Direct ortho-arylation of ortho-substituted benzoic acids: Overriding Pd-catalyzed protodecarboxylation

Organic Letters

Volumn 15, Issue 4, 2013, Pages 910-913

  Arroniz, Carlos ^a   Ironmonger, Alan ^b   Rassias, Gerry ^b   Larrosa, Igor ^a  

^a QUEEN MARY UNIVERSITY OF LONDON   (United Kingdom)

^b GLAXOSMITHKLINE   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZOIC ACID DERIVATIVE; CARBONIC ACID DERIVATIVE; PALLADIUM; POTASSIUM; POTASSIUM CARBONATE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; DECARBOXYLATION; SYNTHESIS;

BENZOATES; CARBONATES; CATALYSIS; DECARBOXYLATION; MOLECULAR STRUCTURE; PALLADIUM; POTASSIUM;

EID: 84873946104     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400065j     Document Type: Article

References (39)

1. Doyle, M. P.; Goldberg, K. I. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 777
2. Yamaguchi, J.; Yamaguchi, A. D.; Itami, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8960
3. Yeung, C. S.; Dong, V. M. Chem. Rev. 2011, 111, 1215
4. Sun, C. -L.; Li, B.-J.; Shi, Z.-J. Chem. Rev. 2011, 111, 1293
5. Ackermann, L. Chem. Rev. 2011, 111, 1315
6. McMurray, L.; O'Hara, F. O.; Gaunt, M. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1885
7. Boorman, T. C.; Larrosa, I. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1910
8. Hartwig, J. F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 1992
9. Wencel-Delord, J.; Dröge, T.; Liu, F.; Glorius, F. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 4740
10. Colby, D. A.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Chem. Rev. 2010, 110, 624
11. Lyons, T. W.; Sanford, M. Chem. Rev. 2010, 110, 1147
12. Ackermann, L.; Vicente, R.; Kapdi, A. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9792
13. Lewis, J. C.; Bergman, R. G.; Ellman, J. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1013
14. Engle, K. M.; Mei, T.-S.; Wasa, M.; Yu, J.-Q. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 788
15. Satoh, T.; Miura, M. Synthesis 2010, 3395
16. Chen, X.; Engle, K. M.; Wang, D. H.; Yu, J.-Q. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5094
17. Daugulis, O.; Do, H. Q.; Shabashov, D. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1074
18. Giri, R.; Maugel, N. L.; Li, J.-J.; Wang, D.-H.; Breazzano, S. P.; Saunders, L. B.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3510
19. Chiong, H. A.; Pham, Q.-N.; Daugulis, O. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 9879
20. Wang, D.-H.; Mei, T.-S.; Yu, J.-Q. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 17676
21. Aly, A. H.; Edrada-Ebel, R.; Indriani, I. D.; Wray, V.; Müller, W. E. G.; Totzke, F.; Zirrgiebel, U.; Schächtele, C.; Kubbutat, M. H. G.; Lin, W. H.; Proksch, P.; Ebel, R. J. Nat. Prod. 2008, 71, 972
22. Bhuniya, D.; Umrani, D.; Dave, B.; Salunke, D.; Kukreja, G.; Gundu, J.; Naykodi, M.; Shaikh, N. S.; Shitole, P.; Kurhade, S.; De, S.; Majumdar, S.; Reddy, S. B.; Tambe, S.; Shejul, Y.; Chugh, A.; Palle, V. P.; Mookhtiar, K. a; Cully, D.; Vacca, J.; Chakravarty, P. K.; Nargund, R. P.; Wright, S. D.; Graziano, M. P.; Singh, S. B.; Roy, S.; Cai, T.-Q. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 21, 3596
23. Stoermer, D.; Vitharana, D.; Hin, N.; Delahanty, G.; Duvall, B.; Ferraris, D. V; Grella, B. S.; Hoover, R.; Rojas, C.; Shanholtz, M. K.; Smith, K. P.; Stathis, M.; Wu, Y.; Wozniak, K. M.; Slusher, B. S.; Tsukamoto, T. J. Med. Chem. 2012, 55, 5922
24. Huang, H.; Placer, M. P. J. Med. Chem. 2010, 53, 5383
25. Kuduk, S. D.; Di Marco, C. N.; Chang, R. K.; Wood, M. R.; Schirripa, K. M.; Kim, J. J.; Wai, J. M. C.; DiPardo, R. M.; Murphy, K. L.; Ransom, R. W.; Harrell, C. M.; Reiss, D. R.; Holahan, M. A.; Cook, J.; Hess, J. F.; Sain, N.; Urban, M. O.; Tang, C. J. Med. Chem. 2007, 50, 272
26. Linderberg, M.; Hellberg, S.; Björk, S.; Gotthammar, B.; Högberg, T. Eur. J. Med. Chem. 1999, 34, 729
27. Cornella, J.; Righi, M.; Larrosa, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9429
28. Xue, L.; Su, W.; Lin, Z. Dalton Trans. 2011, 40, 11926
29. Xue, L.; Su, W.; Lin, Z. Dalton Trans. 2010, 39, 9815
30. Rodriguez, N.; Goossen, L. J. Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 5030
31. Cornella, J.; Larrosa, I. Synthesis 2012, 653
32. Tanaka, D.; Romeril, S. P.; Myers, A. G. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 10323
33. Dickstein, J. S.; Mulrooney, C. A.; O'Brien, E. M.; Morgan, B. J.; Kozlowski, M. C. Org. Lett. 2007, 9, 2441
34. Hu, P.; Kan, J.; Su, W.; Hong, M. Org. Lett. 2009, 11, 2341
35. Zhang, S.-L.; Fu, Y.; Shang, R.; Guo, Q.-X.; Liu, L. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 638
36. Cornella, J.; Sanchez, C.; Banawa, D.; Larrosa, I. Chem. Commun. 2009, 7176
37. Lu, P.; Sanchez, C.; Cornella, J.; Larrosa, I. Org. Lett. 2009, 11, 5710
38. Goossen, L. J.; Linder, C.; Rodriguez, N.; Lange, P. P.; Fromm, A. Chem. Commun. 2009, 7173
39. Goossen, L. J.; Rodriguez, N.; Linder, C.; Lange, P. P.; Fromm, A. ChemCatChem 2010, 2, 430