An alternative mechanism for Diels-Alder reactions of evans auxiliary derivatives

Chemistry - A European Journal

Volumn 15, Issue 31, 2009, Pages 7665-7677

  Bakalova, Snezhana M ^a,b   Duarte, Filipe J S ^a   Georgieva, Miglena K ^a,b   Cabrita, Eurico J ^a   Gil Santos, A ^a  

^a DEPARTAMENTO DE QUÍMICA   (Portugal)

^b INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (Bulgaria)

Author keywords

Density functional calculations; Diels alder reactions; Evans auxiliary; NMR spectroscopy; Transition states

Indexed keywords

DENSITY FUNCTIONAL CALCULATIONS; DIELS-ALDER REACTIONS; EVANS AUXILIARY; NMR SPECTROSCOPY; TRANSITION STATES;

ACIDS; AMIDES; CARBONYLATION; CATALYSIS; CHELATION; CHIRALITY; CHLORINE COMPOUNDS; ENANTIOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; OLEFINS; STEREOCHEMISTRY;

REACTION RATES;

EID: 67949098811     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200900628     Document Type: Article

References (65)

1. a) I. Suzuki, H. Kin, Y. Yamamoto, J. Am. Chem. Soc 1993, 115, 10139-10146;
2. b) P. N. Devine, U.-H. Dolling, R. M. Heid, D. M. Tschaen, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 2683-2686;
3. c) J. A. O'Meara, N. Gardee, M. Jung, R. N. Ben, T. Durst, J. Org. Chem. 1998, 63, 3117-3119;
4. d) P. Camps, F. Pérez, N. Soldevilla. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1877-1894;
5. e) P. Camps, F. Pérez. N. Soldevilla, M. A. Borrego. Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 493-509;
6. f) R. S. Ward, A. Pelter, D. Goubet, M. C. Pritchard. Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 93-96;
7. g) R. S. Ward, A. Pelter. D. Goubet, M. C. Pritchard, Tetrahedron: Asymmetry 1995, 6, 469-498:
8. h) S. Hanessian. Y. L. Bennani, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 6465-6468;
9. i) V. J. Blazis, K.J. Koeller, C. D. Spilling, J. Org. Chem. 1995, 60, 931-937.
10. a) H. Roder, G. Helmchen. E.-M. Peters. K. Peters, H.-G. Schnering, Angew. Chem. 1984, 96, 895-896;
11. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1984, 23, 898-899;
12. b) I. Abrahams, M. Motevalli, A. J. Robinson. P. B. Wyatt, Tetrahedron 1994, 50, 12755-12772;
13. c) D. A. Evans, M. D. Ennis, D. J. Mathre, J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737-1739;
14. d) D. A. Evans. Aldrichimica. Acta 1982, 15, 23-32;
15. e) D. A. Evans, M. M. Morrissey. R. L. Dorow. J. Am. Chem. Soc 1985, 107, 43464348;
16. f) D. A. Evans, J. Bartroli, T. L. Shih, J. Am. Chem. Soc. 1981, 103, 2127-2129;
17. g) A. Abdel-Magid, L. N. Pridgen, D. S. Eggleston, I. Lantos. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4595-4602:
18. h) D. A. Evans, A. E. Weber, J. Am. Chem. Soc 1986, 108, 6757-6761;
19. i) D. A. Evans, K. T. Chapman, J. Bisaba, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 1238-1256.
20. a) G. Cardillo, L. Gentilucci, M. Gianotti, A. Tolomelli. Org. Lett. 2001, 3, 1165-1167;
21. b) E. Nicolás, K. C. Rüssel, J. Knollenberg. V. J. Hruby, J. Org. Chem. 1993, 58, 7565-7571;
22. c) G. Li. M. A. Jarosinski, V. J. Hruby, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 2561-2564;
23. d) K.J. Hale, J. Cai, V. Delisser, S. Manaviazar, S. A. Peak, G. S. Bhatia, T. C. Collins, N. Jogiya. Tetrahedron 1996, 52, 1047-1068.
24. a) J. H. Wu, R. Radinov, N. A. Porter, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11029-11030;
25. b) M. P. Sibi, J. Ji, J. Org. Chem. 1996, 61, 6090-6091:
26. c) M. P. Sibi, C. P. Jasperse, J. Ji. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 10779-10780;
27. d) M. P. Sibi, J. Ji. J. Am. Chem. Soc 1996, 118, 92009201;
28. e) Y. Yamamoto, S. Onuki, M. Yumoto, N. Asao, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 421-422;
29. f) C. L. Mero. N. A. Porter. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 5155-5160.
30. a) U. T. Strauss. U. Felfer, K. Faber, Tetrahedron: Asymmetry 1999, 10, 107-117;
31. b) S. Caddick. S. Jenkins, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 1301-1304;
32. c) S. Caddick, S. Jenkins. N. Treweeke. S. X. Candeias, C. A. Afonso, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 2203-2206;
33. d) J. A. O'Meara, M. Jung. T. Durst. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 2559-2562;
34. e) H. Kubota, A. Kubo, K. Nunami, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 3107-3110;
35. f) K. Nunami, H. Kubota, A. Kubo, Tetrahedron Lett. 1994, 35, 8639-8642;
36. g) H. Kubota, A. Kubo, M. Takahashi. R. Shimizu, T. Da-te, K. Okamura, K. Nunami, J. Org. Chem. 1995, 60, 6776-6784;
37. h) A. Kubo, M. Takahashi, H. Kubota. K. Nunami, Tetrahedron Lett. 1995, 36, 6251-6252;
38. i) A. Kubo, H. Kubota, M. Takahashi, K. Nunami, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4957-4960;
39. j) A. Kubo, H. Kubota. M. Takahashi, K. Nunami, J. Org. Chem. 1997, 62, 5830-5837;
40. k) J. Clariana, N. Gálvez. C Marchi, M. Moreno-Mañas, A. Vallribera, E. Molins, Tetrahedron 1999, 55, 7331 -7344.
41. A. G. Santos, S. X. Candeias. C. A. M. Afonso, K. Jenkins. S. Caddick, N. R. Treweeke, D. Pardoe, Tetrahedron 2001, 57. 6607-6614.
42. K. V. Golhelf, R. G. Hazell, K. A. Jorgensen. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 4435-4436.
43. S. Caddick. C. A. M. Afonso, S. X. Candeias. P. B. Hitchcock, K. Jenkins, L. Murtagh. D. Pardoe, A. G. Santos, N. R. Treweeke, R. Weaving. Tetrahedron 2001, 57, 6589-6605.
44. A. G. Santos. J. Pereira, C. A. M. Afonso, G. Frenking, Chem. Eur. J. 2005, 11, 330-343.
45. T. Poll, J. O. Metter, G. Helmchen, Angew. Chem. 1985, 97, 116118:
46. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1985, 24, 112-114.
47. a) S. M. Bakalova, A. G. Santos, J. Org. Chem. 2004, 69, 8475-8481;
48. b) S. M. Bakalova, A. G. Santos, Eur. J. Org. Chem. 2006, 1779-1789.
49. J. I. García. J. A. Mayoral, L. Salvatella, Tetrahedron 1997, 53, 60576064.
50. S. Kong, J. D. Evanseck,J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 10418-10427.
51. R. Amoroso. G. Cardillo, P. Sabatino. C. Tomasini, A. Trere, J. Org. Chem. 1993, 58, 5615-5619.
52. S. Castellino. W. J. Dwight,.J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 2986-2987.
53. a) D. A. Evans, F. Urpi, T. C. Somers, J. S. Clark, M. T. Bilodeau, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 8215-8216;
54. b)M.T. Reetz, M. HuIlmann, W. Massa, S. Berger, P. Rademacher, P. Heymanns, J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 2405-2408;
55. c) C Haase, C. R. Sarko. M. Dimare, J. Org. Chem. 1995, 60, 1777-1787;
56. d) D. A. Evans, M. T. Bilodeau. T. C. Somers, J. Clardy. D. Cherry, Y. Kato, J. Org. Chem. 1991, 56, 5750-5752;
57. e) X. Assfeld. J. Garcia, J. l. Garcia, J. A. Mayoral, M. G. Proietti, M. F. RuizLopez, M. C Sanchez, J. Org. Chem. 1996, 61, 1636-1642;
58. f) M. T. Crimmins, B. W. King, E. A. Tabet, K. Chaudhary, J. Org. Chem. 2001, 66, 894-902.
59. S. Castellino, J. Org. Chem. 1990, 55, 5197-5200.
60. a) M. Kanai. A. Muraoka, T. Tanaka, M. Sawada, N. Ikota, K. Tomioka. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 9349-9352;
61. b) K. Tomioka, A. Muraoka, M. Kanai, J. Org. Chem. 1995, 60, 6188-6190.
62. P. R. Schreiner, A. Wiltkopp, Org. Lett. 2002, 4, 217-220.
63. D. Neuhaus, M. P. Williamson, The Nuclear Overhauser Effect in Structural and Conformational Analysis, 2nd ed., Wiley-VCH, New York, 2000.
64. Gaussian 03. Revision E.01, M. J. Frisch. G.W. Trucks. H. B. Schlegel. G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant. J. M. Millam. S. S. Iyengar. J. Tomasi. V. Barone. B. Mennucci. M. Cossi, G. Scalmani. N. Rega, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada. M. Ehara, K. Toyota. R. Fukuda. J. Hasegawa. M. Ishida. T. Nakajima. Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox. H. P. Hratchian, J. B. Cross. V. Bakken. C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts. R. E. Stratmann. O. Yazyev, A. J. Austin. R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski. P. Y. Ayala, K. Morokuma. G. A. Voth, P. Salvador. J. J. Dannenberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich. A. D. Daniels, M. C Strain, O. Farkas. D. K. Malick. A. D. Rabuck. K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul. S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov. G. Liu. A. Liashenko, P. Piskorz. l. Komaromi. R. L. Martin, D. J. Fox. T. Keith. M. A. Al-Laham. C. Y. Peng. A. Nanayakkara, M. Challacombe. P. M. W. Gill. B. Johnson. W. Chen, M. W. Wong. C Gonzalez, J. A. Pople. Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004.
65. S. Berger, S. Braun. 200 and More NMR Experiments-A Pratical Course, Wiley-VCH, Weinheim, 2004.