Photocatalytic hydrogen evolution with a self-assembling reductant-sensitizer-catalyst system

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 28, 2013, Pages 9261-9271

  Natali, Mirco ^a,b   Argazzi, Roberto ^c   Chiorboli, Claudio ^c   Iengo, Elisabetta ^d   Scandola, Franco ^a,b  

^a UNIVERSITY OF FERRARA   (Italy)

^b Centro Interuniversitario per la Conversione Chimica Dell Energia Solare (SOLARCHEM)   (Italy)

^c CNR   (Italy)

^d UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

Author keywords

cobaloximes; hydrogen; porphyrinoids; self assembling; solar fuels

Indexed keywords

AQUEOUS/ORGANIC SOLVENTS; COBALOXIMES; DONOR CONCENTRATIONS; HYDROGEN EVOLUTION; PHOTOCATALYTIC HYDROGEN EVOLUTION; PORPHYRINOIDS; SELF-ASSEMBLING; SOLAR FUELS;

ALUMINUM; HYDROGEN; HYDROGEN PRODUCTION; PHOTOSENSITIZERS; PORPHYRINS; SOLAR POWER GENERATION;

CATALYSTS;

EID: 84879885548     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300133     Document Type: Article

References (93)

1. A. J. Bard, M. A. Fox, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 141-145
2. N. S. Lewis, D. G. Nocera, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2006, 103, 15729-15735
3. W. J. Youngblood, S. H. A. Lee, Y. Kobayashi, E. A. Hernandez-Pagan, P. G. Hoertz, T. A. Moore, A. L. Moore, D. Gust, T. E. Mallouk, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 926-927
4. R. Eisenberg, Science 2009, 324, 44-45.
5. P. Du, K. Knowles, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12576-12577
6. A. Fihri, V. Artero, M. Razavet, C. Baffert, W. Leibl, M. Fontecave, Angew. Chem. 2008, 120, 574-577
7. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 564-567
8. T. M. McCormick, B. D. Calitree, A. Orchard, N. D. Kraut, F. V. Bright, M. R. Detty, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15480-15483
9. P. Zhang, M. Wang, C. Li, X. Li, J. Dong, L. Sun, Chem. Commun. 2010, 46, 8806-8808
10. F. Lakadamyali, A. Reynal, M. Kato, J. R. Durrant, E. Reisner, Chem. Eur. J. 2012, 18, 15464-15476.
11. W. R. McNamara, Z. Han, P. J. Alperin, W. W. Brennessel, P. L. Holland, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15368-15371
12. W. R. McNamara, Z. Han, C.-J. Yin, W. W. Brennessel, P. L. Holland, R. Eisenberg, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 15594-15600.
13. Y. Sun, J. P. Bigi, N. A. Piro, M. L. Tang, J. R. Long, C. J. Chang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9212-9215
14. Y. Sun, J. Sun, J. R. Long, P. Yang, C. J. Chang, Chem. Sci. 2013, 4, 118-125.
15. X. Li, M. Wang, S. Zhang, J. Pan, Y. Na, J. Liu, B. Åkermark, L. Sun, J. Phys. Chem. B 2008, 112, 8198-8202
16. D. Streich, Y. Astuti, M. Orlandi, L. Schwartz, R. Lomoth, L. Hammarström, S. Ott, Chem. Eur. J. 2010, 16, 60-63
17. A. P. S. Samuel, D. T. Co, C. L. Stern, M. R. Wasielewski, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8813-8815.
18. M. L. Helm, M. P. Stewart, R. M. Bullock, M. R. DuBois, D. L. DuBois, Science 2011, 333, 863-866
19. M. P. McLaughlin, T. M. McCormick, R. Eisenberg, P. L. Holland, Chem. Commun. 2011, 47, 7989-7991
20. Z. Han, W. R. McNamara, M.-S. Eum, P. L. Holland, R. Eisenberg, Angew. Chem. 2012, 124, 1699-1702
21. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1667-1670.
22. C. W. Cady, R. H. Crabtree, G. W. Brudvig, Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 444-455
23. A. Sartorel, M. Bonchio, S. Campagna, F. Scandola, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2262-2280.
24. M. W. Kanan, D. G. Nocera, Science 2008, 321, 1072-1075
25. Y. Surendranath, M. Dinca, D. G. Nocera, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2615-2620
26. M. Dinca, Y. Surendranath, D. G. Nocera, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 10337-10341
27. D. G. Nocera, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 767-776.
28. M. Hara, C. C. Waraksa, J. T. Lean, B. A. Lewis, T. E. Mallouk, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 5275-5280
29. N. D. Morris, M. Suzuki, T. E. Mallouk, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9115-9119
30. P. G. Hoertz, Y. I. Kim, W. J. Youngblood, T. E. Mallouk, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 6845-6856.
31. N. D. McDaniel, M. J. Coughlin, L. L. Tinker, S. Bernhard, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 210-217
32. W. C. Ellis, N. D. McDaniel, S. Bernhard, T. J. Collins, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 10990-10991.
33. R. Zong, R. P. Thummel, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12802-12803
34. J. J. Concepcion, J. W. Jurss, J. L. Templeton, T. J. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16462-16463
35. L. Duan, Y. Xu, M. Gorlov, L. Tong, S. Andersson, L. Sun, Chem. Eur. J. 2010, 16, 4659-4668.
36. S. W. Gersten, G. J. Samuels, T. J. Meyer, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 4029-4030
37. T. J. Meyer, M. H. V. Huynh, H. H. Thorp, Angew. Chem. 2007, 119, 5378-5399
38. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 5284-5304
39. F. Liu, J. J. Concepcion, J. W. Jurss, T. Cardolaccia, J. L. Templeton, T. J. Meyer, Inorg. Chem. 2008, 47, 1727-1752
40. J. W. Jurss, J. J. Concepcion, M. R. Norris, J. L. Templeton, T. J. Meyer, Inorg. Chem. 2010, 49, 3980-3982.
41. Y. V. Geletii, Z. Huang, Y. Hou, D. G. Musaev, T. Lian, C. L. Hill, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 7522-7523
42. F. Puntoriero, G. La Ganga, A. Sartorel, M. Carraro, G. Scorrano, M. Bonchio, S. Campagna, Chem. Commun. 2010, 46, 4725-4727
43. M. Orlandi, R. Argazzi, A. Sartorel, M. Carraro, G. Scorrano, M. Bonchio, F. Scandola, Chem. Commun. 2010, 46, 3152-3154
44. M. Natali, M. Orlandi, S. Berardi, S. Campagna, M. Bonchio, A. Sartorel, F. Scandola, Inorg. Chem. 2012, 51, 7324-7331.
45. N. S. McCool, D. M. Robinson, J. E. Sheats, G. C. Dismukes, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11446-11449
46. G. La Ganga, F. Puntoriero, S. Campagna, I. Bazzan, S. Berardi, M. Bonchio, A. Sartorel, M. Natali, F. Scandola, Faraday Discuss. 2012, 155, 177-190
47. S. Berardi, G. La Ganga, M. Natali, I. Bazzan, F. Puntoriero, A. Sartorel, F. Scandola, S. Campagna, M. Bonchio, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11104-11107.
48. Z. Huang, Z. Luo, Y. V. Geletii, J. W. Vickers, Q. Yin, D. Wu, Y. Hou, Y. Ding, J. Song, D. G. Musaev, C. L. Hill, T. Lian, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2068-2071
49. M. Natali, S. Berardi, A. Sartorel, M. Bonchio, S. Campagna, F. Scandola, Chem. Commun. 2012, 48, 8808-8810.
50. W. Ruettinger, M. Yagi, K. Wolf, S. Bernasek, G. C. Dismukes, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10353-10357
51. R. K. Hocking, R. Brimblecome, L. Y. Chang, A. Singh, M. H. Cheah, C. Glover, W. H. Casey, L. Spiccia, Nat. Chem. 2011, 3, 461-466
52. H. Y. Chen, J. W. Faller, R. H. Crabtree, G. W. Brudvig, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7345-7349
53. Y. Gao, R. H. Crabtree, G. W. Brudvig, Inorg. Chem. 2012, 51, 4043-4050.
54. L. Fillol, Z. Codolà, I. Garcia-Bosch, L. Gõmez, J. J. Pla, M. Costas, Nat. Chem. 2011, 3, 807-813.
55. H. L. Anderson, C. A. Hunter, J. K. M. Sanders, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1989, 226-228
56. C.-C. You, R. Dobrawa, C. R. Saha-Möller, F. Würthner, Top. Curr. Chem. 2005, 258, 39-82
57. E. Iengo, E. Zangrando, E. Alessio, Acc. Chem. Res. 2006, 39, 841-851
58. F. Scandola, C. Chiorboli, A. Prodi, E. Iengo, E. Alessio, Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 1471-1496
59. E. Iengo, F. Scandola, E. Alessio, Struct. Bonding (Berlin) 2006, 121, 105-144
60. J. T. Hupp, Struct. Bonding (Berlin) 2006, 121, 145-165
61. P. D. Frischmann, K. Mahata, F. Würthner, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1847-1870.
62. G. J. E. Davidson, L. H. Tong, P. R. Raithby, J. K. M. Sanders, Chem. Commun. 2006, 3087-3089
63. G. A. Metselaar, J. K. M. Sanders, J. de Mendoza, Dalton Trans. 2008, 588-590
64. G. J. E. Davidson, L. A. Lane, P. R. Raithby, J. E. Warren, C. V. Robinson, J. K. M. Sanders, Inorg. Chem. 2008, 47, 8721-8726.
65. E. Iengo, D. G. Pantos, J. K. M. Sanders, M. Orlandi, C. Chiorboli, S. Fracasso, F. Scandola, Chem. Sci. 2011, 2, 676-685.
66. N. G. Connelly, W. E. Geiger, Chem. Rev. 1996, 96, 877-910.
67. A similar reaction has been used to obtain supramolecular adducts between a tetrapyridylporphyrin and a methylcobaloxime (, J. Manono, P. A. Marzilli, F. R. Fronczek, L. G. Marzilli, Inorg. Chem. 2009, 48, 5626-5635).
68. No electrostatic corrections (, D. Rehm, A. Weller, Ber. Bunsen-Ges. 1969, 73, 834-839
69. A. Weller, Z. Phys. Chem. (Muenchen Ger.) 1982, 133, 93-98) to the energy of the charge-separated states have been applied in these estimates, given the uncertainties in the relevant geometric parameters. Moreover, especially for short separation distances, such as that of the axial coordination of ascorbate, electrostatic work terms tend to be strongly overestimated.
70. S. P. Perone, W. J. Kretlow, Anal. Chem. 1966, 38, 1760-1763.
71. K. Kalyanasundaram, in Photochemistry and Photophysics of Polypyridine and Porphyrin Complexes, Academic Press, London, 1996
72. Y. Harel, J. Manassen, J. Am. Chem. Soc. 1977, 99, 5817-5818.
73. II analogue:, C. D. Windle, M. V. Câmpian, A.-K. Duhme-Klair, E. A. Gibson, R. N. Perutz, J. Schneider, Chem. Commun. 2012, 48, 8189-8191.
74. O. Pantani, E. Anxolabéhère-Mallart, A. Aukauloo, P. Millet, Electrochem. Commun. 2007, 9, 54-58
75. X. Hu, B. S. Brunschwig, J. C. Peters, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8988-8998
76. P. Du, J. Schneider, G. Luo, W. W. Brennessel, R. Eisenberg, Inorg. Chem. 2009, 48, 4952-4962.
77. G. L. Closs, E. L. Closs, J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 818-819.
78. T. Lazarides, T. McCormick, P. Du, G. Lu, B. Lindley, R. Eisenberg, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9192-9194.
79. J. Pawlik, L. Gherghel, S. Karabunarliev, M. Baumgarten, Chem. Phys. 1997, 221, 121-133.
80. T. M. McCormick, Z. Han, D. J. Weinberg, W. W. Brennessel, P. L. Holland, R. Eisenberg, Inorg. Chem. 2011, 50, 10660-10666.
81. H. Ma, C. Wan, A. H. Zewail, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 12754-12757.
82. A. Fihri, V. Artero, A. Pereira, M. Fontecave, Dalton Trans. 2008, 5567-5569.
83. T.-H. Chao, J. H. Espenson, J. Am. Chem. Soc. 1978, 100, 129-133
84. J. L. Dempsey, B. S. Brunschwig, J. R. Winkler, H. B. Gray, Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1995-2004
85. J. L. Dempsey, J. R. Winkler, H. B. Gray, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1060-1065
86. S. C. Marinescu, J. R. Winkler, H. B. Gray, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2012, 109, 15127-15131.
87. B. H. J. Bielski, D. A. Comstock, R. A. Bowen, J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5624-5629.
88. G. M. Brown, B. S. Brunschwig, C. Creutz, J. F. Endicott, N. Sutin, J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 1298-1300.
89. P. Zhang, M. Wang, J. Dong, X. Li, F. Wang, L. Wu, L. Sun, J. Phys. Chem. C 2010, 114, 15868-15874.
90. B. Probst, M. Guttentag, A. Rodenberg, P. Hamm, R. Alberto, Inorg. Chem. 2011, 50, 3404-3412.
91. C. Chiorboli, M. A. J. Rodgers, F. Scandola, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 483-491.
92. E. B. Fleischer, A. M. Shacter, Inorg. Chem. 1991, 30, 3763-3769.
93. G. N. Schrauzer, Inorg. Synth. 1968, 11, 61-70.