A convenient synthesis of γ-amino-ynamides via additions of lithiated ynamides to aryl imines; Observation of an aza-meyer-schuster rearrangement

Synthesis (Germany)

Volumn 45, Issue 13, 2013, Pages 1749-1758

  Qi, Rui ^a   Wang, Xiao Na ^b   Dekorver, Kyle A ^c   Tang, Yu ^a   Wang, Chao Chao ^a   Li, Qian ^a   Li, Hui ^a   Lv, Ming Can ^a   Yu, Qing ^a   Hsung, Richard P ^b  

^a TIANJIN UNIVERSITY   (China)

^b UNIVERSITY OF WISCONSIN MADISON   (United States)

^c DOW AGROSCIENCES LLC   (United States)

Author keywords

amino ynamides; aryl imines; aza Meyer Schuster rearrangement; azetene; lithiated ynamides

Indexed keywords

ARYL IMINES; AZA-MEYER-SCHUSTER REARRANGEMENT; AZETENE; CYCLOADDITIONS; MEYER-SCHUSTER REARRANGEMENT; NUCLEOPHILIC ADDITIONS; SYNTHETIC UTILITY; YNAMIDES;

ADDITION REACTIONS;

NITROGEN COMPOUNDS;

2 [(5 ALLYL 1 METHYL 4 PHENYL 3 TOSYL 3 AZABICYCLO[3.2.0]HEPTAN 6 YLIDENE)AMINO] 5,5 DIMETHYL 1,3,2 DIOXAPHOSPHINANE 2 OXIDE; 3 [1 (4 METHYLPHENYLSULFONAMIDO) 3 (2 OXOOXAZOLIDIN 3 YL)PROP 2 YN 1 YL] 1 TERT BUTOXYCARBONYL 1H INDOLE; 3 [3 (N BENZYL 4 METHYLPHENYLSULFONAMIDO) 1 (4 METHYLPHENYLSULFONAMIDO)PROP 2 YN 1 YL] 1 TERT BUTOXYCARBONYL 1H INDOLE; 4 METHOXY N [3 (2 OXOOXAZOLIDIN 3 YL) 1 PHENYLPROP 2 YN 1 YL]BENZENESULFONAMIDE; 4 METHYL N [3 (2 OXOOXAZOLIDIN 3 YL) 1 PHENYLPROP 2 YN 1 YL]BENZENESULFONAMIDE; 4 METHYL N [3 (2 OXOOXAZOLIDIN 3 YL) 1,1 DIPHENYLPROP 2 YN 1 YL]BENZENESULFONAMIDE; BENZYL 3 (2 OXOOXAZOLIDIN 3 YL) 1 PHENYLPROP 2 YN 1 YLCARBAMATE; CHEMICAL COMPOUND; GAMMA AMINO YNAMIDE DERIVATIVE; IMINE; N (1 ALLYL 2,7 DIPHENYL 3 TOSYL 3 AZABICYCLO[3.1.1]HEPTAN 6 YLIDENE) 4 METHYLBENZENESULFONAMIDE; N [1 (FURAN 2 YL) 3 (2 OXOOXAZOLIDIN 3 YL)PROP 2 YN 1 YL] 4 METHYLBENZENSULFONAMIDE; N [3 [ALLYL (5,5 DIMETHYL 2 OXIDO 1,3,2 DIOXAPHOSPHINAN 2 YL)AMINO] 1 PHENYLPROP 2 YN 1 YL] 4 METHYL N (2 METHYLALLYL)BENZENESULFONAMIDE; N [3 [ALLYL (5,5 DIMETHYL 2 OXIDO 1,3,2 DIOXAPHOSPHINAN 2 YL)AMINO] 1 PHENYLPROP 2 YN 1 YL] 4 METHYLBENZENESULFONAMIDE; N ALLYL 4 METHYL N [3 (4 METHYLPHENYLSULFONAMIDO) 3 PHENYLPROP 1 YN 1 YL] 4 METHYLBENZENSULFONAMIDE; N ALLYL N [3 (N CINNAMYL 4 METHYLPHENYLSULFONAMIDO) 3 PHENYLPROP 1 YN 1YL] 4 METHYLBENZENESULFONAMIDE; N BENZYL 3 (NAPHTHALEN 2 YL) N,N' DITOSYLACRYLIMIDAMIDE; N BENZYL 3 METHYL N [3 (4 METHYLPHENYLSULFONAMIDO) 3 PHENYLPROP 1 YN 1 YL]BENZENESULFONAMIDE; N BENZYL 4 METHYL N [3 (4 METHYLPHENYLSULFONAMIDO) 3,3 DIPHENYLPROP 1 YN 1 YL]BENZENSULFONAMIDE; N BENZYL 4 METHYL N [3 (4 NITROPHENYLSULFONAMIDO) 3 PHENYLPROP 1 YN 1 YL]BENZENSULFONAMIDE; N BENZYL N [3 (4 METHOXYPHENYLSULFONAMIDO) 3 (NAPHTHALEN 2 YL)PROP 1 YN 1 YL] 4 METHYLBENZENSULFONAMIDE; N BENZYL N [3 (4 METHOXYPHENYLSULFONAMIDO) 3 PHENYLPROP 1 YN 1 YL] 4 METHYLBENZENSULFONAMIDE; N BENZYL N [3 (FURAN 2 YL) 3 (4 METHYLPHENYLSULFONAMIDO)PROP 1 YN 1 YL] 4 METHYLBENZENSULFONAMIDE; N BENZYL N [3 (N CINNAMYL 4 METHYLPHENYSULFONAMIDO) 3 PHENYLPROP 1 YN 1 YL] 4 METHYLBENZENSULFONAMIDE; N BENZYL N' [(4 METHOXYPHENYL)SULFONYL] 3 (NAPHTHALEN 2 YL) N TOSYLACRYLIMIDAMIDE; N BENZYL N,N' DITOSYLCINNAMIMIDAMIDE; N CINNAMYL 4 METHYL N [3 (2 OXOOXAZOLIDIN 3 YL) 1 PHENYLPROP 2 YN 1 YL]BENZENESULFONAMIDE; UNCLASSIFIED DRUG;

ADDITION REACTION; ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; CRYSTAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; REACTION ANALYSIS; STRUCTURE ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 84879499058     PISSN: 00397881     EISSN: 1437210X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1055/s-0033-1338476     Document Type: Article

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