The computation of lipophilicities of 64Cu PET systems based on a novel approach for fluctuating charges

Dalton Transactions

Volumn 42, Issue 31, 2013, Pages 11066-11073

  Comba, Peter ^a   Martin, Bodo ^a   Sanyal, Avik ^a   Stephan, Holger ^b  

^a UNIVERSITY OF HEIDELBERG   (Germany)

^b INSTITUTE OF ION BEAM PHYSICS AND MATERIALS RESEARCH   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIODISTRIBUTIONS; DEVELOPED MODEL; DISTRIBUTION COEFFICIENT; EMPIRICAL MODEL; FLUCTUATING CHARGE; MOLECULAR MECHANICS CALCULATIONS; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY (PET); VIRTUAL SCREENING;

COMPUTATIONAL CHEMISTRY; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY; WATER SUPPLY SYSTEMS;

COPPER COMPOUNDS;

BISPIDINE; COORDINATION COMPOUND; COPPER; FUSED HETEROCYCLIC RINGS; OCTANOL; RADIOPHARMACEUTICAL AGENT; WATER;

CHEMISTRY; POSITRON EMISSION TOMOGRAPHY; QUANTITATIVE STRUCTURE ACTIVITY RELATION; SYNTHESIS; ARTICLE;

1-OCTANOL; BICYCLO COMPOUNDS, HETEROCYCLIC; COORDINATION COMPLEXES; COPPER RADIOISOTOPES; POSITRON-EMISSION TOMOGRAPHY; QUANTITATIVE STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; RADIOPHARMACEUTICALS; WATER;

EID: 84880271893     PISSN: 14779226     EISSN: 14779234     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3dt51049b     Document Type: Article

References (65)

1. P. S. Donnelly Dalton Trans. 2011 40 999 1010
2. L. Vavere J. S. Lewis Dalton Trans. 2007 4893 4902
3. J. S. Lewis R. Laforest F. Dehdashti P. W. Grigsby M. J. Welch B. A. Siegel J. Nucl. Med. 2008 49 1177 1182
4. A. R. Cowles J. R. Dilworth P. S. Donnelly J. M. Heslop S. J. Ratcliffe Dalton Trans. 2007 209 217
5. C. J. Anderson L. A. Jones L. A. Bass E. L. C. Sherman D. W. McCarthy P. D. Cutler M. V. Lanahan M. E. Cristel J. S. Lewis S. W. Schwarz J. Nucl. Med. 1998 39 1944 1951
6. M. Li C. F. Maeres Bioconjugate Chem. 1993 4 275 283
7. W. P. Li J. S. Lewis J. Kim J. E. Bugaj M. A. Johnson J. L. Erion C. J. Anderson Bioconjugate Chem. 2002 13 721 728
8. P. Comba F. Emmerling M. Jakob W. Kraus M. Kubeil M. Morgen J. Pietzsch H. Stephan Dalton Trans. 2013 42 6142 6148
9. P. V. Bernhardt L. M. Bramley L. M. Engelhardt J. M. Harrowfield D. C. R. Hockless B. R. Korybutdaszkiewicz E. R. Krausz T. Morgan A. M. Sargeson B. W. Skelton A. H. White Inorg. Chem. 1995 34 3589 3599
10. A. M. Sargeson Pure Appl. Chem. 1986 58 1511 1522
11. M. T. Ma J. A. Karas J. M. White D. Scanlon P. S. Donnelly Chem. Commun. 2009 3237 3239
12. S. Juran M. Walther H. Stephan R. Bergmann J. Steinbach W. Kraus F. Emmerling P. Comba Bioconjugate Chem. 2009 20 347 359
13. P. Comba M. Morgen H. Wadepohl Inorg. Chem. 2013 52 6481 6501
14. A. Leo C. Hansch D. Elkins Chem. Rev. 1971 71 525 616
15. E. H. Kerns J. Pharm. Sci. 2001 90 1838 1858
16. P. O. Potts R. H. Guy Pharm. Res. 1992 9 663 669
17. P. A. Carrupt S. Geinoz R. H. Guy Pharm. Res. 2004 21 83 92
18. C. Hansch W. J. Dunn III J. Pharm. Sci. 1972 61 1 19
19. S. W. Karickhoff D. S. Brown T. A. Scott Water Res. 1979 13 241 248
20. G. G. Briggs J. Agric. Food Chem. 1981 29 1050 1059
21. J. Sangster J. Phys. Chem. Ref. Data 1989 18 1111 1230
22. J. Tolls K. Bodo E. De Felip R. Dujardin Y. H. Kim L. Moller-Jensen D. Mullee A. Nakajima A. Paschke J. G. Pawliczek J. Schneider J. L. Tadeo A. C. Tognucci J. Webb A. C. Zwijzen Environ. Toxicol. Chem. 2003 22 1051 1057
23. L. P. Burkhard D. W. Kuehl Chemosphere 1986 15 163 167
24. R. R. Rekker, The Hydrophobic Fragment Constant, Elsevier, Amsterdam, 1976
25. A. J. Leo P. Y. C. Jow C. Silipo C. Hansch J. Med. Chem. 1975 18 865 868
26. A. K. Ghose G. M. Crippen J. Comput. Chem. 1986 7 565 577
27. S. A. Wildman G. M. Crippen J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1999 39 868 873
28. N. Bodor Z. Gabanyi C.-K. Wong J. Am. Chem. Soc. 1989 111 3783 3786
29. G. Klopman L. D. Iroff J. Comput. Chem. 1981 2 157 160
30. N. Bodor M. J. Huang J. Pharm. Sci. 1995 81 272 281
31. J. Grunenberg R. Herges J. Chem. Inf. Comput. Sci. 1995 35 905 911
32. A. Breindl B. Beck T. Clark R. C. Glen J. Mol. Model 1997 3 142 155
33. T. Brinck J. S. Murray P. Politzer J. Org. Chem. 1993 58 7070 7073
34. M. Haeberlein T. Brinck J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1997 289 294
35. P. Wolohan J. Yoo M. J. Welch J. Med. Chem. 2005 48 5561 5569
36. P. Gramatica E. Papa M. Liuni E. Monti M. B. Gariboldi M. Ravera E. Gabano L. Gaviglio D. Osella J. Biol. Inorg. Chem. 2010 15 1157 1169
37. P. Comba, T. W. Hambley and B. Martin, Molecular modeling of inorganic compounds. 3rd Edition with a Tutorial, based on MOMEC3 (ISBN 978-3-527-31799-8), Wiley-VCH, Weinheim, 2009
38. Momec is freely available, see: http://momec.aci.uni-heidelberg.de
39. P. Comba T. W. Hambley M. Ströhle Helv. Chim. Acta 1995 78 2042 2047
40. J. E. Bol C. Buning P. Comba J. Reedijk M. Ströhle J. Comput. Chem. 1998 19 512 523
41. P. Comba N. Okon R. Remenyi J. Comput. Chem. 1999 20 781 785
42. P. Comba B. Martin A. Sanyal J. Comput. Chem. 2013 34 1598 1608
43. H. Stephan, M. Kubeil and K. Gloe, in Analytical Methods in Supramolecular Chemistry, ed., C. A. Schalley, Wiley-VCH, Weinheim, 2nd edn, completely revised and enlarged edition edn, 2012, pp. 105-125
44. M. J. Kamlet R. M. Doherty M. H. Abraham Y. H. Marcus R. W. Taft J. Phys. Chem. 1988 92 5244 5255
45. U. Dinur and A. T. Hagler, Force field and their physical significance, VCH Verlag, New York, Weinheim, 1991
46. P. Sjoberg J. S. Murray T. Brinck P. Politzer Can. J. Chem. 1990 68 1440 1443
47. J. Yoo D. Reichert M. J. Welch J. Med. Chem. 2004 47 6625 6637
48. E. H. Wong G. R. Weisman D. C. Hill D. P. Reed M. E. Rogers J. S. Condon M. A. Fagan J. C. Calabrese K.-C. Lam I. A. Guzei A. L. Rheingold J. Am. Chem. Soc. 2000 122 10561 10572
49. C. A. Boswell X. Sun W. J. Niu G. R. Weisman E. H. Wong A. L. Reheingold C. J. Anderson J. Med. Chem. 2004 47 1465 1474
50. P. Comba M. Kerscher W. Schiek Prog. Inorg. Chem. 2007 55 613 704
51. P. Comba C. Haaf H. Wadepohl Inorg. Chem. 2009 48 6604 6614
52. P. Comba S. Hunoldt M. Morgen J. Pietsch H. Stephan H. Wadepohl Inorg. Chem. 2013
53. P. Comba T. W. Hambley M. A. Hitchman H. Stratemeier Inorg. Chem. 1995 34 3903 3911
54. P. Comba H. Jakob Helv. Chim. Acta 1997 80 1983 1991
55. H. Börzel P. Comba C. Katsichtis W. Kiefer A. Lienke V. Nagel H. Pritzkow Chem.-Eur. J. 1999 5 1716 1721
56. H. Börzel P. Comba H. Pritzkow J. Chem. Soc., Chem. Commun. 2001 97 98
57. F. H. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380 388
58. D. Xu Y. Zang PLoS One 2009 4 e8140
59. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 64 441 451
60. R. S. Rowland R. Taylor J. Phys. Chem. 1996 100 7834 7391
61. S.-Z. Hu Z.-H. Zhou B. E. Robertson Z. Kristallogr. 2009 224 375 383
62. OriginPro 8.6.0, OriginLab, Northhampton, MA
63. E. M. Duffy W. L. Jorgensen J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2878 2888
64. E. G. Garayoa C. Schweinsberg V. Maes D. Rügg A. Blanc P. Bläuenstein D. A. Tourwe A. G. Beck-Sickinger P. A. Schubiger Q. J. Nucl. Med. Mol. Imaging 2007 51 42 50
65. P. Comba K. Gloe T. Inoue H. Stephan K. Yoshizuka Inorg. Chem. 1998 37 3310 3315