A guanidine derivative of naphthalimide with excited-state deprotonation coupled intramolecular charge transfer properties and its application

Journal of Materials Chemistry C

Volumn 1, Issue 29, 2013, Pages 4427-4436

  Zhou, Jin ^a,b   Liu, Huiying ^a   Jin, Bing ^a,b   Liu, Xiangjun ^a   Fu, Hongbing ^a   Shangguan, Dihua ^a  

^a INSTITUTE OF CHEMISTRY   (China)

^b UNIVERSITY OF CHINESE ACADEMY OF SCIENCES   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 , 8-NAPHTHALIMIDE; ABSORPTION AND EMISSION SPECTRA; DEPROTONATION/PROTONATION; EXCITED-STATE INTRAMOLECULAR CHARGE TRANSFERS; FLUORIDE ION SENSOR; GUANIDINE DERIVATIVE; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; SOLVENT ENVIRONMENTS;

CHARGE TRANSFER; EMISSION SPECTROSCOPY; EXCITED STATES; PROTONATION;

FLUOROPHORES;

EID: 84880116208     PISSN: 20507534     EISSN: 20507526     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3tc30853g     Document Type: Article

References (65)

1. C. C. Hsieh C. M. Jiang P. T. Chou Acc. Chem. Res. 2010 43 1364 1374
2. T. Y. Lin K. C. Tang S. H. Yang J. Y. Shen Y. M. Cheng H. A. Pan Y. Chi P. T. Chou J. Phys. Chem. A 2012 116 4438 4444
3. J. Wu W. Liu J. Ge H. Zhang P. Wang Chem. Soc. Rev. 2011 40 3483 3495
4. K. Y. Chen C. C. Hsieh Y. M. Cheng C. H. Lai P. T. Chou Chem. Commun. 2006 13 4395 4397
5. M. D. McGehee A. J. Heeger Adv. Mater. 2000 12 1655 1668
6. P. T. Chou M. L. Martinez J. H. Clements J. Phys. Chem. 1993 97 2618 2622
7. D. Kuila G. Kvakovszky M. A. Murphy R. Vicari M. H. Rood K. A. Fritch J. R. Fritch S. T. Wellinghoff S. F. Timmons Chem. Mater. 1999 11 109 116
8. Y. P. Tsentalovich O. A. Snytnikova M. D. E. Forbes E. I. Chernyak S. V. Morozov Exp. Eye Res. 2006 83 1439 1445
9. K. C. Tang M. J. Chang T. Y. Lin H. A. Pan T. C. Fang K. Y. Chen W. Y. Hung Y. H. Hsu P. T. Chou J. Am. Chem. Soc. 2011 133 17738 17745
10. S. Park J. E. Kwon S. H. Kim J. Seo K. Chung S. Y. Park D. J. Jang B. M. Medina J. Gierschner S. Y. Park J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14043 14049
11. J. E. Kwon S. Y. Park Adv. Mater. 2011 23 3615 3642
12. E. S. Mansueto C. A. Wight J. Am. Chem. Soc. 1989 111 1900 1901
13. M. Kamioka Y. Ishikawa H. Kaetsu S. Isomura S. Arai J. Phys. Chem. 1986 90 5727 5730
14. N. Karton-Lifshin I. Presiado Y. Erez R. Gepshtein D. Shabat D. Huppert J. Phys. Chem. A 2012 116 85 92
15. N. Alarcos Carmona B. Cohen J. Angel Organero A. Douhal J. Photochem. Photobiol., A 2012 234 3 11
16. Y. Erez D. Huppert J. Phys. Chem. A 2010 114 8075 8082
17. Y. Erez I. Presiado R. Gepshtein D. Huppert J. Phys. Chem. A 2011 115 1617 1626
18. I. Presiado Y. Erez D. Huppert J. Phys. Chem. A 2010 114 13337 13346
19. H. Hosoi H. Mizuno A. Miyawaki T. Tahara J. Phys. Chem. B 2006 110 22853 22860
20. D. Stoner-Ma A. A. Jaye P. Matousek M. Towrie S. R. Meech P. J. Tonge J. Am. Chem. Soc. 2005 127 2864 2865
21. N. Agmon Biophys. J. 2005 88 2452 2461
22. B. M. Uzhinov M. N. Khimich Russ. Chem. Rev. 2011 80 553 577
23. R. Daengngern N. Kungwan P. Wolschann A. J. A. Aquino H. Lischka M. Barbatti J. Phys. Chem. A 2011 115 14129 14136
24. G. A. Brucker D. F. Kelley J. Chem. Phys. 1989 90 5243 5251
25. L. M. Tolbert K. M. Solntsev Acc. Chem. Res. 2002 35 19 27
26. M. Lawrence C. J. Marzzacco C. Morton C. Schwab A. M. Halpern J. Phys. Chem. 1991 95 10294 10299
27. I. Presiado Y. Erez D. Huppert J. Phys. Chem. A 2010 114 9471 9479
28. E. A. Gould A. V. Popov L. M. Tolbert I. Presiado Y. Erez D. Huppert K. M. Solntsev Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 8964 8973
29. J. Zhao S. Ji Y. Chen H. Guo P. Yang Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 8803 8817
30. S. Walker L. Chen Y. N. Hu Y. Rew D. W. Shin D. L. Boger Chem. Rev. 2005 105 449 475
31. S. Ekelund P. Nygren R. Larsson Biochem. Pharmacol. 2001 61 1183 1193
32. A. Andreani M. Granaiola A. Leoni A. Locatelli R. Morigi M. Rambaldi G. Lenaz R. Fato C. Bergamini G. Farruggia J. Med. Chem. 2005 48 3085 3089
33. C. E. Stephens F. Tanious S. Kim W. D. Wilson W. A. Schell J. R. Perfect S. G. Franzblau D. W. Boykin J. Med. Chem. 2001 44 1741 1748
34. C. Bailly R. K. Arafa F. A. Tanious W. Laine C. Tardy A. Lansiaux P. Colson D. W. Boykin W. D. Wilson Biochemistry 2005 44 1941 1952
35. K. Ohara M. Smietana A. Restouin S. Mollard J.-P. Borg Y. Collette J.-J. Vasseur J. Med. Chem. 2007 50 6465 6475
36. Y. Sun C. Zhong R. Gong H. Mu E. Fu J. Org. Chem. 2009 74 7943 7946
37. M. R. Ganjali M. Hosseini F. Aboufazeli F. Faridbod H. Goldooz A. R. Badiei Luminescence 2012 27 20 23
38. T. Ishikawa Chem. Pharm. Bull. 2010 58 1555 1564
39. H. Miyabe K. Yoshida V. K. Reddy Y. Takemoto J. Org. Chem. 2009 74 305 311
40. L. Duan Y. Xu X. Qian Chem. Commun. 2008 47 39 6341
41. X. Qian Y. Xiao Y. Xu X. Guo J. Qian W. Zhu Chem. Commun. 2010 46 6418 6436
42. C. L. Fang J. Zhou X. J. Liu Z. H. Cao D. H. Shangguan Dalton Trans. 2011 40 899 903
43. J. Zhou C. L. Fang T. J. Chang X. J. Liu D. H. Shangguan J. Mater. Chem. B 2013 1 661 667
44. B. Zhu X. Zhang Y. Li P. Wang H. Zhang X. Zhang Chem. Commun. 2010 46 5710 5712
45. B. Zhu C. Gao Y. Zhao C. Liu Y. Li Q. Wei Z. Ma B. Du X. Zhang Chem. Commun. 2011 47 8656 8658
46. K. A. Schug W. Lindner Chem. Rev. 2005 105 67 113
47. G. J. Woolfe P. J. Thistlethwaite J. Am. Chem. Soc. 1981 103 6916 6923
48. J. Seo S. Kim S. Y. Park J. Am. Chem. Soc. 2004 126 11154 11155
49. P. T. Chou W. S. Yu Y. M. Cheng S. C. Pu Y. C. Yu Y. C. Lin C. H. Huang C. T. Chen J. Phys. Chem. A 2004 108 6487 6498
50. T. C. Swinney D. F. Kelley J. Chem. Phys. 1993 99 211 221
51. K. Das D. S. English J. W. Petrich J. Am. Chem. Soc. 1997 119 2763 2764
52. B. Kang K. C. Ko S.-Y. Park D. J. Jang J. Y. Lee Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 6332 6339
53. A. Morimoto T. Yatsuhashi T. Shimada L. Biczok D. A. Tryk H. Inoue J. Phys. Chem. A 2001 105 10488 10496
54. C. C. Chang J. F. Chu H. H. Kuo C. C. Kang S. H. Lin T. C. Chang J. Lumin. 2006 119 84 90
55. L. Stryer J. Am. Chem. Soc. 1966 88 5708 5712
56. J. N. Demas G. A. Crosby J. Phys. Chem. 1971 75 991 1024
57. D. Roy R. Karmakar S. K. Mondal K. Sahu K. Bhattacharyya Chem. Phys. Lett. 2004 399 147 151
58. D. Mandal S. K. Pal K. Bhattacharyya J. Phys. Chem. A 1998 102 9710 9714
59. F. P. Schmidtchen Coord. Chem. Rev. 2006 250 2918 2928
60. R. Martinez-Manez F. Sancenon Chem. Rev. 2003 103 4419 4476
61. B. Liu H. Tian J. Mater. Chem. 2005 15 2681 2686
62. M. Vazquez L. Fabbrizzi A. Taglietti R. M. Pedrido A. M. Gonzalez-Noya M. R. Bermejo Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 1962 1965
63. X. Zhang L. Guo F. Y. Wu Y. B. Jiang Org. Lett. 2003 5 2667 2670
64. Z. R. Grabowski K. Rotkiewicz W. Rettig Chem. Rev. 2003 103 3899 4031
65. X. Huang Y. He Z. Chen C. Hu Chin. J. Chem. 2009 27 1526 1530