Phase-transfer hydroxylation of benzene with H2O2 catalyzed by a nitrile-functionalized pyridinium phosphovanadomolybdate

Catalysis Science and Technology

Volumn 3, Issue 5, 2013, Pages 1394-1404

  Zhao, Pingping ^a   Wang, Jun ^a   Chen, Guojian ^a   Zhou, Yu ^a   Huang, Jun ^a  

^a NANJING TECH UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYST RECOVERY; HYDROXYLATION OF BENZENE; INTRA-MOLECULAR CHARGE TRANSFER; IONIC LIQUID PRECURSORS; NITROGEN SORPTION; PHASE TRANSFER CATALYSIS; REACTION MECHANISM; SPECTRAL CHARACTERIZATION;

BENZENE; CATALYSIS; CATALYSTS; HYDROXYLATION; IONIC LIQUIDS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; REUSABILITY; SPECTRUM ANALYZERS;

CYANIDES;

EID: 84879595719     PISSN: 20444753     EISSN: 20444761     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cy20796j     Document Type: Article

References (81)

1. T. Hashimoto K. Maruoka Chem. Rev. 2007 107 5656
2. Y. Leng J. Wang D. Zhu X. Ren H. Ge L. Shen Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 168
3. H. Li Y. Qiao L. Hua Z. Hou B. Feng Z. Pan Y. Hu X. Wang X. Zhao Y. Yu ChemCatChem 2010 2 1165
4. X. Liu S. Lu J. Mol. Catal. A: Chem. 2009 300 36
5. F. Yu R. Zhang C. Xie S. Yu Green Chem. 2010 12 1196
6. Z. Xi N. Zhou Y. Sun K. Li Science 2001 292 1139
7. H. Chen W. Dai X. Yang R. Gao Y. Cao H. Li K. Fan Appl. Catal., A 2006 309 62
8. H. Hamamoto Y. Suzuki Y. Yamada H. Tabata H. Takahashi S. Ikegami Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 4536
9. H. Hamamoto Y. Suzuki H. Takahashi S. Ikegami Adv. Synth. Catal. 2007 349 2685
10. N. Mizuno M. Misono Chem. Rev. 1998 98 199
11. M. Misono Chem. Commun. 2001 1141
12. N. Herron C. Tolman J. Am. Chem. Soc. 1987 109 2837
13. H. Mimoun L. Saussine E. Daire M. Postel J. Fischer R. Weiss J. Am. Chem. Soc. 1983 105 3101
14. P. Khatri B. Singh S. Jain B. Saina A. Sinha Chem. Commun. 2011 47 1610
15. L. Balducci D. Bianchi R. Bortolo R. Daloisio M. Ricci R. Tassinari R. Ungarelli Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 4937
16. Y. Chen Y. Lu Ind. Eng. Chem. Res. 1999 38 1893
17. K. Nomiya K. Yagishita Y. Nemoto T. Kamataki J. Mol. Catal. A: Chem. 1997 126 43
18. K. Nomiya Y. Nemoto T. Hasegawa S. Matsuoka J. Mol. Catal. A: Chem. 2000 152 55
19. J. Zhang Y. Tang G. Li C. Hu Appl. Catal., A 2005 278 251
20. S. Niwa M. Eswaramoorthy J. Nair A. Raj N. Itoh H. Shoji T. Namba F. Mizukami Science 2002 295 105
21. Y. Guo X. Zhang H. Zou H. Liu J. Wang K. Yeung Chem. Commun. 2009 5898
22. X. Wang Y. Guo X. Zhang Y. Wang H. Liu J. Wang J. Qiu K. Yeung Catal. Today 2010 156 288
23. J. Peng F. Shi Y. Deng Green Chem. 2003 5 224
24. P. Borah X. Ma K. Nguyen Y. Zhao Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 7756
25. A. Dolbecq E. Dumas C. Mayer P. Mialane Chem. Rev. 2010 110 6009
26. P. Rickert M. Antonio M. Firestone K. Kubatko T. Szreder J. Wishart M. Dietz J. Phys. Chem. B 2007 111 4685
27. A. Bourlinos K. Raman R. Herrera Q. Zhang L. Archer E. Giannelis J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15358
28. J. Ettedgui R. Neumann J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4
29. A. Haimov R. Neumann J. Am. Chem. Soc. 2006 128 15697
30. S. Landsmann C. Lizandara-Pueyo S. Polarz J. Am. Chem. Soc. 2010 132 5315
31. J. Li I. Huth L. Chamoreau B. Hasenknopf E. Lacte S. Thorimbert M. Malacria Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 2035
32. W. Zhang Y. Leng P. Zhao J. Wang D. Zhu J. Huang Green Chem. 2011 13 832
33. Y. Leng J. Wang D. Zhu M. Zhang P. Zhao Z. Long J. Huang Green Chem. 2011 13 1636
34. P. Zhao Y. Leng M. Zhang J. Wang Y. Wu J. Huang Chem. Commun. 2012 48 5721
35. P. Zhao M. Zhang Y. Wu J. Wang Ind. Eng. Chem. Res. 2012 51 6641
36. Y. Leng J. Wang D. Zhu L. Shen P. Zhao M. Zhang Chem. Eng. J. 2011 173 620
37. Y. Leng H. Ge C. Zhou J. Wang Chem. Eng. J. 2008 145 335
38. P. Zhao Y. Leng J. Wang Chem. Eng. J. 2012 204-206 72
39. S. Uchida K. Kamata Y. Ogasawara M. Fujita N. Mizuno Dalton Trans. 2012 41 9979
40. Z. Weng G. Liao J. Wang X. Jian Catal. Commun. 2007 8 1493
41. D. Zhao Z. Fei T. Geldbach R. Scopelliti P. Dyson J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15876
42. Y. Cui I. Biondi M. Chaubey X. Yang Z. Fei R. Scopelliti C. Hartinger Y. Li C. Chiappe P. Dyson Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 1834
43. D. Zhao Z. Fei R. Scopelliti P. Dyson Inorg. Chem. 2004 43 2197
44. J. Huddleston A. Visser W. Reichert H. Willauer G. Broker R. Rogers Green Chem. 2001 3 156
45. Y. Leng P. Zhao M. Zhang J. Wang J. Mol. Catal. A: Chem. 2012 358 67
46. A. van der Pol A. Verduyn J. van Hooff Appl. Catal., A 1993 96 L13
47. T. Yokoi P. Wu T. Tatsumi Catal. Commun. 2003 4 11
48. P. Chammingkwan W. F. Hoelderich T. Mongkhonsi P. Kanchanawanichakul Appl. Catal., A 2009 352 1
49. H. Benaissa P. Davey Y. Khimyak I. Kozhevnikov J. Catal. 2008 253 244
50. M. Langpape J. Millet U. Ozkan M. Boudeulle J. Catal. 1999 181 80
51. R. Wang D. Jia Y. Cao Electrochim. Acta 2012 72 101
52. M. Pagliaro G. Hutchings Catal. Sci. Technol. 2011 1 1572
53. M. Jian L. Zhu J. Wang J. Zhang G. Li C. Hu J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 253 1
54. S. Sumimoto C. Tanaka S. Yamaguchi Y. Ichihashi S. Nishiyama S. Tsuruya Ind. Eng. Chem. Res. 2006 45 7444
55. J. Yori J. Grau V. Benitez J. Sepulveda Appl. Catal., A 2005 286 71
56. T. Okuhara, N. Mizuno and M. Misono, in Advances in Catalysis, ed., D. Eley, W. Haag, and, B. Gates, Academic Press Inc., San Diego, 1996, p. 113
57. C. Rocchiccioli-Deltcheff M. Fournier J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1991 87 3913
58. L. Felices P. Vitoria J. Gutierrez-Zorrilla S. Reinoso J. Etxebarria L. Lezama Chem.-Eur. J. 2004 10 5138
59. Z. Fei T. Geldbach D. Zhao P. Dyson Chem.-Eur. J. 2006 12 2122
60. A. Templeton W. Wuelfing R. Murray Acc. Chem. Res. 2000 33 27
61. C. Bignozzi R. Argazzi C. Chiorboli F. Scandola R. Dyer J. Schoonover T. Meyer Inorg. Chem. 1994 33 1652
62. P. Schwendt K. Volka M. SucMnek Spectrochim. Acta, Part A 1988 44 839
63. P. Schwendt A. Oravcova J. Tyrselova F. Pavelcik Polyhedron 1996 15 4507
64. N. Mizuno K. Yamayuchi K. Kamata Coord. Chem. Rev. 2005 249 1944
65. D. Duncan R. Chambers E. Hecht C. Hill J. Am. Chem. Soc. 1995 117 681
66. A. Bruckner G. Scholz D. Heidemann M. Schneider D. Herein U. Bentrup M. Kant J. Catal. 2007 245 369
67. M. Alexander G. Khenkin R. Neumann J. Am. Chem. Soc. 2010 132 11446
68. E. Battistel R. Tassinari M. Fornaroli L. Bonoldi J. Mol. Catal. A: Chem. 2003 202 107
69. T. Sakamoto T. Takagaki A. Sakakura Y. Obora S. Sakaguchi Y. Ishii J. Mol. Catal. A: Chem. 2008 288 19
70. H. Mimoun L. Saussine E. Daire M. Postel J. Fischer R. Weiss J. Am. Chem. Soc. 1983 105 3101
71. G. Yadav A. Pujari Org. Process Res. Dev. 2000 4 88
72. G. Bouchoux M. Nguyen P. Longevialles J. Am. Chem. Soc. 1992 114 10000
73. S. Nakamura H. Sugimoto T. Ohwada J. Org. Chem. 2008 73 4219
74. A. Belsky T. Brill J. Phys. Chem. A 1999 103 3006
75. C. Bignozzi R. Argazzi C. Chiorboli F. Scandola R. Dyer J. Schoonover T. Meyer Inorg. Chem. 1994 33 1652
76. S. Nakamura H. Sugimoto T. Ohwada J. Org. Chem. 2008 73 4219
77. A. Belsky T. Brill J. Phys. Chem. A 1999 103 3006
78. C. Bignozzi R. Argazzi C. Chiorboli F. Scandola R. Dyer J. Schoonover T. Meyer Inorg. Chem. 1994 33 1652
79. S. Forsyth U. Frohlich P. Goodrich H. Gunaratne C. Hardacre A. McKeown K. Seddon New J. Chem. 2010 34 723
80. N. Clement K. Cavell C. Jones C. Elsevier Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3845
81. M. Zhang P. Zhao Y. Leng G. Chen J. Wang J. Huang Chem.-Eur. J. 2012 18 12773