptands; N substitution; Protecting groups; Regioselectivity; Tetraazamacrocycles

Indexed keywords

CYCLAM; CYCLOALKANE DERIVATIVE; MACROCYCLIC COMPOUND;

ARTICLE; CHEMICAL REACTION; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLIZATION; SYNTHESIS;

EID: 0034032704     PISSN: 09365214     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (148)

1. Schwarzenbach, G. Helv. Chim. Acta 1952, 35, 2344.
2. Cabbiness, D. K.; Margerum, D. W. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 6540.
3. Izatt, R. M.; Pawlak, K.; Bradshaw, J. S.; Bruening, R. L. Chem. Rev. 1995, 95, 2529.
4. Martell, A. E.; Hancock, R. D. Metal Complexes in Aqueous Solutions; Press, P.; New York, 1996.
5. Bianchi, A.; Micheloni, M.; Paoletti, P. Coord. Chem. Rev. 1991, 110, 17.
6. Guilard, R.; Chollet, H.; Guiberteau, P.; Cocolios, P. PCT Int. Appl. WO 96 11056, 1996; Chem. Abstr. 1996, 125, 43608.
7. Guilard, R.; Chollet, H.; Guiberteau, P.; Cocolios, P. PCT Int. Appl. WO 96 11056, 1996; Chem. Abstr. 1996, 125, 43608.
8. Kimura, E. Tetrahedron 1992, 48, 6175.
9. Tweedle, M. F. Lanthanide Probes in Life, Chemical and Earth Sciences : Theory and Practice; Bünzli, J.-C. and Choppin, G. R.; Elsevier: Amsterdam, 1989; p127.
10. Parker, D. Chem. Soc. Rev. 1990, 19, 271.
11. Lauffer, R. B. Chem. Rev. 1987, 87, 901.
12. Kaden, T. A. Top. Curr. Chem. 1984, 121, 157.
13. Bernhardt, P. V.; Lawrance, A. Coord. Chem. Rev. 1990, 104, 297.
14. Kaden, T. A. Adv. Supramol. Chem. 1993, 3, 65.
15. Wainwright, K. P. Coord. Chem. Rev. 1997, 166, 35.
16. Gros, C.; Rabiet, F.; Denat, F.; Brandes, S.; Chollet, H.; Guilard, R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 1209.
17. Studer, M.; Kaden, T. A. Helv. Chim. Acta 1986, 69, 2081.
18. Meunier, I.; Mishra, A. K.; Hanquet, B.; Cocolios, P.; Guilard, R. Can. J. Chem. 1995, 73, 685.
19. Handel, H.; Chaumeil, H. Eur. Pat. Appl. EP 287,436, 1988; Chem. Abstr. 1989, 111, 116254.
20. Handel, H.; Chaumeil, H. Eur. Pat. Appl. EP 287,436, 1988; Chem. Abstr. 1989, 111, 116254.
21. Blain, S.; Appriou, P.; Chaumeil, H.; Handel, H. Anal. Chim. Acta 1990, 232, 331.
22. Helps, I. M.; Parker, D.; Morphy, J. R.; Chapman, J. Tetrahedron 1989, 45, 219.
23. De Santis, G.; Di Casa, M.; Mariani, M.; Seghi, B.; Fabbrizzi, L. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2422.
24. McLaren, F.; Moore, P.; Wynn, A. M. J. Chem. Soc., Chem. Commitn. 1989, 798.
25. Alcock, N. W.; McLaren, F.; Moore, P.; Pike, G. A.; Mark Roe, S. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 629.
26. Kimura, E.; Wada, S.; Shionoya, M.; Takahashi, T.; Iitaka, Y. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990, 397.
27. Rawle, S. C.; Harding, C. J.; Moore, P.; Alcock, N. W. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1701.
28. Alcock, N. W.; Clarke, A. J.; Errington, W.; Josceanu, A. M.; Moore, P.; Rawle, S. C.; Sheldon, P.; Smith, S. M.; Turonek, M. L. Supramol. Chem. 1996, 6, 281.
29. Fensterbank, H.; Zhu, J.; Riou, D.; Larpent, C. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1999, 811.
30. Xu, J.; Ni, S.; Lin, Y. Inorg. Chem. 1988, 27, 4651.
31. Aime, S.; Anelli, P. L.; Botta, M.; Fedeli, F.; Grandi, M.; Paoli, P.; Uggeri, F. Inorg. Chem. 1992, 31, 2422.
32. Akkaya, E. U.; Huston, M. E.; Czamik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3590.
33. Kimura, E.; Kitamura, H.; Koike, T.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 10909.
34. Shionoya, M.; Ikeda, T.; Kimura, E.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 3848.
35. Hettich, R.; Schneider, H.-J. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 5638.
36. Kruper, W. J.; Pollock, D. K.; Fordyce, W. A.; Fazio, M. J.; Inbasekaran, M. N.; Muthyala, R. U.S. Patent US 5489425, 1996; Chem. Abstr. 1996, 724, 330781.
37. Kruper, W. J.; Pollock, D. K.; Fordyce, W. A.; Fazio, M. J.; Inbasekaran, M. N.; Muthyala, R. U.S. Patent US 5489425, 1996; Chem. Abstr. 1996, 724, 330781.
38. Fujioka, H.; Koike, T.; Yamada, N.; Kimura, E. Heterocycles 1996, 42, 775.
39. Chappell, L. L.; Voss, D. A., Jr.; Horrocks, W. D., Jr.; Morrow, J. R. Inorg. Chem. 1998, 37, 3989.
40. Kruper, W. J.; Rudolf, P. R.; Langhoff, C. A. J. Org. Chem. 1993, 58, 3869.
41. Deldonno, T. H.; Matsumoto, N.; Busch, D. H.; Alcock, N. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1990, 257.
42. Formanovsky, A. A.; Mikhura, I. V. Synth. Commun. 1996, 26, 1595.
43. Kline, S. J.; Betebenner, D. A.; Johnson, D. K. Bioconjugate Chem. 1991, 2, 26.
44. Dischino, D. D.; Delaney, E. J.; Emswiler, J. E.; Gaughan, G. T.; Prasad, J. S.; Srivastava, S. K.; Tweedle, M. F. Inorg. Chem. 1991, 30, 1265.
45. Lazar, I. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 381.
46. Ciampolini, M.; Fabbrizzi, L.; Perotti, A.; Poggi, A.; Seghi, B.; Zanobini, F. Inorg. Chem. 1987, 26, 3527.
47. Helps, I. M.; Parker, D.; Chapman, J.; Ferguson, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1988, 16, 1094.
48. Bridger, G. J.; Skerlj, R. T.; Thornton, D.; Padmanabhan, S.; Martellucci, S. A.; Henson, G. W.; Abrams, M. J.; Yamamoto, N.; De Vreese, K.; Pauwels, R.; De Clercq, E. J. Med. Chem. 1995, 38, 366.
49. Brandès, S.; Gros, C.; Denat, F.; Pullumbi, P.; Guilard, R. Bull. Soc. Chim. Fr. 1996, 133, 65.
50. Barefield, E. K. Inorg. Chem. 1972, 11, 2273.
51. Barefield, E. K.; Wagner, F.; Herlinger, A. W.; Dahl, A. R. Inorg. Synth. 1976, 16, 220.
52. Guilard, R.; Meunier, I.; Jean, C.; Boisselier-Cocolios, B. Eur. Pat. Appl. EP 427595, 1991; Chem. Abstr. 1991, 115, 136130.
53. Guilard, R.; Meunier, I.; Jean, C.; Boisselier-Cocolios, B. Eur. Pat. Appl. EP 427595, 1991; Chem. Abstr. 1991, 115, 136130.
54. Barefield, E. K.; Wagner, F.; Hodges, K. D. Inorg. Chem. 1976, 75, 1370.
55. Barefield, E. K.; Freeman, G. M.; Van Derveer, D. G. Inorg. Chem. 1986, 25, 552.
56. Barefield, E. K.; Foster, K. A.; Freeman, G. M.; Hodges, K. D. Inorg. Chem. 1986, 25, 4663.
57. Bradshaw, J. S.; Krakowiak, K. E.; Izatt, R. M.; Zamecka-Krakowiak, D. J. Tetrahedron Lett. 1990, 31, 1077.
58. Richman, J. E.; Atkins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 2268.
59. Ciampolini, M.; Micheloni, M.; Nardi, N.; Vizza, F.; Buttafava, A.; Fabbrizzi, L.; Perotti, A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984, 998.
60. Pilichowski, J. F.; Lehn, J. M.; Sauvage, J. P.; Gramain, J. C. Tetrahedron 1985, 41, 1959.
61. Hediger, M.; Kaden, T. A. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 14.
62. Hediger, M.; Kaden, T. A. Helv. Chim. Acta 1983, 66, 861.
63. Alcock, N. W.; Kingston, R. G.; Moore, P.; Pierpoint, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1937.
64. Ciampolini, M.; Fabbrizzi, L.; Licchelli, M.; Perotti, A.; Pezzini, F.; Poggi, A. Inorg. Chem. 1986, 25, 4131.
65. Granier, C.; Guilard, R. Tetrahedron 1995, 51, 1197.
66. Pallavicini, P. S.; Perotti, A.; Poggi, A.; Seghi, B.; Fabbrizzi, L. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 5139.
67. Urfer, A.; Kaden, T. A. Helv. Chim. Acta 1994, 77, 23.
68. Kimura, E.; Aoki, S.; Koike, T.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 3068.
69. Aoki, S.; Honda, Y.; Kimura, E. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 10018.
70. Kimura, E.; Gotoh, T.; Koike, T.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 1267.
71. Yaouanc, J. J.; Le Bris, N.; Le Gall, G.; Clément, J. C.; Handel, H.; Des Abbayes, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 206.
72. Parker, D.; Pulukoddy, K.; Norman, T. J.; Harrison, A.; Royle, L.; Walker, C. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1992, 1441.
73. Pulukkody, K. P.; Norman, T. J.; Parker, D.; Royle, L.; Broan, C. J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1993, 605.
74. Parker, D.; Williams, J. A. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1995, 1305.
75. Parker, D.; Gareth Williams, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1996, 1581.
76. Parker, D.; Kanthi Senanayake, P.; Gareth Williams, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1998, 2129.
77. Patinec, V.; Yaouanc, J. J.; Clement, J. C.; Handel, H.; Desabbayes, H. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 79.
78. Patinec, V.; Yaouanc, J. J.; Handel, H.; Clement, J. C.; Desabbayes, H. Inorg. Chim. Acta 1994, 220, 347.
79. Beeby, A.; Parker, D.; Gareth Williams, J. A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. II 1996, 1565.
80. Patinec, V.; Gardinier, I.; Yaouanc, J. J.; Clement, J. C.; Handel, H.; Desabbayes, H. Inorg. Chim. Acta 1996, 244, 105.
81. Bernard, H.; Yaouanc, J. J.; Clément, J. C.; Des Abbayes, H.; Handel, H. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 639.
82. Gardinier, I.; Roignant, A.; Oget, N.; Bernard, H.; Yaouanc, J. J.; Handel, H. Tetrahedron Lett. 1996, 37, 7711.
83. Filali, A.; Yaouanc, J.-J.; Handel, H. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1991, 30, 560.
84. Oget, N.; Chuburu, F.; Yaouanc, J. J.; Handel, H. Tetrahedron Lett. 1996, 52, 2995.
85. Roignant, A.; Gardinier, I.; Bernard, H.; Yaouanc, J. J.; Handel, H. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 1233.
86. Koike, T.; Kajitani, S.; Nakamura, I.; Kimura, E.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1210.
87. Kimura, E.; Kodama, Y.; Koike, T.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 8304.
88. Kimura, E.; Hashimoto, H.; Koike, T. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 10963.
89. Koike, T.; Watanabe, T.; Aoki, S.; Kimura, E.; Shiro, M. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 12696.
90. Atkins, T. J. U.S. Patent US 4085106, 1978; Chem. Abstr. 1978, 89, 129553.
91. Atkins, T. J. U.S. Patent US 4085106, 1978; Chem. Abstr. 1978, 89, 129553.
92. Atkins, T. J. J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 6364.
93. Sandnes, R. W.; Vasilevskis, J.; Undheim, K.; Gacek, M. PCT Int. Appl. WO 96 28432, 1996; Chem. Abstr. 1996, 125, 301031.
94. Sandnes, R. W.; Vasilevskis, J.; Undheim, K.; Gacek, M. PCT Int. Appl. WO 96 28432, 1996; Chem. Abstr. 1996, 125, 301031.
95. Platzek, J.; Blaszkiewicz, P.; Gries, H.; Luger, P.; Michl, G.; Müller-Fahrnow, A.; Radüchel, B.; Sülzle, D. Inorg. Chem. 1997, 6086.
96. Baker, W. C.; Choi, M. J.; Hill, D. C.; Thompson, J. L.; Petillo, P. A. J. Org. Chem. 1999, 64, 2683.
97. Cocolios, P.; Guilard, R.; Gros, C. PCT Int. Appl. WO 96 11189, 1996; Chem. Abstr. 1996, 125, 114725.
98. Cocolios, P.; Guilard, R.; Gros, C. PCT Int. Appl. WO 96 11189, 1996; Chem. Abstr. 1996, 125, 114725.
99. Wagner, F.; Barefield, E. K. Inorg. Chem. 1976, 15, 408.
100. Boitrel, B.; Andrioletti, B.; Lachkar, M.; Guilard, R. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 4995.
101. Wainwright, K. P. Inorg. Chem. 1980, 19, 1396.
102. Ramasubbu, A.; Wainwright, K. P. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 277.
103. Zheltvay, I.; Popkov, Y.; Shevchuk, S.; Korovin, Y.; Nazarenko, N. Tetrahedron 1998, 17, 145.
104. Yoon, J.; Ohler, N. E.; Vance, D. H.; Aumiller, W. D.; Czarnik, A. W. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 3845.
105. Brandès, S.; Lacour, S.; Denat, F.; Pullumbi, P.; Guilard, R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1998, 639.
106. Brandès, S.; Denat, F.; Lacour, S.; Rabiet, F.; Barbette, F.; Pullumbi, P.; Guilard, R. Eur. J. Org. Chem. 1998, 2349.
107. Van Westrenen, J.; Sherry, A. D. Bioconjugate Chem. 1992, 3, 524.
108. Sherry, A. D.; Van Westrenen, J. PCT Int. Appl. WO 93 12097, 1993; Chem. Abstr. 1994, 120, 44581.
109. Sherry, A. D.; Van Westrenen, J. PCT Int. Appl. WO 93 12097, 1993; Chem. Abstr. 1994, 120, 44581.
110. Kovacs, Z.; Sherry, A. D. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995, 185.
111. Kovacs, Z.; Sherry, A. D. Synthesis 1997, 759.
112. Dumont, A.; Jacques, V.; Peng, Q. X.; Desreux, J. F. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3707.
113. Ciampolini, M.; Micheloni, M.; Nardi, N.; Paoletti, P. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1984, 1357.
114. Fasseur, D.; Lacour, S.; Guilard, R. Synth. Commun. 1998, 28, 285.
115. Fortier, D. G.; Mc Auley, A. Inorg. Chem. 1989, 28, 655.
116. Ware, D. C.; Tonei, D. M.; Baker, L.-J.; Brothers, P. J.; Clark, G. R. Chem. Commun. 1996, 1303.
117. Bocyens, J. C. A.; Cook, L.; Duckworth, P. A.; Rahardjo, S. B.; Taylor, M. R.; Wainwright, K. P. Inorg. Chim. Acta 1996, 246, 321.
118. Jacques, V.; Mesbahi, M.; Boskovic, V.; Desreux, J. F. Synthesis 1995, 1019.
119. Springborg, J.; Kofod, P.; Olsen, C. E.; Toftlund, H.; Sotofte, I. Acta Chem. Scand. 1995, 49, 547.
120. Chapman, J.; Ferguson, G.; Gallagher, J. F.; Jennings, M. C.; Parker, D. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1992, 345.
121. Boitrel, B.; Guilard, R. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3719.
122. Lachkar, M.; Andrioletti, B.; Boitrel, B.; Guilard, R.; Atmani, A. New J. Chem. 1995, 19, 777.
123. Lachkar, M.; Guilard, R.; Atmani, A.; De Cian, A.; Fischer, J.; Weiss, R. Inorg. Chem. 1998, 37, 1575.
124. Andrioletti, B.; Boitrel, B.; Guilard, R. C. R. Acad. Sc., Sér. II 1996, 859.
125. Dessolin, J.; Quéléver, G.; Camplo, M.; Kraus, J. L. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 853.
126. Gardinier, I.; Bernard, H.; Chuburu, F.; Roignant, A.; Yaouanc, J. J.; Handel, H. Chem. Commun. 1996, 2157.
127. Denat, F.; Lacour, S.; Brandès, S.; Guilard, R. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4417.
128. Comte, C.; Gros, C. P.; Guilard, R.; Khoury, R. G.; Smith, K. M. J. Porphyrins Phthalocyanines 1998, 2, 377.
129. Rabiet, F.; Denat, F.; Guilard, R. Synth. Commun. 1997, 27, 979.
130. Plenio, H.; Aberle, C. Chem. Commun. 1998, 2697.
131. Brandès, S.; Cocolios, P.; Guilard, R. C. R. Acad. Sc., Sér. II 1996, 322, 827.
132. Tabushi, I.; Fujiyoshi, M. Heterocycles 1977, 7, 851.
133. Anelli, P. L.; Murru, M.; Uggeri, F.; Virtuani, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1991, 1317.
134. Uggeri, F.; Anelli, A. L.; Murru, M.; Virtuani, M. PCT Int. Appl. WO 92 04336, 1992; Chem. Abstr. 1992, 117, 69893.
135. Uggeri, F.; Anelli, A. L.; Murru, M.; Virtuani, M. PCT Int. Appl. WO 92 04336, 1992; Chem. Abstr. 1992, 117, 69893.
136. Anelli, P. L.; Calabi, L.; Dapporto, P.; Murru, M.; Paleari, L.; Paoli, P.; Uggeri, F.; Verona, S.; Virtuani, M. J. Chem. Soc., Perkin Trans. I 1995, 2995.
137. Li, Z.; Undheim, K. Acta Chem. Scand. 1998, 52, 1247.
138. Weisman, G. R.; Ho, S. C. H.; Johnson, V. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 335.
139. Weisman, G. R.; Rogers, M. E.; Wong, E. W.; Jasinski, J. P.; Paight, E. S. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8604.
140. Weisman, G. R.; Wong, E. H.; Hill, D. C.; Rogers, M. E.; Reed, D. P.; Calabrese, J. C. Chem. Commun. 1996, 947.
141. Yamamoto, H.; Maruoka, K. J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 4186.
142. Gabe, E. J.; Le Page, Y.; Prasad, L.; Weisman, G. R. Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1982, B38, 2752.
143. Alder, R. W.; Heilbronner, E.; Honegger, E.; McEwen, A. B.; Moss, R. E.; Olefirowicz, E.; Petillo, P. A.; Sessions, R. B.; Weisman, G. R.; White, J. M.; Yang, Z.-Z. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6580.
144. Royal, G.; Dahaoui-Gindrey, V.; Dahaoui, S.; Tabard, A.; Guilard, R.; Pullumbi, P.; Lecomte, C. Eur. J. Org. Chem. 1998, 1971.
145. Bucher, C.; Royal, G.; Barbe, J.-M.; Guilard, R. Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2315.
146. Comparone, A.; Kaden, T. A. Helv. Chim. Acta 1998, 81, 1765.
147. Guilard, R.; Bessmertnykh, A. G.; Beletskaya, I. P. Synlett 1997, 1190.
148. Davies, P. J.; Taylor, M. R.; Wainwright, K. P. Chem. Commun. 1998, 827.