Diels-Alder reactions for carbon material synthesis and surface functionalization

Polymer Chemistry

Volumn 4, Issue 15, 2013, Pages 4072-4086

  Zydziak, Nicolas ^a,b   Yameen, Basit ^a   Barner Kowollik, Christopher ^a  

^a KARLSRUHE INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Germany)

^b FRAUNHOFER INSTITUTE FOR CHEMICAL TECHNOLOGY ICT   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBON; FUNCTIONAL MATERIALS; NANOSTRUCTURES; SURFACES;

CARBON MATERIAL; CARBON NANO-MATERIALS; CARBON NANOSTRUCTURES; DIELS-ALDER REACTION; FUNCTIONALIZATIONS; SURFACE FUNCTIONALIZATION; SYNTHETIC METHODS; TAILORED PROPERTIES;

CHEMICAL REACTIONS;

EID: 84880017756     PISSN: 17599954     EISSN: 17599962     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3py00232b     Document Type: Review

References (150)

1. J. A. Isaacs A. Tanwani M. L. Healy L. J. Dahlben J. Nanopart. Res. 2010 12 551
2. J. Q. Huang Q. Zhang M. Q. Zhao F. Wei Chin. Sci. Bull. 2012 57 157
3. C. Ge F. Lao W. Li Y. Li C. Chen Y. Qiu X. Mao B. Li Z. Chai Y. Zhao Anal. Chem. 2008 80 9426
4. J. Ma J. N. Wang Chem. Mater. 2008 20 2895
5. W. Huang Y. Wang G. Luo F. Wie Carbon 2003 41 2585
6. K. Moshammer F. Hennrich M. M. Kappes Nano Res. 2009 2 599
7. C. Blum N. Stürzl F. Hennrich S. Lebedkin S. Heeg H. Dumlich S. Reich M. M. Kappes ACS Nano 2011 5 2847
8. D. M. Guldi and N. Martín, Carbon Nanotubes and Related Structures, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGAa, Weinheim, 2010, p. 3
9. J. Prasek J. Drbohlavova J. Chomoucka J. Hubalek O. Jasek V. Adamand R. Kizek J. Mater. Chem. 2011 21 15872
10. S. Lebedkin P. Schweiss B. Renker S. Malik F. Hennrich M. Neumaier C. Stoermer M. M. Kappes Carbon 2002 40 417
11. M. Kalbac Y.-P. Hsieh H. Farhat L. Kavan M. Hofmann J. Kong M. S. Dresselhaus Nano Lett. 2010 10 4619
12. R. Marquis C. Greco I. Sadokierska S. Lebedkin M. M. Kappes T. Michel L. Alvarez J.-L. Sauvajol S. Meunier C. Mioskowski Nano Lett. 2008 8 1830
13. J. A. Fagan B. J. Bauer E. K. Hobbie M. L. Becker A. R. Hight Walker J. R. Simpson J. Chun J. Obrzut V. Bajpai F. R. Phelan D. Simien J. Y. Huh K. B. Migler Adv. Mater. 2011 23 338
14. J.-C. Charlier Acc. Chem. Res. 2002 35 1063
15. L. T. Scott M. M. Boorum B. J. McMahon S. Hagen J. Mack J. Blank H. Wegner A. de Meijere Science 2002 295 1500
16. L. T. Scott Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 4994
17. H. W. Kroto J. R. Heath S. C. O'Brien R. F. Curl R. E. Smalley Nature 1985 318 162
18. W. Krätschmer L. D. Lamb K. Fostiropoulos D. R. Huffman Nature 1990 347 354
19. S. Schrettl H. Frauenrath Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6569
20. M. A. Tasdelen Polym. Chem. 2011 2 2133
21. E. H. Fort P. M. Donovan L. T. Scott J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16006
22. E. H. Fort M. S. Jeffreys L. T. Scott Chem. Commun. 2012 48 8102
23. E. H. Fort L. T. Scott J. Mater. Chem. 2011 21 1373
24. H.-B. Li A. J. Page S. Irle K. Morokuma ChemPhysChem 2012 13 1479
25. H.-B. Li A. J. Page S. Irle K. Morokuma J. Am. Chem. Soc. 2012 134 15887
26. R. S. Edwards K. S. Coleman Nanoscale 2013 5 38
27. M. J. Allen V. C. Tung R. B. Kaner Chem. Rev. 2010 110 132
28. A. Sinitskii A. Dimiev D. V. Kosynkin J. M. Tour ACS Nano 2010 4 5405
29. L. Zhi K. Müllen J. Mater. Chem. 2008 18 1472
30. A. J. Pearson Y. Zhou J. Org. Chem. 2009 74 4242
31. D. Rodrìguez-Lojo D. Peña D. Pérez E. Guitián Org. Biomol. Chem. 2010 8 3386
32. A. Criado D. Peña A. Cobas E. Guitián Chem.-Eur. J. 2010 16 9736
33. E. Logakis C. Pandis P. Pissis J. Pionteck P. Pötschke Compos. Sci. Technol. 2011 71 854
34. N. Roy R. Sengupta A. K. Bhowmick Prog. Polym. Sci. 2012 37 781
35. R. Simoes J. Silva R. Vaia J. Nanosci. Nanotechnol. 2010 10 2451
36. X. Zeng X. Xu P. M. Shenai E. Kovalev C. Baudot N. Mathews Y. Zhao J. Phys. Chem. C 2011 115 21685
37. C. Meng C. Liu S. Fan Adv. Mater. 2010 22 535
38. S.-L. Gao R.-C. Zhuang J. Zhang J.-W. Liu E. Mäder Adv. Funct. Mater. 2010 20 1885
39. Z. Lin Y. Liu Y. Yao O. J. Hildreth Z. Li K. Moon C.-P. Wong J. Phys. Chem. C 2011 115 7120
40. K. Bui H. M. Duong A. Striolo D. V. Papavassiliou J. Phys. Chem. C 2011 115 3872
41. H. Kim A. A. Abdala C. W. Macosko Macromolecules 2010 43 6515
42. Q. Song K.-Z. Li H.-L. Li H.-J. Li C. Ren Carbon 2012 50 3943
43. H.-B. Zhang W.-G. Zheng Q. Yan Z.-G. Jiang Z.-Z. Yu Carbon 2012 50 5117
44. D. Galpaya M. Wang M. Liu N. Motta E. Waclawik C. Yan Graphene 2012 1 30
45. S. Bose R. A. Khare P. Moldenaers Polymer 2010 51 975
46. M. Rahmat P. Hubert Compos. Sci. Technol. 2011 72 72
47. T. P. Selvin A. G. Salihu A. A.-J. Abdulhadi M. Khaled S. K. De A. A. Muataz Polym. Eng. Sci. 2012 52 525
48. M. Mu K. I. Winey J. Phys. Chem. C 2007 111 17923
49. A. E. Daugaard K. Jankova J. M. Roman Marín J. Bøgelund S. Hvilsted Eur. Polym. J. 2012 48 743
50. G. V. Dubacheva C.-K. Liang D. M. Bassani Coord. Chem. Rev. 2012 256 2628
51. C. Bounioux E. A. Katz R. Yerushalmi-Rozen Polym. Adv. Technol. 2012 23 1129
52. G. Yu J. Gao J. C. Hummelen F. Wudi A. J. Heeger Science 1995 270 1789
53. G. Dennler M. C. Scharber C. J. Brabec Adv. Mater. 2009 21 1323
54. G. Li R. Zhu Y. Yang Nat. Photonics 2012 6 153
55. H. Zhu J. Wei K. Wang D. Wu Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2009 93 1461
56. S. H. Lee D. H. Lee W. J. Lee S. O. Kim Adv. Funct. Mater. 2011 21 1338
57. E. Kymakis G. A. J. Amaratunga Rev. Adv. Mater. Sci. 2005 10 300
58. S. D. Stranks C. Weisspfennig P. Parkinson M. B. Johnston L. M. Herz R. J. Nicholas Nano Lett. 2011 11 66
59. M.-H. Ham G. L. C. Paulus C. Y. Lee C. Song K. Kalantar-Zadeh W. Choi J.-H. Han M. S. Strano ACS Nano 2010 4 6251
60. E. Kymakis P. Servati P. Tzanetakis E. Koudoumas N. Kornilios I. Rompogiannakis Y. Franghiadakis G. A. J. Amaratunga Nanotechnology 2007 18 435702
61. R. M. Jain R. Howden K. Tvrdy S. Shimizu A. J. Hilmer T. P. McNicholas K. K. Gleason M. S. Strano Adv. Mater. 2012 24 4436
62. T. Winzer A. Knorr E. Malic Nano Lett. 2010 10 4839
63. D. Jariwala V. K. Sangwan L. J. Lauhon T. J. Marks M. C. Hersam Chem. Soc. Rev. 2013 42 2824
64. A. Iwan A. Chuchmała Prog. Polym. Sci. 2012 37 1805
65. G. H. Jun S. H. Jin S. H. Park S. Jeon S. H. Hong Carbon 2012 50 40
66. S. Cataldo P. Salice E. Menna B. Pignataro Energy Environ. Sci. 2012 5 5919
67. L. Wei Y. Lei H. Fu J. Yao ACS Appl. Mater. Interfaces 2012 4 1594
68. E. Morales-Narváez A. Merkoçi Adv. Mater. 2012 24 3298
69. J. Qian D. Wang F.-H. Cai W. Xi L. Peng Z.-F. Zhu H. He M.-L. Hu S. He Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10570
70. L. Feng Z. Liu Nanomedicine 2011 6 317
71. A. De La Zerda C. Zavaleta S. Keren S. Vaithilingam S. Bodapati Z. Liu J. Levi B. R. Smith T.-J. Ma O. Oralkan Z. Cheng X. Chen H. Dai B. T. Khuri-Yaku S. S. Gambhir Nat. Nanotechnol. 2008 3 557
72. D. A. Heller H. Jin B. M. Martinez D. Patel B. M. Miller T.-K. Yeung P. V. Jena C. Hörbartner T. Ha S. K. Silverman M. S. Strano Nat. Nanotechnol. 2009 4 114
73. G. P. Kotchey S. A. Hasan A. Kapralov S. H. Ha K. Kim A. A. Shvedova V. E. Kagan A. Star Acc. Chem. Res. 2012 10 1770
74. A. Bianco K. Kostarelos M. Prato Chem. Commun. 2011 47 10182
75. S. Bhattacharya D. Roxbury X. Gong D. Mukhopadhyay A. Jagota Nano Lett. 2012 12 1826
76. Q. Mu G. Su L. Li B. O. Gilbertson L. H. Yu Q. Zhang Y.-P. Sun B. Yan ACS Appl. Mater. Interfaces 2012 4 2259
77. C. Fabbro H. Ali-Boucetta T. Da Ros K. Kostarelos A. Bianco M. Prato Chem. Commun. 2012 48 3911
78. K. Yang, Y. Li, X. Tan, R. Peng and Z. Liu, Small, 10.1002/smll. 201201417, early view
79. X. Yang G. Niu X. Cao Y. Wen R. Xiang H. Duana Y. Chen J. Mater. Chem. 2012 22 6649
80. X. Lu F. Tian N. Wang Q. Zhang Org. Lett. 2002 24 4313
81. C.-M. Chang Y.-L. Liu Carbon 2009 47 3041
82. F. Mercuri A. Sgamellotti Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 563
83. M. R. McPhail J. A. Sells Z. He C. C. Chusuei J. Phys. Chem. C 2009 113 14102
84. M. C. Paiva W. Xu M. F. Proença R. M. Novais E. Lægsgaard F. Besenbacher Nano Lett. 2010 10 1764
85. M. Sola J. Mestres J. Marti M. Duran Chem. Phys. Lett. 1994 231 325
86. A. Chikama H. Fueno H. Fujimoto J. Phys. Chem. 1995 99 8541
87. J. B. Briggs G. P. Miller C. R. Chim. 2006 9 916
88. J. A. Schleuter J. M. Seaman S. Taha H. Cohen K. R. Lykke H. H. Wang J. M. Williams J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 972
89. K. Komatsu Y. Murata N. Sugita K. Takeuchi T. S. M. Wan Tetrahedron Lett. 1993 34 8473
90. P. de la Cruz A. de la Hoz F. Langa B. Illescas N. Martín Tetrahedron 1997 53 2599
91. M. Tsuda T. Ishida T. Nogami S. Kurono M. Ohashi J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993 1296
92. Y. Murata N. Kato K. Fujiwara K. Komatsu J. Org. Chem. 1999 64 3483
93. G.-W. Wang Z.-X. Chen Y. Murata K. Komatsu Tetrahedron 2005 61 4851
94. K. Mikami S. Matsumoto T. Tonoi Y. Okubo Tetrahedron Lett. 1998 39 3733
95. B. Kräutler T. Müller J. Maynollo K. Gruber C. Kratky P. Ochsenbein D. Schwarzenbach H. Bürgi Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 1204
96. T. Tago T. Minowa Y. Okada J. Nishimura Tetrahedron Lett. 1993 34 8461
97. A. Herrera R. B. Alvarez N. Martin M. Chioua R. Chioua D. Molero A. Sanchez-Vasquez J. Almy Tetrahedron 2009 65 5817
98. Y. Rubin S. Khan D. I. Freedberg C. Yeretzian J. Am. Chem. Soc. 1993 115 344
99. R. N. Warrener R. A. Russel I. G. Pitt J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1984 1675
100. W. Bidell R. E. Douthwaite M. L. H. Green A. H. H. Stephens J. F. C. Turner J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1994 1641
101. R. F. Enes A. C. Tome J. A. S. Cavaleiro Tetrahedron 2005 61 1423
102. B. Illescas N. Martin C. Seoane P. de la Cruz F. Langa F. Wudl Tetrahedron Lett. 1995 36 8307
103. M. Ohno S. Kojima Y. Shirakawa S. Eguchi Tetrahedron Lett. 1995 36 6899
104. H. T. Yang G. W. Wang Y. Xu J. C. Huang Tetrahedron Lett. 2006 47 4129
105. H. Ishida H. Asaji T. Hida K. Itoh M. Ohno Tetrahedron Lett. 2000 2153
106. M. Ohno T. Azuma S. Kojima Y. Shirakawa S. Eguchi Tetrahedron 1996 52 4983
107. B. Kräutler M. Puchberger Helv. Chim. Acta 1993 76 1626
108. B. Kräutler J. Maynollo Tetrahedron 1996 52 5033
109. M. Ohno S. Kojima S. Eguchi J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1995 565
110. J. Sauer R. Sustmann Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1980 19 779
111. B. S. Jursic Can. J. Chem. 1996 74 114
112. A. Puplovskis J. Kacens O. Neilands Tetrahedron Lett. 1997 38 285
113. T. C. Dinadayalane R. Vijaya A. Smitha G. N. Sastry J. Phys. Chem. A 2002 106 1627
114. B. Nie V. Rotello J. Phys. Chem. Solids 1997 58 1897
115. A. Tovar U. Pena G. Hernandez R. Portillo R. Gutierrez Synthesis 2007 1 22
116. D. Ray C. Belin F. Hui B. Fabre P. Hapiot D. M. Bassani Chem. Commun. 2011 47 2547
117. B. Fabre D. M. Bassani C.-K. Liang D. Ray F. Hui P. Hapiot J. Phys. Chem. C 2011 115 14786
118. Y. He C. Chen E. Richard L. Dou Y. Wu G. Li Y. Yang J. Mater. Chem. 2012 22 13391
119. J.-I. Aihara J. Phys. Chem. 1994 98 9773
120. J. Li G. Jia Y. Zhang Chem.-Eur. J. 2007 13 6430
121. Z. Chen W. Thiel A. Hirsch ChemPhysChem 2003 1 93
122. Z. Chen S. Nagase A. Hirsch R. C. Haddon W. Thiel P. von Ragu Schleyer Angew. Chem. 2004 116 1578
123. S. Osuna K. N. Houk Chem.-Eur. J. 2009 15 13219
124. F. Mercuri A. Sgamellotti Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 563
125. X. Lu F. Tian N. Wang Q. Zhang Org. Lett. 2002 24 4313
126. L. Zhang J. Yang C. L. Edwards L. B. Alemany V. N. Khabashesku A. R. Barron Chem. Commun. 2005 3265
127. J. L. Delgado P. de la Cruz F. Langa A. Urbina J. Casado J. T. López Navarrete Chem. Commun. 2004 1734
128. G. Sakellariou H. Ji J. W. Mays D. Baskaran Chem. Mater. 2008 20 6217
129. C. Ménard-Moyon F. Dumas E. Doris C. Mioskowski J. Am. Chem. Soc. 2006 128 14764
130. A. Gergely J. Telegdi E. Mészáros Z. Pászti G. Tárkányi F. H. Kármán E. Kálmán J. Nanosci. Nanotechnol. 2007 7 2795
131. C.-M. Chang Y.-L. Liu Carbon 2009 47 3041
132. S. Munirasu J. Albuerne A. Boschetti-de-Fierro V. Abetz Macromol. Rapid Commun. 2010 31 574
133. Y. Nakamura N. Takano T. Nishimura E. Yashima M. Sato T. Kudo J. Nishimura Org. Lett. 2001 3 1193
134. H. Pellissier M. Santelli Tetrahedron 2003 59 701
135. A. Criado M. J. Gómez-Escalonilla J. L. G. Fierro A. Urbina D. Peña E. Guitián F. Langa Chem. Commun. 2010 46 7028
136. S. Sarkar E. Bekyarova S. Niyogi R. Haddon J. Am. Chem. Soc. 2011 133 3324
137. S. Sarkar E. Bekyarova R. C. Haddon Acc. Chem. Res. 2012 45 673
138. X. Zhong J. Jin S. Li Z. Niu W. Hu R. Li J. Ma Chem. Commun. 2010 46 7340
139. G. Sakellariou D. Priftisa D. Baskaran Chem. Soc. Rev. 2013 42 677
140. J.-T. Sun L.-Y. Zhao C.-Y. Hong C.-Y. Pan Chem. Commun. 2011 47 10704
141. G. Sakellariou H. Ji J. W. Mays D. Baskaran Chem. Mater. 2008 20 6217
142. D. Priftis G. Sakellariou D. Baskaran J. W. Mays N. Hadjichristidis Soft Matter 2009 5 4272
143. D. Priftis N. Petzetakis G. Sakellariou M. Pitsikalis D. Baskaran J. W. Mays N. Hadjichristidis Macromolecules 2009 42 3340
144. M. M. Bernal M. Liras R. Verdejo M. A. López-Manchado I. Quijada-Garrido R. París Polymer 2011 52 5739
145. A. J. Inglis S. Sinnwell M. H. Stenzel C. Barner-Kowollik Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2411
146. L. Nebhani C. Barner-Kowollik Macromol. Rapid Commun. 2010 31 1298
147. J. Yuan G. Chen W. Weng Y. Xu J. Mater. Chem. 2012 22 7929
148. N. Zydziak C. Hübner M. Bruns C. Barner-Kowollik Macromolecules 2011 44 3374
149. N. Zydziak C. Hübner M. Bruns A. P. Vogt C. Barner-Kowollik Polym. Chem. 2013 4 1525
150. N. Zydziak C. M. Preuss V. Winkler M. Bruns C. Hübner C. Barner-Kowollik Macromol. Rapid Commun. 2013 10.1002/marc.201300025