Synthesis and glycosidase inhibition studies of 5-methyl-substituted tetrahydroxyindolizidines and -pyrrolizidines related to natural hyacinthacines B

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 19, 2013, Pages 4047-4056

  Martella, Daniele ^a,b   Cardona, Francesca ^a   Parmeggiani, Camilla ^a,c   Franco, Francisco ^b   Tamayo, Juan A ^b   Robina, Inmaculada ^d   Moreno Clavijo, Elena ^d   Moreno Vargas, Antonio J ^d   Goti, Andrea ^a  

^a UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

^b Facultad de Farmacia   (Spain)

^c UNIVERSITY OF FLORENCE   (Italy)

^d UNIVERSITY OF SEVILLE   (Spain)

Author keywords

Alkaloids; Azasugars; Cycloaddition; Enzyme catalysis; Inhibitors; Total synthesis

Indexed keywords

EID: 84879207882     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201300103     Document Type: Article

References (50)

1. A. Kato, I. Adachi, M. Miyauchi, K. Ikeda, T. Komae, H. Kizu, Y. Kameda, A. A. Watson, R. J. Nash, M. R. Wormald, G. W. J. Fleet, N. Asano, Carbohydr. Res. 1999, 316, 95-103.
2. N. Asano, H. Kuroi, K. Ikeda, H. Kizu, Y. Kameda, A. Kato, I. Adachi, A. A. Watson, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1-8.
3. N. Asano, R. J. Nash, R. J. Molyneux, G. W. J. Fleet, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1645-1680.
4. A. A. Watson, G. W. J. Fleet, N. Asano, R. J. Molyneux, R. J. Nash, Phytochemistry 2001, 56, 265-295.
5. T. Yamashita, K. Yasuda, H. Kizu, Y. Kameda, A. A. Watson, R. J. Nash, G. W. J. Fleet, N. Asano, J. Nat. Prod. 2002, 65, 1875-1881.
6. N. Asano, K. Ikeda, M. Kasahara, Y. Arai, H. Kizu, J. Nat. Prod. 2004, 67, 846-850.
7. A. Kato, N. Kato, I. Adachi, J. Hollinshead, G. W. J. Fleet, C. Kuriyama, K. Ikeda, N. Asano, R. J. Nash, J. Nat. Prod. 2007, 70, 993-997.
8. A. Michalik, J. Hollinshead, L. Jones, G. W. J. Fleet, C.-Y. Yu, X.-G. Hu, R. Van Well, G. Horne, F. X. Wilson, A. Kato, S. F. Jenkinson, R. J. Nash, Phytochemistry Lett. 2010, 3, 136-138.
9. P. Compain, O. R. Martin (Eds.), Iminosugars: from synthesis to therapeutic applications, Wiley-VCH, Weinheim, Germany, 2007.
10. G. Horne, F. X. Wilson, Prog. Med. Chem. 2011, 50, 135-176.
11. Reviews
12. H. Yoda, Curr. Org. Chem. 2002, 6, 223-243.
13. T. Ayad, Y. Genisson, M. Baltas, Curr. Org. Chem. 2004, 8, 1211-1233.
14. S. G. Pyne, M. Tang, Curr. Org. Chem. 2005, 9, 1393-1418.
15. B. G. Davis, Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 652-671.
16. A. Brandi, F. Cardona, S. Cicchi, F. M. Cordero, A. Goti, Chem. Eur. J. 2009, 15, 7808-7821.
17. B. L. Stocker, E. D. Dangerfield, A. L. Win-Mason, G. W. Haslett, M. S. M. Timmer, Eur. J. Org. Chem. 2010, 1615-1637.
18. T. Ritthiwigrom, C. W. G. Au, S. G. Pyne, Curr. Org. Synth. 2012, 9, 583-612.
19. T. J. Donohoe, R. E. Thomas, M. D. Cheeseman, C. L. Rigby, G. Bhalay, D. Linney, Org. Lett. 2008, 10, 3615-3618.
20. T. Sengoku, Y. Satoh, M. Takahashi, H. Yoda, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 4937-4940.
21. C. W. G. Au, R. J. Nash, S. G. Pyne, Chem. Commun. 2010, 46, 713.
22. W. Zhang, K. Sato, A. Kato, Y.-M. Jia, X.-G. Hu, F. X. Wilson, R. van Well, G. Horne, G. W. J. Fleet, R. J. Nash, C.-Y. Yu, Org. Lett. 2011, 13, 4414-4417.
23. F. Cardona, C. Parmeggiani, E. Faggi, C. Bonaccini, P. Gratteri, L. Sim, T. M. Gloster, S. Roberts, G. J. Davies, D. R. Rose, A. Goti, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1627-1636.
24. G. D'Adamio, A. Goti, C. Parmeggiani, E. Moreno-Clavijo, I. Robina, F. Cardona, Eur. J. Org. Chem. 2011, 7155-7162.
25. F. Cardona, G. Moreno, F. Guarna, P. Vogel, C. Schuetz, P. Merino, A. Goti, J. Org. Chem. 2005, 70, 6552-6555.
26. I. Delso, T. Tejero, A. Goti, P. Merino, Tetrahedron 2010, 66, 1220-1227.
27. J. A. Tamayo, F. Franco, F. Sánchez-Cantalejo, Eur. J. Org. Chem. 2011, 7182-7188.
28. J. A. Tamayo, F. Franco, F. Sánchez-Cantalejo, Tetrahedron 2010, 66, 7262-7267, and references cited therein.
29. J. A. Tamayo, F. Franco, D. Lo Re, F. Sánchez-Cantalejo, J. Org. Chem. 2009, 74, 5679-5682.
30. T. Sengoku, T. Satoh, M. Ashima, M. Takahashi, H. Yoda, Tetrahedron 2008, 64, 8052-8058.
31. P. V. Reddy, P. Koos, A. Veyron, A. E. Greene, P. Delair, Synlett 2009, 7, 1141-1143.
32. C. Ribes, E. Falomir, M. Carda, J. A. Marco, Tetrahedron 2009, 65, 6965-6971.
33. X.-G. Hu, Y.-M. Jia, J. Xiang, C.-Y. Yu, Synlett 2010, 982-986.
34. W.-J. Liu, J.-L. Ye, P.-Q. Huang, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2085-2091.
35. X.-G. Hu, B. Bartholomew, R. J. Nash, F. X. Wilson, G. W. J. Fleet, S. Nakagawa, A. Kato, Y.-M. Jia, R. van Well, C.-Y. Yu, Org. Lett. 2010, 12, 2562-2565.
36. F. Cardona, E. Faggi, F. Liguori, M. Cacciarini, A. Goti, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 2315-2318.
37. F. Cardona, A. Goti, S. Picasso, P. Vogel, A. Brandi, J. Carbohydr. Chem. 2000, 19, 585-601.
38. F. M. Cordero, P. Bonanno, B. B. Khairnar, F. Cardona, A. Brandi, B. Macchi, A. Minutolo, S. Grelli, A. Mastino, ChemPlusChem 2012, 77, 224-233.
39. A. D. Morozov, I. A. Kirilyuk, D. A. Komarov, A. Goti, I. Y. Bagryanskaya, N. V. Kuratieva, I. A. Grigor'ev, J. Org. Chem. 2012, 77, 10688-10698.
40. F. Cardona, G. Isoldi, F. Sansone, A. Casnati, A. Goti, J. Org. Chem. 2012, 77, 6980-6988.
41. J. J. Tufariello, Acc. Chem. Res. 1979, 12, 396-403.
42. I. Izquierdo, M. T. Plaza, M. Rodriguez, J. A. Tamayo, Tetrahedron: Asymmetry 2000, 11, 1749-1756.
43. Y. Naoshima, M. Kamezawa, T. Kimura, F. Okimoto, M. Watanabe, H. Tachibana, T. Ohtani, Recent Res. Dev. Org. Bioorg. Chem. 2001, 4, 1-16.
44. I. Izquierdo, M. T. Plaza, M. Rodriguez, J. A. Tamayo, Synthesis 2003, 1357-1360.
45. I. Izquierdo, M. T. Plaza, M. Rodriguez, J. A. Tamayo, Eur. J. Org. Chem. 2002, 309-317.
46. S. Adachi, Handbook of Industrial Biocatalysis, Taylor & Francis/CRC, Boca Raton, FL, 2005, pp. 10/1-10/15.
47. I. Izquierdo, M. T. Plaza, J. A. Tamayo, F. Franco, F. Sánchez-Cantalejo, Tetrahedron 2008, 64, 4993-4998.
48. J. Shao, J.-S. Yang, J. Org. Chem. 2012, 77, 7891-7900.
49. R. Saul, J. P. Chambers, R. J. Molyneux, A. D. Elbein, Arch. Biochem. Biophys. 1983, 221, 593-597.
50. A. Brandi, S. Cicchi, F. M. Cordero, R. Frignoli, A. Goti, S. Picasso, P. Vogel, J. Org. Chem. 1995, 60, 6806-6812.