Structure-activity relationship analysis of bufadienolide-induced in vitro growth inhibitory effects on mouse and human cancer cells

Journal of Natural Products

Volumn 76, Issue 6, 2013, Pages 1078-1084

  Moreno Y Banuls, Laetitia ^a   Urban, Ernst ^b   Gelbcke, Michel ^a   Dufrasne, François ^a   Kopp, Brigitte ^b   Kiss, Robert ^a   Zehl, Martin ^b  

^a UNIVERSITÉ LIBRE DE BRUXELLES   (Belgium)

^b UNIVERSITY OF VIENNA   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ADENOSINE TRIPHOSPHATASE; AGLYCONE; ANTINEOPLASTIC AGENT; BUFADIENOLIDE; BUFOTALIN; DIGOXIN; GAMABUFOTALIN RHAMNOSIDE; HELLEBRIN; OUABAIN; POTASSIUM ION; SODIUM ION; UNCLASSIFIED DRUG;

ANIMAL CELL; ANTINEOPLASTIC ACTIVITY; ARTICLE; CANCER CELL; CANCER CELL CULTURE; CANCER INHIBITION; COLORIMETRY; CONTROLLED STUDY; HUMAN; HUMAN CELL; IN VITRO STUDY; NONHUMAN; PROTEIN EXPRESSION;

ANIMALS; BUFANOLIDES; DRUG SCREENING ASSAYS, ANTITUMOR; HUMANS; MICE; MOLECULAR STRUCTURE; SODIUM-POTASSIUM-EXCHANGING ATPASE; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP;

STROPHANTHUS GRATUS;

EID: 84879664271     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np400034d     Document Type: Article

References (54)

1. World Health Organization. The Global Burden of Disease: 2004 Update; World Health Organization: Geneva, 2008.
2. Jemal, A.; Bray, F.; Center, M. M.; Ferlay, J.; Ward, E.; Forman, D. CA-Cancer J. Clin. 2011, 61, 69-90
3. Mijatovic, T.; Dufrasne, F.; Kiss, R. Curr. Med. Chem. 2012, 19, 627-646
4. Mijatovic, T.; Roland, I.; Van Quaquebeke, E.; Nilsson, B.; Mathieu, A.; Van Vynckt, F.; Darro, F.; Blanco, G.; Facchini, V.; Kiss, R. J. Pathol. 2007, 212, 170-179
5. Lefranc, F.; Mijatovic, T.; Kondo, Y.; Sauvage, S.; Roland, I.; Debeir, O.; Krstic, D.; Vasic, V.; Gailly, P.; Kondo, S.; Blanco, G.; Kiss, R. Neurosurgery 2008, 62, 211-221
6. Mijatovic, T.; Jungwirth, U.; Heffeter, P.; Hoda, M. A. R.; Dornetshuber, R.; Kiss, R.; Berger, W. Cancer Lett. 2009, 282, 30-34
7. Frese, S.; Frese-Schaper, M.; Andres, A. C.; Miescher, D.; Zumkehr, B.; Schmid, R. A. Cancer Res. 2006, 66, 5867-5874
8. Simpson, C. D.; Mawji, I. A.; Anyiwe, K.; Williams, M. A.; Wang, X.; Venugopal, A. L.; Gronda, M.; Hurren, R.; Cheng, S.; Serra, S.; Behesthi Zavarreh, R.; Datti, A.; Wrana, J. L.; Ezzat, S.; Schimmer, A. D. Cancer Res. 2009, 69, 2739-2747
9. Dong, Y.; Yin, S.; Li, J.; Jiang, C.; Ye, M.; Hu, H. Apoptosis 2011, 16, 394-403
10. Stenkvist, B.; Pengtsson, E.; Dahlquist, B.; Eriksson, O.; Jarkrans, T.; Nordin, B. N. Engl. J. Med. 1982, 306, 484-484
11. Goldin, A. G.; Safa, A. R. Lancet 1984, 323, 1134-1134
12. Platz, E. A.; Yegnasubramanian, S.; Liu, J. O.; Chong, C. R.; Shim, J. S.; Kenfield, S. A.; Stampfer, M. J.; Willet, W. C.; Giovannucci, E.; Nelson, W. G. Cancer Discovery 2011, 1, 68-77
13. Mijatovic, T.; Ingrassia, L.; Facchini, V.; Kiss, R. Expert Opin. Ther. Targets 2008, 12, 1403-1417
14. Gao, H.; Popescu, R.; Kopp, B.; Wang, Z. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 953-969
15. Han, K. Q.; Huang, G.; Gu, W.; Su, Y. H.; Huang, X. Q.; Ling, C. Q. World J. Gastroenterol. 2007, 13, 3374-3379
16. Wang, C. S.; Li, Y. Y.; Chen, N.; Li, Y. Z.; Xiao, J. J.; Meng, S. C.; Dong, X. M.; Guo, D. A.; Huang, Q. F. J. Beijing Univ. Tradit. Chin. Med. 2006, 29, 184-187
17. Mijatovic, T.; Van Quaquebeke, E.; Delest, B.; Debeir, O.; Darro, F.; Kiss, R. Biochim. Biophys. Acta Cancer Rev. 2007, 1776, 32-57
18. Liang, M.; Tian, J.; Liu, L.; Pierre, S.; Liu, J.; Shapiro, J.; Xie, Z. J. J. Biol. Chem. 2007, 282, 10585-10593
19. Katz, A.; Lifshitz, Y.; Bab-Dinitz, E.; Kapri-Pardes, E.; Goldshleger, R.; Tal, D. M.; Karlish, S. J. J. Biol. Chem. 2010, 285, 19582-19592
20. Yang, P.; Menter, D. G.; Cartwright, C.; Chan, D.; Dixon, S.; Suraokar, M.; Mendoza, G.; Liansa, N.; Newman, R. A. Mol. Cancer Ther. 2009, 8, 2319-2328
21. Lin, Y.; Ho, D. H.; Newman, R. A. J. Exp. Ther. Oncol. 2010, 8, 271-286
22. Kamano, Y.; Kotake, A.; Hashima, H.; Inoue, M.; Morita, H.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Nandachi, N.; Segawa, T.; Yukita, A.; Saitou, K.; Katsuyama, M.; Pettit, G. R. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 1103-1115
23. Kamano, Y.; Yamashita, A.; Nogawa, T.; Morita, H.; Takeya, K.; Itokawa, H.; Segawa, T.; Yukita, A.; Saito, K.; Katsuyama, M.; Pettit, G. R. J. Med. Chem. 2002, 45, 5440-5447
24. Ye, M.; Qu, G.; Guo, H.; Guo, D. J. Steroid Biochem. Mol. Biol. 2004, 91, 87-98
25. Cerri, A.; Almirante, N.; Barassi, P.; Benicchio, A.; Fedrizzi, G.; Ferrari, P.; Micheletti, R.; Quadri, L.; Ragg, E.; Rossi, R.; Santagostino, M.; Schiavone, A. O.; Serra, F.; Zappavigna, M. P.; Melloni, P. J. Med. Chem. 2000, 43, 2332-2349
26. Gupta, S. P. Chem. Rev. 2012, 112, 3171-3192
27. Gao, H.; Zehl, M.; Leitner, A.; Wu, X.; Wang, Z.; Kopp, B. J. Ethnopharmacol. 2010, 131, 368-376
28. Spengel, S.; Linde, H. H. A.; Meyer, K. Helv. Chim. Acta 1973, 56, 2827-2834
29. Meyer, K.; Linde, H. In Venomous Animals and Their Venoms; Bucherl, W.; Buckley, E. E., Eds.; Academic Press: New York, 1971; Vol. 2, Chapter 40, pp 521-556.
30. Linde, H.; Meyer, K. Helv. Chim. Acta 1959, 42, 807-826
31. Bernoulli, F.; Linde, H.; Meyer, K. Helv. Chim. Acta 1962, 45, 240-251
32. Hofer, P.; Linde, H.; Meyer, K. Helv. Chim. Acta 1960, 43, 1950-1955
33. Huber, K.; Linde, H.; Meyer, K. Helv. Chim. Acta 1967, 50, 1994-2008
34. Krenn, L.; Kopp, B.; Deim, A.; Robien, W.; Kubelka, W. Planta Med. 1994, 60, 63-69
35. Krenn, L.; Kopp, B.; Griesmayer-Camus, E.; Kubelka, W. Sci. Pharm. 1992, 60, 65-72
36. Krenn, L.; Ferth, R.; Robien, W.; Kopp, B. Planta Med. 1991, 57, 560-565
37. Krenn, L.; Jambrits, M.; Kopp, B. Planta Med. 1988, 54, 227-232
38. Gao, H.; Zehl, M.; Kaehlig, H.; Schneider, P.; Stuppner, H.; Moreno Y. Banuls, L.; Kiss, R.; Kopp, B. J. Nat. Prod. 2010, 73, 603-608
39. Ye, M.; Guo, H.; Guo, H.; Han, J.; Guo, D. J. Chromatogr. B 2006, 838, 86-95
40. Lardon, A.; Reichstein, T. Pharm. Acta Helv. 1952, 27, 287-302
41. Terness, P.; Navolan, D.; Dufter, C.; Kopp, B.; Opelz, G. Int. Immunopharmacol. 2001, 1, 119-134
42. Gsell, L.; Tamm, C. Helv. Chim. Acta 1969, 52, 551-568
43. Hoeriger, N.; Zivanov, D.; Linde, H. H. A.; Meyer, K. Helv. Chim. Acta 1972, 55, 2549-2562
44. Muhr, P.; Kerek, F.; Dreveny, D.; Likussar, W.; Schubert-Zsilavecz, M. Liebigs Ann. Recl. 1995, 1995, 443-444
45. Cunha-Filho, G. A.; Resck, I. S.; Cavalcanti, B. C.; Pessoa, C. O.; Moraes, M. O.; Ferreira, J. R. O.; Rodrigues, F. A. R.; dos Santos, M. L. Toxicon 2010, 56, 339-348
46. Hauser, E.; Linde, H. H. A.; Zivanov, D. Helv. Chim. Acta 1972, 55, 2625-2628
47. Ma, X.; Cui, J.; Zheng, J.; Guo, D. J. Mol. Catal. B Enzym. 2007, 48, 42-50
48. Zhang, X.; Ye, M.; Dong, Y.; Hu, H.; Tao, S.; Yin, J.; Guo, D. Phytochemistry 2011, 72, 1779-1785
49. Kamano, Y.; Kotake, A.; Takano, R.; Morita, H.; Takeya, K.; Itokawa, H. Heterocycles 1998, 49, 275-280
50. Qiao, L.; Huang, Y.; Cao, J.; Zhou, Y.; Qi, X.; Pei, Y. J. Asian Nat. Prod. Res. 2008, 10, 224-227
51. Kamano, Y.; Yamamoto, H.; Hatayama, K.; Tanaka, Y.; Shinohara, M.; Komatsu, M. Tetrahedron Lett. 1968, 54, 5669-5672
52. Janssen, T.; Darro, F.; Petein, M.; Raviv, G.; Pasteels, J. L.; Kiss, R.; Schulman, C. C. Cancer 1996, 77, 144-149
53. Mijatovic, T.; Mathieu, V.; Gaussin, J. F.; De Neve, N.; Ribaucour, F.; Van Quaquebeke, E.; Dumont, P.; Darro, F.; Kiss, R. Neoplasia 2006, 8, 402-412
54. Van Goietsenoven, G.; Hutton, J.; Becker, J. P.; Lallemand, B.; Robert, F.; Lefranc, F.; Pirker, C.; Vandenbussche, G.; Van Antwerpen, P.; Evidente, A.; Berger, W.; Prévost, M.; Pelletier, J.; Kiss, R.; Kinzy, T. G.; Kornienko, A.; Mathieu, V. FASEB J. 2010, 24, 4575-4584