Scanning the potential energy surface of furanosyl oxocarbenium ions: Models for reactive intermediates in glycosylation reactions

Journal of Physical Chemistry A

Volumn 114, Issue 15, 2010, Pages 5180-5186

  Rhoad, Jonathan S ^a   Cagg, Brett A ^a,b   Carver, Patrick W ^a,c  

^a MISSOURI WESTERN STATE UNIVERSITY   (United States)

^b UNIVERSITY OF SOUTH CAROLINA   (United States)

^c NESTLÉ RESEARCH CENTER   (Switzerland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BASIS SETS; GLYCOSYLATION REACTIONS; OXOCARBENIUM; REACTIVE INTERMEDIATE; SCANNING METHODS;

ESTERIFICATION; GLYCOSYLATION; IONS; POTENTIAL ENERGY; POTENTIAL ENERGY SURFACES; QUANTUM CHEMISTRY; REACTION INTERMEDIATES; STEREOCHEMISTRY;

DENSITY FUNCTIONAL THEORY;

EID: 77951135761     PISSN: 10895639     EISSN: 15205215     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp9100448     Document Type: Article

References (60)

1. Galoniç, S.; Gin, D. Y. Nature 2007, 446, 1000-1007
2. Seeberger, P. H.; Werz, D. B. Nature 2007, 446, 1046-1051
3. Alper, J. Science 2001, 291, 2338-2343
4. Hart, G. W.; Housley, M. P.; Slawson, C. Nature 2007, 446, 1017-1022
5. Bishop, J. R.; Schuksz, M.; Esko, J. D. Nature 2007, 446, 1030-1037
6. Bertozzi, C. R.; Kiessling, L. L. Science 2001, 291, 2357-2364
7. Hurtley, S.; Service, R.; Szuromi, P. Science 2001, 291, 2337
8. Scanlan, C. N.; Offer, J.; Zitzmann, N.; Dwek, R. A. Nature 2007, 446, 1038-1045
9. Seeberger, P. Carb. Res. 2008, 343, 1889-1896
10. Gadikota, R. R.; Callam, C. S.; Wagner, T.; Del Fraino, B.; Lowary, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 4155-4165
11. de Oliveria, M. T.; Hughes, D. L.; Nepogodiev, S. A.; Field, R. A. Carb. Res. 2008, 343, 211-220
12. Hou, D.; Lowary, T. L. Org. Lett. 2007, 9, 4487-4490
13. Boutureira, O.; Rodriguez, M. A.; Benito, D.; Matheu, M. I.; Diaz, Y.; Castillon, S. Eur. J. Org. Chem. 2007, 3564-3572
14. Trost, B. M.; Dudash, J., Jr.; Dirat, O. Chem. - Eur. J. 2002, 8, 259-268
15. Karst, N.; Jacquinet, J.-C. J. Chem Soc., Perkin Trans. 1 2000, 2709-2717
16. Xia, X.; Wang, J.; Hager, M. W.; Sisti, N.; Liotta, D. C. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1111-1114
17. Wilson, L. J.; Hager, M. W.; El-Kattan, Y. A.; Liotta, D. C. Synthesis 1995, 1465-1479
18. Hanessian, S.; Conde, J. J.; Lou, B. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 5865-5868
19. Kilpatrick, J. E.; Pitzer, K. S.; Spitzer, R. J. Am. Chem. Soc. 1947, 69, 2483-2488
20. Altona, C.; Sundaralingam, M. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 8205-8212
21. Cremer, D.; Pople, J. A. J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 1354-1358
22. D'Souza, F. W.; Ayers, J. D.; McCarren, P. R.; Lowary, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1251-1260
23. Houseknecht, J. B.; Lowary, T. L. J. Org. Chem. 2002, 67, 4150-4164
24. Church, T. J.; Carmichael, I.; Seriani, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 8946-8964
25. Bandyopadhyay, T.; Wu, J.; Stripe, W. A.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 1737-1744
26. Martin-Pastor, M.; Bush, C. A. Biochemistry 1999, 38, 8045-8055
27. Callam, C. S.; Gadikota, R. R.; Krein, D. M.; Lowary, T. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13112-13119
28. Houseknecht, J. B.; Lowary, T. L.; Hadad, C. M. J. Phys. Chem. A 2003, 107, 5763-5777
29. McCarren, P. R.; Gordon, M. T.; Lowary, T. L.; Hadad, C. M. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 5911-5922
30. Suzuki, T.; Kawashima, H.; Kotoku, H.; Takayuki Sota, T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 12997-13005
31. Gordon, M. T.; Lowary, T. L.; Hadad, C. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 4954-4963
32. Evdokimov, A. G.; Martin, J. M. L.; Kalb, A. J. J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5291-5297
33. Cloran, F.; Zhu, Y.; Osborn, J.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 6435-6448
34. Cloran, F.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4781-4791
35. Cloran, F.; Carmichael, I.; Serianni, A. S. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 3783-3795
36. Houseknecht, J. B.; McCarren, P. R.; Lowary, T. L.; Hadad, C. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8811-8824
37. Suzuki, T.; Kawashima, H.; Kotoku, H.; Sota, T. J. Phys. Chem. B 2005, 109, 12997-13005
38. Shenoy, S. R.; Woerpel, K. A. Org. Lett. 2005, 7, 1157-1160
39. Larsen, C. H.; Ridgway, B. H.; Shaw, J. T.; Smith, D. M.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10879-10884
40. Smith, D. M.; Tran, M. B.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14149-14152
41. Larsen, C. H.; Ridgway, B. H.; Shaw, J. T.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 12208-12209
42. Smith, D. M.; Tran, M. B.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14149-14152
43. Hammett, L. P. Physical Organic Chemistry, 2nd ed.; McGraw-Hill: New York; pp 119 - 120.
44. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, A.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 03, Revision D.02, Gaussian, Inc.: Wallingford CT, 2004.
45. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
46. Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789
47. Vosko, S. H.; Wilk, L.; Nusair, M. Can. J. Phys. 1980, 58, 1200-1211
48. Stephens, P. J.; Devlin, F. J.; Chabalowski, C. F.; Frisch, M. J. J. Phys. Chem. 1994, 98, 11623-11627
49. Wong, K.-Y.; Richard, J. P.; Gao, J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13963-13971
50. Yang, M. T.; Woerpel, K. A. J. Org. Chem. 2009, 74, 545-553
51. Beaver, M. G.; Billings, S. B.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2082-2086
52. Krishnan, R.; Binkley, J. S.; Seeger, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1980, 72, 650-654
53. n, so determining the full PES quickly becomes overwhelming. This method should be considered a method complementary to those in reference 10.
54. Origin, Origin 8; OriginLab Corp.: Northampton, MA, 2007.
55. Cros, S.; du Penhoat, C. H.; Pérez, S.; Imberty, A. Carb. Res. 1993, 248, 81-93
56. Wu, A.; Cremer, D. Int. J. Mol. Sci. 2003, 4, 158-192
57. Dowd, M. K.; French, A. D.; Reilly, P. J. J. Carb. Chem. 2000, 19, 1091-1114
58. Ayala, L.; Lucero, C. G.; Romero, J. A. C.; Tabacco, S. A.; Woerpel, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15521-15528
59. Wolfe, S. Acc. Chem. Res. 1972, 5, 102-111
60. Wolfe, S.; Tel, L. M.; Liang, J. H.; Csizmadia, I. G. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 1361-1364