Multifunctional, biocompatible supramolecular hydrogelators consist only of nucleobase, amino acid, and glycoside

Journal of the American Chemical Society

Volumn 133, Issue 43, 2011, Pages 17513-17518

  Li, Xinming ^a   Kuang, Yi ^a   Shi, Junfeng ^a   Gao, Yuan ^a   Lin, Hsin Chieh ^a   Xu, Bing ^a  

^a BRANDEIS UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BIOSTABILITY; BUILDING BLOCKES; CYTOSOLS; HYDROGELATORS; MOLECULAR ARCHITECTURE; NUCLEOBASES; SINGLE MOLECULE; SOFT NANOMATERIALS; SUPRAMOLECULAR HYDROGELS;

AMINO ACIDS; BIOCOMPATIBILITY; HYDROGELS; NUCLEIC ACIDS; SUGARS;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

AMINO ACID; GLYCOSIDE; NUCLEIC ACID BASE;

ARTICLE; BRIGHT FIELD MICROSCOPY; CELL NUCLEUS; CELL VIABILITY; CHEMICAL STRUCTURE; CYTOSOL; FLUORESCENCE ANALYSIS; HYDROGEL; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

AMINO ACIDS; BIOCOMPATIBLE MATERIALS; CELL SURVIVAL; DRUG CARRIERS; GLYCOSIDES; HELA CELLS; HUMANS; HYDROGELS; MACROMOLECULAR SUBSTANCES; NUCLEOTIDES;

EID: 80055010225     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja208456k     Document Type: Article

References (85)

1. Peppas, N. A.; Huang, Y.; Torres-Lugo, M.; Ward, J. H.; Zhang, J. Annu. Rev. Biomed. Eng. 2000, 2, 9-29
2. Lee, K. Y.; Mooney, D. J. Chem. Rev. 2001, 101, 1869-1879
3. Hu, B. H.; Messersmith, P. B. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14298-14299
4. Guan, Z. B.; Roland, J. T.; Bai, J. Z.; Ma, S. X.; McIntire, T. M.; Nguyen, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 2058-2065
5. Peppas, N. A.; Hilt, J. Z.; Khademhosseini, A.; Langer, R. Adv. Mater. 2006, 18, 1345-1360
6. Cui, H. G.; Webber, M. J.; Stupp, S. I. Biopolymers 2010, 94, 1-18
7. Nagarkar, R. P.; Hule, R. A.; Pochan, D. J.; Schneider, J. P. Biopolymers 2010, 94, 141-155
8. Su, J.; Hu, B. H.; Lowe, W. L.; Kaufman, D. B.; Messersmith, P. B. Biomaterials 2010, 31, 308-314
9. Wang, Q.; Mynar, J. L.; Yoshida, M.; Lee, E.; Lee, M.; Okuro, K.; Kinbara, K.; Aida, T. Nature 2010, 463, 339-343
10. Heeres, A.; van der Pol, C.; Stuart, M. C. A.; Friggeri, A.; Feringa, B. L.; van Esch, J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14252-14253
11. Horkay, F.; Basser, P. J.; Hecht, A. M.; Geissler, E. J. Chem. Phys. 2008, 128, 135103
12. Kato, K.; Schneider, H. J. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1042-1047
13. Yang, Z.; Liang, G.; Xu, B. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 315-326
14. Chan, G.; Mooney, D. J. Trends Biotechnol. 2008, 26, 382-392
15. Silva, G. A.; Czeisler, C.; Niece, K. L.; Beniash, E.; Harrington, D. A.; Kessler, J. A.; Stupp, S. I. Science 2004, 303, 1352-1355
16. Jayawarna, V.; Ali, M.; Jowitt, T. A.; Miller, A. E.; Saiani, A.; Gough, J. E.; Ulijn, R. V. Adv. Mater. 2006, 18, 611-614
17. Salick, D. A.; Kretsinger, J. K.; Pochan, D. J.; Schneider, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 14793-14799
18. Chow, L. W.; Wang, L. J.; Kaufman, D. B.; Stupp, S. I. Biomaterials 2010, 31, 6154-6161
19. Garty, S.; Kimelman-Bleich, N.; Hayouka, Z.; Cohn, D.; Friedler, A.; Pelled, G.; Gazit, D. Biomacromolecules 2010, 11, 1516-1526
20. Liu, H. J.; Hu, Y. H.; Wang, H. M.; Wang, J. Y.; Kong, D. L.; Wang, L.; Chen, L. Y.; Yang, Z. M. Soft Matter 2011, 7, 5430-5436
21. Schwartz, J. J.; Zhang, S. G. Curr. Opin. Mol. Ther. 2000, 2, 162-167
22. Zhao, F.; Ma, M. L.; Xu, B. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 883-891
23. Gao, Y.; Kuang, Y.; Guo, Z. F.; Guo, Z. H.; Krauss, I. J.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13576-13577
24. Li, X. M.; Li, J. Y.; Gao, Y. A.; Kuang, Y.; Shi, J. F.; Xu, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17707-17709
25. Wang, H. M.; Yang, C. H.; Wang, L.; Kong, D. L.; Zhang, Y. J.; Yang, Z. M. Chem. Commun. 2011, 47, 4439-4441
26. Terech, P.; Weiss, R. G. Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3159
27. Jung, J. H.; Amaike, M.; Shinkai, S. Chem. Commun. 2000, 2343-2344
28. Kiyonaka, S.; Sada, K.; Yoshimura, I.; Shinkai, S.; Kato, N.; Hamachi, I. Nat. Mater. 2004, 3, 58-64
29. Komatsu, H.; Matsumoto, S.; Tamaru, S.; Kaneko, K.; Ikeda, M.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5580-5585
30. Seeman, N. C. Mol. Biotechnol. 2007, 37, 246-257
31. Aldaye, F. A.; Senapedis, W. T.; Silver, P. A.; Way, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 14727-14729
32. Grogan, M. J.; Pratt, M. R.; Marcaurelle, L. A.; Bertozzi, C. R. Annu. Rev. Biochem. 2002, 71, 593-634
33. Azzam, M. E.; Algranat, I. D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1973, 70, 3866-3869
34. Roviello, G. N.; Benedetti, E.; Pedone, C.; Bucci, E. M. Amino Acids 2010, 39, 45-57
35. Li, X. K. Y.; Lin, H.-C.; Gao, Y.; Shi, J.; Xu, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9365-9369
36. Gorbitz, C. H. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 5153-5159
37. Porcheddu, A.; Giacomelli, G.; Piredda, I.; Carta, M.; Nieddu, G. Eur. J. Org. Chem. 2008, 5786-5797
38. Yang, Z. M.; Liang, G. L.; Ma, M. L.; Abbah, A. S.; Lu, W. W.; Xu, B. Chem. Commun. 2007, 843-845
39. Frado, L. L.; Craig, R. J. Mol. Biol. 1992, 223, 391-397
40. Godeau, G.; Bernard, J.; Staedel, C.; Barthelemy, P. Chem. Commun. 2009, 5127-5129
41. Nakashima, N.; Ando, R.; Muramatsu, T.; Kunitake, T. Langmuir 1994, 10, 232-234
42. Schenning, A.; Kilbinger, A. F. M.; Biscarini, F.; Cavallini, M.; Cooper, H. J.; Derrick, P. J.; Feast, W. J.; Lazzaroni, R.; Leclere, P.; McDonell, L. A.; Meijer, E. W.; Meskers, S. C. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1269-1275
43. Percec, V.; Smidrkal, J.; Peterca, M.; Mitchell, C. M.; Nummelin, S.; Dulcey, A. E.; Sienkowska, M. J.; Heiney, P. A. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 3989-4007
44. Stals, P. J. M.; Smulders, M. M. J.; Martin-Rapun, R.; Palmans, A. R. A.; Meijer, E. W. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 2071-2080
45. Peterca, M.; Imam, M. R.; Ahn, C. H.; Balagurusamy, V. S. K.; Wilson, D. A.; Rosen, B. M.; Percec, V. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2311-2328
46. Dong, G. M.; Zhang, L. R.; Zhang, L. H. Helv. Chim. Acta 2003, 86, 3516-3524
47. Zhang, G. S.; Guan, Z.; Zhang, L. R.; Min, J. M.; Zhang, L. H. Bioorg. Med. Chem. 2003, 11, 3273-3278
48. Arigon, J.; Prata, C. A. H.; Grinstaff, M. W.; Barthelemy, P. Bioconjugate Chem. 2005, 16, 864-872
49. Pashuck, E. T.; Cui, H. G.; Stupp, S. I. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6041-6046
50. Wang, H. M.; Wang, Z. H.; Song, D. H.; Wang, J. Y.; Gao, J.; Wang, L.; Kong, D. L.; Yang, Z. M. Nanotechnology 2010, 21, 155602
51. Zelzer, M.; Ulijn, R. V. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3351-3357
52. Gottarelli, G.; Lena, S.; Masiero, S.; Pieraccini, S.; Spada, G. P. Chirality 2008, 20, 471-485
53. Rodriguez, L. G.; Wu, X.; Guan, J. L. In Cell Migration: Developmental Methods and Protocols; Guan, J. L., Ed.; Humana Press Inc.: Totowa, NJ, 2004; Vol. 294, pp 23-29.
54. Bromme, D.; Peters, K.; Fink, S.; Fittkau, S. Arch. Biochem. Biophys. 1986, 244, 439-446
55. Liang, G. L.; Yang, Z. M.; Zhang, R. J.; Li, L. H.; Fan, Y. J.; Kuang, Y.; Gao, Y.; Wang, T.; Lu, W. W.; Xu, B. Langmuir 2009, 25, 8419-8422
56. Zhang, Y.; Kuang, Y.; Gao, Y. A.; Xu, B. Langmuir 2011, 27, 529-537
57. Jun, H. W.; Yuwono, V.; Paramonov, S. E.; Hartgerink, J. D. Adv. Mater. 2005, 17, 2612-2617
58. Yang, Z. M.; Liang, G. L.; Xu, B. Chem. Commun. 2006, 738-740
59. Yang, Z. M.; Liang, G. L.; Ma, M. L.; Gao, Y.; Xu, B. Small 2007, 3, 558-562
60. Benevenga, N. J.; Steele, R. D. Annu. Rev. Nutr. 1984, 4, 157-181
61. Fuchs, S. A.; Berger, R.; Klomp, L. W. J.; de Koning, T. J. Mol. Genet. Metab. 2005, 85, 168-180
62. Culyba, E. K.; Price, J. L.; Hanson, S. R.; Dhar, A.; Wong, C. H.; Gruebele, M.; Powers, E. T.; Kelly, J. W. Science 2011, 331, 571-575
63. Sola, R. J.; Griebenow, K. J. Pharm. Sci. 2009, 98, 1223-1245
64. Chesnoy, S.; Huang, L. Annu. Rev. Biophys. Biomolec. Struct. 2000, 29, 27-47
65. Pack, D. W.; Hoffman, A. S.; Pun, S.; Stayton, P. S. Nat. Rev. Drug Discov. 2005, 4, 581-593
66. Segura, T.; Shea, L. D. Annu. Rev. Mater. Res. 2001, 31, 25-46
67. Zhao, X. B.; Pan, F.; Yaseen, M.; Lu, J. R. Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C: Phys. Chem. 2010, 106, 305
68. Bloomfield, V. A. Curr. Opin. Struct. Biol. 1996, 6, 334-341
69. Gottschalk, S.; Sparrow, J. T.; Hauer, J.; Mims, M. P.; Leland, F. E.; Woo, S. L. C.; Smith, L. C. Gene Ther. 1996, 3, 448-457
70. Adami, R. C.; Collard, W. T.; Gupta, S. A.; Kwok, K. Y.; Bonadio, J.; Rice, K. G. J. Pharm. Sci. 1998, 87, 678-683
71. McKenzie, D. L.; Collard, W. T.; Rice, K. G. J. Pept. Res. 1999, 54, 311-318
72. Plank, C.; Tang, M. X.; Wolfe, A. R.; Szoka, F. C. Hum. Gene Ther. 1999, 10, 2272-2272
73. Wagner, E. Adv. Drug Delivery Rev. 1999, 38, 279-289
74. Schwarze, S. R.; Dowdy, S. F. Trends Pharmacol. Sci. 2000, 21, 45-48
75. Futaki, S.; Suzuki, T.; Ohashi, W.; Yagami, T.; Tanaka, S.; Ueda, K.; Sugiura, Y. J. Biol. Chem. 2001, 276, 5836-5840
76. Suzuki, T.; Futaki, S.; Niwa, M.; Tanaka, S.; Ueda, K.; Sugiura, Y. J. Biol. Chem. 2002, 277, 2437-2443
77. Trehin, R.; Merkle, H. P. Eur. J. Pharm. Biopharm. 2004, 58, 209-223
78. Vembaiyan, K.; Pearcey, J. A.; Bhasin, M.; Lowary, T. L.; Zou, W. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 58-66
79. Mitra, S.; Gaur, U.; Ghosh, P. C.; Maitra, A. N. J. Controlled Release 2001, 74, 317-323
80. Estroff, L. A.; Hamilton, A. D. Chem. Rev. 2004, 104, 1201-1217
81. Chen, J.; McNeil, A. J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 16496-16497
82. Schneider, H. J.; Strongin, R. M. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 1489-1500
83. Tam, A. Y. Y.; Wong, K. M. C.; Yam, V. W. W. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6253-6260
84. Weiss, R. G. Langmuir 2009, 25, 8369-8369
85. Steed, J. W. Chem. Commun. 2011, 47, 1379-1383