A flexible approach for the asymmetric syntheses of hyacinthacines A 2, A3 and structural confirmation of hyacinthacine A 3

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 9, 2010, Pages 2085-2091

  Liu, Wen Jun ^a   Ye, Jian Liang ^a   Huang, Pei Qiang ^a  

^a XIAMEN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ASYMMETRIC SYNTHESIS; NATURAL PRODUCTS; NMR DATA; NMR SPECTRUM; NMR STUDIES; PYRROLIZIDINE ALKALOID; REDUCTIVE ALKYLATION; STRUCTURAL CONFIRMATION; SYNTHETIC MATERIALS; SYNTHETIC PRODUCTS;

CHEMICAL INDUSTRY; HYDROCARBONS; HYDROXYLATION; ISOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY;

NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE;

HYACINTHACINE A2; HYACINTHACINE A3; PYRROLIZIDINE ALKALOID;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMISTRY; CONFORMATION; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKYLATION; MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; MOLECULAR CONFORMATION; PYRROLIZIDINE ALKALOIDS; STEREOISOMERISM;

EID: 77951125225     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/b926741g     Document Type: Article

References (104)

1. G. Casiraghi F. Zanardi G. Rassu L. Pinna Org. Prep. Proced. Int. 1996 28 641 682
2. A. A. Watson G. W. J. Fleet N. Asano R. J. Molyneux R. J. Nash Phytochemistry 2001 56 265 295
3. N. Asano R. J. Nash R. J. Molyneux G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1645 1680
4. G. Legler, In Iminosugars as Glycosidase Inhibitors, A. E. Stütz, Ed., Wiley-VCH, New York, 1998; Chapter 3
5. K.-H. Jung and R. R. Schmidt, Carbohydrate-Based Drug Discovery, C.-H. Wong, Ed.; John Wiley and Sons, New York, 2003, pp. 609-659
6. S. Horii H. Fukase T. Matsuo Y. Kameda N. Asano K. Matsui J. Med. Chem. 1986 29 1038 1046
7. P. B. Fischer M. Collin G. B. Karlsson W. James T. D. Butters S. J. Davis S. Gordon R. A. Dwek F. M. Platt J. Virol. 1995 69 5791 5797
8. R. J. Nash L. E. Fellows J. V. Dring G. W. J. Fleet A. E. Derome T. A. Hamor A. M. Scofield D. J. Watkin Tetrahedron Lett. 1988 29 2487 2490
9. N. Asano, in Iminosugars, P. Compain, and, O. R. Martin, Ed., John Wiley and Sons, New York, 2007, Chap 1, pp. 7-24
10. P. Compain, in Iminosugars, P. Compain, and, O. R. Martin, Ed., John Wiley and Sons, New York, 2007, Chap. 4, pp. 63-86
11. P. Vogel, S. Gerber-Lemaire and L. Juillerat-Jeanneret, in Iminosugars, P. Compain, and, O. R. Martin, Ed., John Wiley and Sons, New York, 2007, Chap. 5, pp. 87-130
12. O. Lopez and M. Bols, in Iminosugars, P. Compain, and, O. R. Martin, Ed., John Wiley and Sons, New York, 2007, Chap. 6, pp. 131-151
13. L. L. Whalen, W. A. Greenberg, M. L. Mitchell and C.-H. Wong, in Iminosugars, P. Compain, and, O. R. Martin, Ed., John Wiley and Sons, New York, 2007, Chap. 7, pp. 153-176
14. V. I. Schramm and P. C. Tyler, in Iminosugars, P. Compain, and, O. R. Martin, Ed., John Wiley and Sons, New York, 2007, Chap. 8, pp. 177-208
15. P. Norton, B. Gu and T. M. Block, in Iminosugars, P. Compain, and, O. R. Martin, Ed., John Wiley and Sons, New York, 2007, Chap. 9, pp. 209-224
16. J. Q. Fan, in Iminosugars, P. Compain, and, O. R. Martin, Ed., John Wiley and Sons, New York, 2007, Chap. 10, pp. 225-247
17. T. D. Butters, in Iminosugars, P. Compain, and, O. R. Martin, Ed., John Wiley and Sons, New York, 2007, Chap. 11, pp. 249-268
18. Y. Nishimura, in Iminosugars, P. Compain, and, O. R. Martin, Ed., John Wiley and Sons, New York, 2007, Chap. 12, pp. 269-294
19. T. M. Cox, F. M. Platt and J. M. F. G. Aerts, in Iminosugars, P. Compain, and, O. R. Martin, Ed., John Wiley and Sons, New York, 2007, Chap. 13, pp. 295-326
20. P. Compain, V. Desvergnes, V. Liautard, C. Pillard and S. Toumieux, in Iminosugars, P. Compain, and, O. R. Martin, Ed., John Wiley and Sons, New York, 2007, Chap. 14, pp. 327-455
21. H Fiaux F. Popowycz S. Favre C. Schuetz P. Vogel S. Gerber-Lemaire L. Juillerat-Jeanneret J. Med. Chem. 2005 48 4237 4246
22. I. Robina A. J. Moreno-Vargas A.-T. Carmona P. Vogel Curr. Drug Metab. 2004 5 329 361
23. R. J. Molyneux M. Benson R. Y. Wong J. E. Tropea A. D. Elbein J. Nat. Prod. 1988 51 1198 1206
24. A. Kato E. Kano I. Adachi R. J. Molyneux A. A. Watson R. J. Nash G. W. J. Fleet M. R. Wormald H. Kizu K. Ikeda N. Asano Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 325 331
25. R. J. Nash P. I. Thomas R. D. Waigh G. W. J. Fleet M. R. Wormald P. M. de Q. Lilley D. J. Watkin Tetrahedron Lett. 1994 35 7849 7852
26. T. Ritthiwigrom S. G. Pyne Org. Lett. 2008 10 2769 2771
27. N. Asano H. Kuroi K. Ikeda H. Kizu Y. Kameda A. Kato I. Adachi A. A. Watson R. J. Nash G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 2000 11 1 8
28. T. Yamashita K. Yasuda H. Kizu Y. Kameda A. A. Watson R. J. Nash G. W. J. Fleet N. Asano J. Nat. Prod. 2002 65 1875 1881
29. N. Asano K. Ikeda M. Kasahara Y. Arai H. Kizu J. Nat. Prod. 2004 67 846 850
30. A. Kato N. Kato I. Adachi J. Hollinshead G. W. J. Fleet C. Kuriyama K. Ikeda N. Asano R. J. Nash J. Nat. Prod. 2007 70 993 997
31. J. P. Michael Nat. Prod. Rep. 2005 22 603 626
32. J. R. Liddell Nat. Prod. Rep. 2002 19 773 781
33. J. R. Liddell Nat. Prod. Rep. 2001 18 441 447
34. J. R. Liddell Nat. Prod. Rep. 2000 17 455 462
35. J. R. Liddell Nat. Prod. Rep. 1999 16 499 507
36. J. R. Liddell Nat. Prod. Rep. 1998 15 363 370
37. R. J. Nash, A. A. Watson and N. Asano, in Alkaloids: Chemical & Biological Perspectives, ed., S. W. Pelletier, Elsevier Science, Oxford, 1996, vol. 11, ch. 5, pp. 345-376
38. H. Yoda Curr. Org. Chem. 2002 6 223 243
39. L. Rambaud P. Compain O. R. Martin Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 1807 1809
40. F. Cardona E. Faggi F. Liguori M. Cacciarini A. Goti Tetrahedron Lett. 2003 44 2315 2318
41. I. Izquierdo M. T. Plaza F. Franco Tetrahedron: Asymmetry 2003 14 3933 3935
42. S. Desvergnes S. Py Y. Vallée J. Org. Chem. 2005 70 1459 1462
43. P. Dewi-Wülfing S. Blechert Eur. J. Org. Chem. 2006 1852 1856
44. J. Calveras J. Casas T. Parella J. Joglar P. Clapés Adv. Synth. Catal. 2007 349 1661 1666
45. A. Toyao O. Tamura H. Takagi H. Ishibashi Synlett 2003 35 38
46. I. Izquierdo M. T. Plaza F. Franco Tetrahedron: Asymmetry 2002 13 1581 1585
47. K. P. Kaliappan P. Das Synlett 2008 841 844
48. I. Izquierdo M. T. Plaza R. Robles F. Franco Tetrahedron: Asymmetry 2001 12 2481 2487
49. I. Izquierdo M. T. Plaza F. Franco Tetrahedron: Asymmetry 2004 15 1465 1469
50. I. Izquierdo M. T. Plaza J. A. Tamayo F. Sanchez-Cantalejo Eur. J. Org. Chem. 2007 6078 6083
51. I. Izquierdo M. T. Plaza J. A. Tamayo F. Sanchez-Cantalejo Tetrahedron: Asymmetry 2007 18 2211 2217
52. L. Chabaud Y. Landais P. Renaud Org. Lett. 2005 7 2587 2590
53. L. Zhou J. Chen X.-P. Cao Synthesis 2007 1359 1365
54. T. X. Zhang L. Zhou X.-P. Cao Chem. Res. Chin. Univ. 2008 24 469 472
55. I. Izquierdo M. T. Plaza J. A. Tamayo V. Yanez E. Lo Re F. Sanchez-Cantalejo Tetrahedron 2008 64 4613 4618
56. P. V. Reddy A. Veyron P. Koos A. Bayle A. E. Greene P. Delair Org. Biomol. Chem. 2008 6 1170 1172
57. T. J. Donohoe H. O. Sintim J. Hollinshead J. Org. Chem. 2005 70 7297 7304
58. M. Takahashi T. Maehara T. Sengoku N. Fujita K. Takabe H. Yoda Tetrahedron 2008 64 5254 5261
59. M. Dressel P. Restorp P. Somfai Chem.-Eur. J. 2008 14 3072 3077
60. D. Chikkanna O. V. Singh S. B. Kong H. Han Tetrahedron Lett. 2005 46 8865 8868
61. M. Y. Tang S. G. Pyne Tetrahedron 2004 60 5759 5767
62. H. Yoda H. Katoh K. Takabe Tetrahedron Lett. 2000 41 7661 7665
63. N. Ikota H. Nakagawa S. Ohno K. Noguchi K. Okuyama Tetrahedron 1998 54 8985 8998
64. W. H. Pearson E. J. Hembre J. Org. Chem. 1996 61 5546 5556
65. N. Ikota Tetrahedron Lett. 1992 33 2553 2556
66. W. H. Pearson J. V. Hines Tetrahedron Lett. 1991 32 5513 5516
67. G. W. J. Fleet M. Haraldsson R. J. Nash L. E. Fellows Tetrahedron Lett. 1988 29 5441 5444
68. B. M. Trost A. Aponick B. N. Stanzl Chem.-Eur. J. 2007 13 9547 9560
69. C. Ribes E. Falomir M. Carda J. A. Marco Org. Lett. 2007 9 77 80
70. T. J. Donohoe H. O. Sintim Org. Lett. 2004 6 2003 2006
71. M. Tang S. G. Pyne J. Org. Chem. 2003 68 7818 7824
72. S. E. Denmark J. J. Cottell J. Org. Chem. 2001 66 4276 4284
73. J. D. White P. Hrnciar J. Org. Chem. 2000 65 9129 9142
74. A. Romero C. H. Wong J. Org. Chem. 2000 65 8264 8268
75. W. H. Pearson J. V. Hines J. Org. Chem. 2000 65 5785 5793
76. S. E. Denmark B. Herbert J. Org. Chem. 2000 65 2887 2896
77. J. D. White P. Hrnciar A. F. T. Yokochi J. Am. Chem. Soc. 1998 120 7359 7360
78. S. E. Denmark A. R. Hurd J. Org. Chem. 2000 65 2875 2886
79. S. E. Denmark A. R. Hurd Org. Lett. 1999 1 1311 1314
80. C. Ribes E. Falomir M. Carda J. A. Marco Tetrahedron 2009 65 6965 6971
81. X. Zhou W. J. Liu J.-L. Ye P.-Q. Huang Tetrahedron 2007 63 6346 6357
82. A. Giovannini D. Savoia A. Umani-Ronchi J. Org. Chem. 1989 54 228 233
83. H. Yoda T. Nakajima K. Takabe Tetrahedron Lett. 1996 37 5531 5534
84. A. Kanazawa S. Gillet P. Derlair A. E. Greene J. Org. Chem. 1998 63 4660 4663
85. P.-Q. Huang T.-J. Wu Y.-P. Ruan Org. Lett. 2003 5 4341 4344
86. J. B. Brenneman S. F. Martin Org. Lett. 2004 6 1329 1331
87. A. C. Rudolph R. Machauer S. F. Martin Tetrahedron Lett. 2004 45 4895 4898
88. J. B. Brenneman R. Machauer S. F. Martin Tetrahedron 2004 60 7301 7314
89. D. N. Kursanov Z. N. Parnes N. M. Loim Synthesis 1974 633 651
90. D.-S. Yu W.-X. Xu L.-X. Liu P.-Q. Huang Synlett 2008 1189 1192
91. P.-Q. Huang Z.-Q. Guo Y.-P. Ruan Org. Lett. 2006 8 1435 1438
92. D. R. Kelly S. M. Roberts R. F. Newton Synth. Commun. 1979 9 295 299
93. G. Casiraghi G. Rassu P. Spanu L. Pinna F. Ulgheri J. Org. Chem. 1993 58 3397 3400
94. R. Appel Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1975 14 801 811
95. Y. Chen P. Vogel Tetrahedron Lett. 1992 33 4917 4920
96. Y. Chen P. Vogel J. Org. Chem. 1994 59 2487 2496
97. S. Takano S. Otaki K. Ogasawara J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1983 1172 1173
98. S. Arseniyadis P.-Q. Huang H.-P. Husson Tetrahedron Lett. 1988 29 1391 1394
99. T. Sengoku Y. Satoh M. Takahashi H. Yoda Tetrahedron Lett. 2009 50 4937 4940
100. S. E. Denmark A. Thorarensen D. S. Middleton J. Am. Chem. Soc. 1996 118 8266 8277
101. S. E. Denmark A. Thorarensen J. Am. Chem. Soc. 1997 119 125 137
102. D. F. Perepichka M. R. Bryce A. S. Batsanov E. J. L. McInnes J. P. Zhao R. D. Farley Chem.-Eur. J. 2002 8 4656 4669
103. M. R. Wormald R. J. Nash P. Hrnciar J. D. White R. J. Molyneux G. W. J. Fleet Tetrahedron: Asymmetry 1998 9 2549 2558
104. C. W. G. Au R. J. Nash S. G. Pyne Chem. Commun. 2010 46 713 715