Synthesis, characterization, and photophysical, electrochemical, electroluminescent, and photovoltaic properties of Yne-containing CN-PPVs

Macromolecules

Volumn 37, Issue 24, 2004, Pages 8863-8873

  Egbe, Daniel Ayuk Mbi ^a   Kietzke, Thomas ^b   Carbonnier, Benjamin ^c   Mühlbacher, David ^d   Hörhold, Hans Heinrich ^a   Neher, Dieter ^b   Pakula, Tadeusz ^c  

^a FRIEDRICH SCHILLER UNIVERSITY JENA   (Germany)

^b UNIVERSITY OF POTSDAM   (Germany)

^c MAX PLANCK INSTITUTE FOR POLYMER RESEARCH   (Germany)

^d Konarka Austria Forschungs und Entwicklungs GmbH   (Austria)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DIFFERENTIAL SCANNING CALORIMETRY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTROLUMINESCENCE; ENERGY EFFICIENCY; FLUORESCENCE; LIGHT SCATTERING; MORPHOLOGY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; OPTICAL MICROSCOPY; PHOTOVOLTAIC EFFECTS; SOLAR CELLS; STRUCTURE (COMPOSITION); SYNTHESIS (CHEMICAL); THERMOGRAVIMETRIC ANALYSIS;

ELECTRON AFFINITY; REPEATING UNITS (RU); SOLAR CELL DEVICES;

ORGANIC POLYMERS;

EID: 10044223472     PISSN: 00249297     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma048219b     Document Type: Article

References (75)

1. Burroughes, J. H.; Bradley, D. D. C.; Brown, A. R.; Marks, R. N.; MacKays, K.; Friend, R. H.; Burn, P. L.; Holmes, A. B. Nature (London) 1990, 347, 539.
2. Sariciftci, N. S.; Smilowitz, L.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Science 1992, 258, 1789.
3. Brabec, C. J.; Zerza, G.; Cerullo, G.; De Silvestri, S.; Luzzati, S.; Hummelen, J. C.; Sariciftci, N. S. Chem. Phys. Lett. 2001, 340, 232.
4. Montari, I.; Nogueira, A. F.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Winder, C.; Loi, M. A.; Sariciftci, N. S.; Brabec, C. J. Appl. Phys. Lett. 2002, 81, 3001.
5. Brabec, C. J.; Sariciftci, N. S.; Hummelen, J. C. Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 15.
6. (a) Winder, C.; Sariciftci, N. S. J. Mater. Chem. 2004, 14, 1077.
7. (b) van Duren, J. K. J.; Yang, X.; Loos, J.; Bulle-Lieuwma, C. W. T.; Sieval, A. B.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. Proc. SPIE 2004, 5275, 99.
8. Hadziioannou, G., van Hutten, P. F., Eds. Semiconducting Polymers: Chemistry, Physics and Engineering, 1st ed.; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2000.
9. Kraft, A.; Grimsdale, A. C.; Holmes, A. B. Angew. Chem. 1998, 110, 416.
10. Breeze, A. J.; Schlesinger, Z.; Carter, S. A.; Hörhold, H.-H.; Tillmann, H.; Ginley, D. S.; Brock, P. J. Proc. SPIE 2001, 4108, 57.
11. Koetse, M. M.; Sweelsen, J.; Franse, T.; Veenstra, S. C.; Kroon, J. M.; Yang, X.; Alexeev, A.; Loos, J.; Schubert, U. S.; Schoo, H. F. M. Proc. SPIE 2004, 5215, 119.
12. (a) Cacialli, F.; Marks, R. N.; Friend, R. H.; Zamboni, R.; Taliani, C.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Synth. Met. 1996, 76, 148.
13. (b) Peng, Z.; Galvin, M. E. Chem. Mater. 1998, 10, 1785.
14. (c) Tada, K.; Hosoda, K.; Hirohata, M.; Hidayat, R.; Kawai, T.; Onoda, M.; Teraguchi, M.; Masuda, T.; Zakhidov, A. A.; Yoshino, K. Synth. Met. 1997, 85, 1305.
15. Gillissen, S.; Jonforsen, M.; Kesters, E.; Johansson, T.; Theander, M.; Andersson, M. R.; Inganäs, O.; Lutsen, L.; Vanderzande, D. Macromolecules 2001, 34, 7294 and references therein.
16. (a) Greenham, N. C.; Moratti, S. C.; Bradley, D. D. C.; Friend, R. H.; Holmes, A. B. Nature (London) 1993, 365, 628.
17. (b) Samuel, I. D. W.; Rumbles, G.; Collison, C. J. Phys. Rev. B 1995, 52, 573.
18. (a) Moratti, S. C.; Cervini, R.; Holmes, A. B.; Baigent, D. R.; Friend, R. H.; Greenham, N. C.; Grüner, J.; Hamer, P. J. Synth. Met. 1995, 71, 2117.
19. (b) Greenham, N. C.; Samuel, I. D. W.; Hayes, G. R.; Phillips, R. T.; Kessener, Y. A. R. R.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B.; Friend, R. H. Chem. Phys. Lett. 1995, 247, 89.
20. (a) Gill, R. E.; van Hutten, P. F.; Meetsma, A.; Hadziioannou, G. Chem. Mater. 1996, 8, 1341.
21. (b) Chen, S.-A.; Chang, E.-C. Macromolecules 1998, 31, 4899.
22. (c) Tillmann, H.; Hörhold, H.-H. Synth. Met. 1999, 101, 138.
23. (a) Behnisch, B.; Martinez-Ruiz, P.; Schweikart, K.-H.; Hanack, M. Eur. J. Org. Chem. 2000, 14, 2541.
24. (b) Mitschke, U.; Bäuerle, P. J. Mater. Chem. 2000, 10, 1471 and references therein.
25. (a) Jin, Y.; Ju, J.; Kim, J.; Lee, S.; Kim, J. Y.; Park, S. H.; Son, S.-M.; Jin, S.-H.; Lee, K.; Suh, H. Macromolecules 2003, 36, 6970.
26. (b) Fang, Q.; Jiang, B.; Xu, B.; Wang, W.; Yu, F.; Wu, X. Macromol. Rapid Commun., 2004, 25, 1429.
27. Pinto, M. R.; Hu, B.; Karasz, F. E.; Akcelrud, L. Polymer 2000, 41, 2603.
28. Liu, M. S.; Jiang, X.; Liu, S.; Herguth, P.; Jen, A. K. Y. Macromolecules 2002, 35, 3532.
29. (a) Brizius, G.; Pschirer, N. G.; Steffen, W.; Stitzer, K.; zur Loye, H.-C.; Bunz, U. H. F. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 12435.
30. (b) Bunz, U. H. F. Acc. Chem. Res. 2001, 34, 998.
31. (a) Egbe, D. A. M.; Tillmann, H.; Birckner, E.; Klemm, E. Macromol. Chem. Phys. 2001, 202, 2712.
32. (b) Ramos, A. M.; Rispens, M. T.; van Duren, J. K. J.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6714.
33. (a) Egbe, D. A. M.; Roll, C. P.; Birckner, E.; Grummt, U.-W.; Stockmann, R.; Klemm, E. Macromolecules 2002, 35, 3825.
34. (b) Egbe, D. A. M.; Roll, C. P.; Klemm, E. Des. Monomers Polym. 2002, 5, 245.
35. (c) Egbe, D. A. M.; Birckner, E.; Klemm, E. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2002, 40, 2670.
36. (d) Wilson, J. N.; Windscheif, P. M.; Evans, U.; Myrick, M. L.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2002, 35, 8681.
37. (a) Chu, Q.; Pang, Y.; Ding, L.; Karasz, F. E. Macromolecules 2003, 36, 3848.
38. (b) Egbe, D. A. M.; Bader, C.; Nowotny, J.; Günther, W.; Klemm, E. Macromolecules 2003, 36, 5459.
39. (c) Egbe, D. A. M.; Bader, C.; Klemm, E.; Ding, L.; Karasz, F. E.; Grummt, U.-W.; Birckner, E. Macromolecules 2003, 36, 9303.
40. (d) Zhokhavets, U.; Goldhahn, R.; Gobsch, G.; Al-Ibrahim, M.; Roth, H.-K.; Sensfuss, S.; Klemm, E.; Egbe, D. A. M. Thin Solid Films 2003, 444, 215.
41. (a) Egbe, D. A. M.; Stockmann, R.; Hotzel, M. J. Opt. A: Pure Appl. Opt. 2004, 6, 791.
42. (b) Tong, M.; Sheng, C. X.; Yang, C.; Vardeny, Z. V. Phys. Rev. B 2004, 69, 155211.
43. (c) Ding, L. Egbe, D. A. M.; Karasz, F. E. Macromolecules 2004, 37, 6124.
44. (d) Egbe, D. A. M.; Carbonnier, B.; Ding, L.; Mühlbacher, D.; Birckner, E.; Pakula, T.; Karasz, F. E.; Grummt, U.-W. Macromolecules 2004, 37, 7451.
45. (a) Kaufman, J. H.; Chung, T.-C.; Heeger, A. J. Solid State Commun. 1983, 47, 585.
46. (b) Kaufman, J. H.; Chung, T.-C.; Heeger, A. J. J. Electrochem. Soc. 1984, 131, 2847.
47. (c) Kaner, R. B.; Porter, S. J.; Nairns, D. P.; MacDiarmid, A. G. J. Chem. Phys. 1989, 90, 1303.
48. (a) Thompson, A. H. Phys. Rev. Lett. 1978, 40, 1511.
49. (b) Thompson, A. H. J. Electrochem. Soc. 1979, 126, 608.
50. (c) Thompson, A. H. Rev. Sci. Instrum. 1983, 54, 229.
51. Mühlbacher, D. Diploma Thesis. Johann Kepler University Linz, Austria 2002.
52. Egbe, D. A. M.; Roll, Bader, C.; Nowotny, J.; Klemm, E. Proc. SPIE 2004, 5215, 79.
53. Chen, Z.-K.; Meng, H.; Lai, Y.-H.; Huang, W. Macromolecules 1999, 32, 4351.
54. (a) Stein, R. S.; Rhodes, M. B. J. Appl. Phys. 1960, 37, 1873.
55. (b) Stein, R. S. In Structures and Properties of Polymer Films; Lenz, R. W., Stein, R. S., Eds.; Plenum: New York, 1973.
56. (c) Samuels, R. J. J. Polym. Sci., Part A-2 1971, 9, 2165.
57. Stein, R. S.; Erhardt, P.; van Aartsen, J. J.; Clough, S.; Rhodes, M. J. Polym. Sci., Part C 1966, 13, 1.
58. Gomer, R. J.; Tryson, G. J. Chem. Phys. 1977, 66, 4413.
59. Kötz, R.; Neff, H.; Müller, K. J. Electroanal. Chem. 1986, 215, 331.
60. (a) Schiavon, G.; Zotti, G.; Bontempelli, G. J. Electronal. Chem. 1984, 161, 323.
61. (b) Shiraishi, K.; Yamamoto, T. Synth. Met. 2002, 130, 139.
62. (c) Yamamoto, T.; Etori, H. Macromolecules 1995, 28, 3378.
63. (a) Yamamoto, T.; Fang, Q.; Morikita, T. Macromolecules 2003, 36, 4262.
64. (b) Fang, Q. Yamamoto, T. Macromolecules 2004, 37, 5894.
65. McGehee, M. D.; Heeger, A. J. Adv. Mater. 2000, 12, 1655 and references therein.
66. Kumar, P.; Mehta, A.; Mahurin, S. M.; Dai, S.; Dadmun, M. D.; Sumpter, B. G.; Barnes, M. D. Macromolecules 2004, 37, 6132. and references therein.
67. Yu, G.; Gao, J.; Hummelen, J. C.; Wudl, F.; Heeger, A. J. Science 1995, 270, 1789.
68. Halls, J. J. M.; Walsh, C. A.; Greenham, N. C.; Marseglia, E. A.; Friend, R. H.; Moratti, S. C.; Holmes, A. B. Nature (London) 1995, 376, 498.
69. van Duren,J. K. J.; Yang, X.; Loos, J.; Bulle-Lieuwma, C. W. T.; Sieval, A. B.; Hummelen, J. C.; Janssen, R. A. J. Macromolecules 2004, 37, 425.
70. Granström, M.; Petrisch, K.; Arias, A. C.; Lux, A.; Anderson, M. R.; Friend, R. H Nature (London) 1998, 395, 257.
71. Pfeiffer. S.; Hörhold, H.-H. Macromol. Chem. Phys. 1999, 200, 1870.
72. Breeze, A. J.; Schlesinger, Z.; Carter, S. A.; Tillmann, H.; Hörhold, H.-H. Solar Energy Mater. Solar Cells 2004, 83, 263.
73. (a) Okuyama, K.; Hasegawa, T.; Ito, M.; Mikami, N. J. Phys. Chem. 1984, 88, 1711.
74. (b) Seminario, J. M.; Zacarias, A. G.; Tour, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 3970.
75. Miteva, T.; Kloppenburg, L.; Neher, D.; Bunz, U. H. F. Macromolecules 2000, 33, 6652.