Ratiometric fluorescent receptors for both Zn 2+ and H 2PO 4 - ions based on a pyrenyl-linked triazole-modified homooxacalix[3]arene: A potential molecular traffic signal with an R-S latch logic circuit

Journal of Organic Chemistry

Volumn 76, Issue 14, 2011, Pages 5696-5702

  Ni, Xin Long ^a   Zeng, Xi ^b   Redshaw, Carl ^c   Yamato, Takehiko ^a  

^a SAGA UNIVERSITY   (Japan)

^b GUIZHOU UNIVERSITY   (China)

^c UNIVERSITY OF EAST ANGLIA   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANION BINDING; EXCIMER EMISSIONS; FLUORESCENCE EMISSION; MOLECULAR LEVELS; MOLECULAR TRAFFIC; NEUTRAL SOLUTION; NMR TITRATION; OPTICAL SIGNALS; POTENTIAL APPLICATIONS; RATIOMETRIC; RATIOMETRIC DETECTION; SYMMETRIC STRUCTURES;

DRUG INTERACTIONS; FLUORESCENCE; NEGATIVE IONS; NITROGEN COMPOUNDS; SIGNAL DETECTION; ZINC;

LOGIC CIRCUITS;

ANION; CALIXARENE; CATION; PHOSPHATE; PYRENE DERIVATIVE; RATIOMETRIC FLUORESCENT RECEPTOR; RECEPTOR; TRIAZOLE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; ZINC ION;

ARTICLE; CHEMICAL BINDING; CHEMICAL INTERACTION; CHEMICAL STRUCTURE; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; OPTICS; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SENSOR; SIGNAL DETECTION; SYNTHESIS;

CALIXARENES; FLUORESCENT DYES; IONS; MOLECULAR STRUCTURE; PHOSPHORIC ACIDS; PYRENES; STEREOISOMERISM; TRIAZOLES; ZINC;

EID: 79960197382     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo2007303     Document Type: Article

References (107)

1. Schmidtchen, F. P.; Berger, M. Chem. Rev. 1997, 97, 1609-1646
2. Beer, P. D.; Gale, P. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 486-516
3. Yoon, J.; Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kim, K. S. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 355-360
4. Steed, J. W. Chem. Commun. 2006, 2637-2649
5. Gale, P. A. Chem. Commun. 2011, 82-86
6. Scenger, W. Principles of Nucleic Acid Structure; Springer: New York, 1998.
7. Lee, D. H.; Kim, S. Y.; Hong, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 4777-4780
8. Katayev, E. A.; Ustynyuk, Y. A.; Sessler, J. L. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3004-3037
9. Lee, D. H.; Lee, H. Y.; Lee, K. H.; Hong, J. I. Chem. Commun. 2001, 1188-1189
10. Han, M. S.; Kim, D. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 3809-3811
11. Liao, J.-H.; Chen, C.-T.; Fang, J.-M. Org. Lett. 2002, 4, 561-564
12. Ojida, A.; Mito-oka, Y.; Inoue, M.; Hamachi, I. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 6256-6258
13. Tobey, S. L.; Anslyn, E. V. Org. Lett. 2003, 5, 2029-2031
14. Lee, D. H.; Im, J. H.; Son, S. U.; Chung, Y. K.; Hong, J.-I. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 7752-7753
15. Piatek, P.; Jurczak, J. Chem. Commun. 2002, 2450-2451
16. Quinlan, E.; Matthews, S. E.; Gunnlaugsson, T. J. Org. Chem. 2007, 72, 7497-7503
17. Lin, Z.; Chen, H. C.; Sun, S.-S.; Hsu, C. P.; Chow, T. J. Tetrahedron 2009, 65, 5216-5221
18. Chen, K.-H.; Liao, J.-H.; Chan, H.-Y.; Fang, J.-M. J. Org. Chem. 2009, 74, 895-898
19. Yoo, J.; Kim, M.-S.; Hong, S.-J.; Sessler, J. L.; Lee, C.-H. J. Org. Chem. 2009, 74, 1065-1069
20. Khatua, S.; Choi, S. H.; Lee, J.; Kim, K.; Do, Y.; Churchill, D. G. Inorg. Chem. 2009, 48, 2993-2999
21. Kim, S. K.; Lee, D. H.; Hong, J. I.; Yoon, J. Acc. Chem. Res. 2009, 42, 23-31
22. Zeng, Z.; Spiccia, L. Chem. - Eur. J. 2009, 15, 12941-12944
23. Gunnlaugsson, T.; Davis, A. P.; Glynn, M. Chem. Commun. 2001, 2556-2557
24. Yoon, J.; Kim, S. K.; Singh, N. J.; Lee, J. W.; Yang, Y. J.; Chellappan, K.; Kim, K. S. J. Org. Chem. 2004, 69, 581-583
25. Zhou, L.-L.; Sun, H.; Li, H.-P.; Wan, H.; Zhang, X.-H.; Wu, S.-K.; Lee, S. T. Org. Lett. 2004, 6, 1071-1074
26. Chen, Q.-Y.; Chen, C.-F. Eur. J. Org. Chem. 2005, 2468-2472
27. Guo, L.; Wang, Q.-L.; Jiang, Q.-Q.; Jiang, Q.-J.; Jiang, Y.-B. J. Org. Chem. 2007, 72, 9947-9953
28. Caltagirone, C.; Gale, P. A.; Hiscock, J. R.; Brooks, S. J.; Hursthouse, M. B.; Light, M. E. Chem. Commun. 2008, 3007-3009
29. Huang, X.-H.; He, Y.-B.; Hu, C.-G.; Chen, Z.-H. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1549-1553
30. Bejger, C.; Park, J. S.; Silver, E. S.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 2010, 7745-7747
31. Alfonso, M.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2011, 13, 2078-2081
32. Vance, D. H.; Czarnik, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9397-9398
33. Niikura, K.; Metzger, A.; Anslyn, E. V. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8533-8534
34. Carcía-Espaǹa, E.; Díaz, P. J.; Llinares, M.; Bianchi, A. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 2952-2986
35. Anzenbacher, P.; Jursikova, K.; Lynch, V. M.; Gale, P. A.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 11020-11021
36. Anzenbacher, P., Jr; Jursikova, K.; Sessler, J. L. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9350-9351
37. Bowman-James, K. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 671-678
38. Lin, C.; Simov, V.; Drueckhammer, D. G. J. Org. Chem. 2007, 72, 1742-1746
39. Kim, S. K.; Sessler, J. L. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3784-3809
40. Cho, H. K.; Lee, D. H.; Hong, J.-I. Chem. Commun. 2005, 1690-1692
41. Lee, H. N.; Xu, Z.; Kim, S. K.; Swamy, K. M. K.; Kim, Y.; Kim, S.-J.; Yoon, J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3828-3829
42. Steed, J. W. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 506-519
43. O'Neil, E. J.; Smith, B. D. Coord. Chem. Rev. 2006, 250, 3068-3080
44. Czarnik, A. W. Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition; American Chemical Society: Washington, DC, 1993.
45. Ikeda, A.; Shinkai, S. Chem. Rev. 1997, 97, 1713-1734
46. Kim, J. S.; Quan, D. T. Chem. Rev. 2007, 107, 3780-3799
47. Darbost, U.; Rager, M.-N.; Petit, S.; Jabin, I.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8517-8525
48. Marcos, P. M.; Ascenso, J. R.; Seguradu, M. A. P.; Bernardino, R. J.; Cragg, P. J. Tetrahedron 2009, 65, 496-503
49. Leray, I.; Valeur, B. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3525-3535
50. Sénèque, O.; Rager, M.-N.; Giorgi, M.; Prangé, T.; Tomas, A.; Reinaud, O. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 14833-14840
51. Ryu, E.-H.; Zhao, Y. Org. Lett. 2005, 7, 1035-1037
52. Chang, K.-C.; Su, I.-H.; Lee, G.-H.; Chung, W.-S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7274-7278
53. Chang, K.-C.; Su, I.-H.; Senthilvelan, A.; Chung, W.-S. Org. Lett. 2007, 9, 3363-3366
54. Park, S.-Y.; Yoon, J.-H.; Hong, C.-S.; Souane, R.; Kim, J.-S.; Matthews, S. E.; Vicens, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 8212-8218
55. Colasson, B.; Save, M.; Milko, P.; Roithová, J.; Schröder, D.; Reinaud, O. Org. Lett. 2007, 9, 4987-4990
56. Morales-Sanfrutos, J.; Ortega-Muǹoz, M.; Lopez-Jaramillo, J.; Hernandez-Mateo, F.; Santoyo-Gonzalez, F. J. Org. Chem. 2008, 73, 7768-7771
57. Zhan, J.; Tian, D.; Li, H. New J. Chem. 2009, 33, 725-728
58. Pathak, R. K.; Ibrahim, S. M.; Rao, C. P. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2730-2734
59. Kim, S. H.; Choi, H. S.; Kim, J.; Lee, S. J.; Quang, D. T.; Kim, J. S. Org. Lett. 2010, 12, 560-563
60. Hsieh, Y.-C.; Chir, J.-L.; Wu, H.-H; Guo, C.-Q.; Wu, A.-T. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 109-111
61. Valeur, B.; Bourson, J.; Pouget, J.; Czarnik, A. W. Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecule Recognition; ACS Symposium Series 538; American Chemical Society: Washington, DC, 1993.
62. McClure, D. S. J. Chem. Phys. 1952, 20, 682-686
63. Varnes, A. W.; Dodson, R. B.; Whery, E. L. J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 946-950
64. Moon, S. Y.; Youn, N. J.; Park, S. M.; Chang, S. K. J. Org. Chem. 2005, 70, 2394-2397
65. Lee, S. H.; Kim, S. H.; Kim, S. K.; Jung, J. H.; Kim, J. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 9288-9295
66. Schazmann, B.; Alhashimy, N.; Diamond, D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8607-8614
67. Park, S. M.; Kim, M. H.; Choe, J. I.; No, K. T.; Chang, S. K. J. Org. Chem. 2007, 72, 3550-3553
68. Ni, X.-L.; Zeng, X.; Redshaw, C.; Yamato, T. Tetrahedron 2011, 67, 3248-3253
69. Yang, J. S.; Lin, C. S.; Hwang, C. Y. Org. Lett. 2001, 3, 889-892
70. Strauss, J.; Daub, J. Org. Lett. 2002, 4, 683-686
71. Martínez, R.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2005, 7, 5869-5872
72. Cho, H. K.; Lee, D. H.; Hong, J.-I. Chem. Commun. 2005, 1690-1692
73. Ma, L.-J.; Liu, Y.-F.; Wu, Y. Chem. Commun. 2006, 2702-2704
74. Kim, . J.; Hong, J.; Hong, A.; Ham, S.; Lee, J. H.; Kim, J. S. Org. Lett. 2008, 10, 1963-1966
75. Romero, T.; Caballero, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2009, 11, 3466-3469
76. Jung, H. S.; Park, M.; Han, D. Y.; Kim, E.; Lee, C.; Ham, S.; Kim, J. S. Org. Lett. 2009, 11, 3378-3381
77. Hung, H.-C.; Cheng, C.-W.; Ho, I.-T.; Chung, W. S. Tetrahedron. Lett. 2009, 50, 302-305
78. Hung, H. C.; Cheng, C. W.; Wang, Y. Y.; Chen, Y. J.; Chung, W. S. Eur. J. Org. Chem. 2009, 6360-6366
79. Zhou, Y.; Zhu, C.-Y.; Gao, X.-S.; You, X.-Y.; Yao, C. Org. Lett. 2010, 12, 2566-2569
80. Dhir, A.; Bhalla, V.; Kumar, M. Org. Lett. 2008, 10, 4891-4894
81. Dhir, A.; Bhalla, V.; Kumar, M. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 4227-4230
82. Kumar, M.; Kumar, R.; Bhalla, V. Org. Lett. 2011, 13, 366-369
83. Ni, X.-L.; Wang, S.; Zeng, X.; Tao, Z.; Yamato, T. Org. Lett. 2011, 13, 552-555
84. Benesi, H. A.; Hildebrand, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1949, 71, 2703-2707
85. Colasson, B.; Save, M.; Milko, P.; Roithová, J.; Schröder, D.; Reinaud, O. Org. Lett. 2007, 9, 4987-4990
86. Huang, S.; Clark, R. J.; Zhu, L. Org. Lett. 2007, 9, 4999-5002
87. Kim, S. K.; Singh, N. J.; Kim, S. J.; Kim, H. G.; Kim, J. K.; Lee, J. W.; Kim, K. S.; Yoon, J. Org. Lett. 2003, 5, 2083-2086
88. Kumar, A.; Pandey, P. S. Org. Lett. 2008, 10, 165-168
89. Balzini, V.; Venturi, M.; Credi, A., Ed. Molecular Devices and Machines. A Journey into the Nano World; Wiley-VCH: Wienheim, 2003.
90. de Silva, A. P.; McClenaghan, N. D. Chem. - Eur. J. 2004, 10, 574-586
91. Szacilowski, K. Chem. Rev. 2008, 108, 3481-3548
92. Ozlem, S.; Akkaya, E. U. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 48-49
93. Lee, J. W.; Park, S. Y.; Cho, B.-K.; Ki , J. S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2541-2546
94. Joseph, R.; Ramanujam, B.; Acharya, A.; Rao, C. P. J. Org. Chem. 2009, 74, 8181-8190
95. Chang, K.-C.; Su, I.-H.; Wang, Y.-Y; Chung, W.-S. Eur. J. Org. Chem. 2010, 4700-4704
96. Zhou, W. D.; Li, J. B.; He, X. R.; Li, C. H.; Lv, J.; Li, Y. L.; Wang, S.; Liu, H. B.; Zhu, D. B. Chem. - Eur. J. 2008, 14, 754-763
97. Katz, E.; Willner, I. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4791-4794
98. Raymo, F. M.; Alvarado, R. J.; Giordani, S.; Cejas, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 2361-2364
99. Baron, R.; Onopriyenko, A.; Katz, E.; Lioubashevski, O.; Willner, I.; Wang, S.; Tian, H. Chem. Commun. 2006, 2147-2149
100. Andreasson, J.; Straight, S. D.; Bandyopadhyay, S.; Mitchell, R. H.; Moore, T. A.; Moore, A. L.; Gust, D. J. Phys. Chem. C 2007, 111, 14274-14278
101. Perez-Inestrosa, E.; Montenegro, J. M.; Collado, D.; Suau, R. Chem. Commun. 2008, 1085-1087
102. Margulies, D.; Felder, C. E.; Melman, G.; Shanzer, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 347-354
103. Kumar, M.; Dhir, A.; Bhalla, V. Org. Lett. 2009, 12, 2567-2570
104. Kumar, M.; Dhir, A.; Bhalla, V. Chem. Commun. 2010, 6744-6746
105. Ruiter, G.; Tartavosky, E.; Oded, N.; Van der Boom, M. E. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 169-172
106. Mastsumoto, H.; Nishio, S.; Takeshita, M.; Shinkai, S. Tetrahedron 1995, 51, 4647-4654
107. Yamato, T.; Zhang, F. L.; Tsuzuki, H.; Miura, Y. Eur. J. Org. Chem. 2001, 1069-1075