Asymmetric synthesis of tetrahydro-β-carbolines via chiral phosphoric acid catalyzed transfer hydrogenation reaction

Organic Letters

Volumn 15, Issue 11, 2013, Pages 2688-2691

  Yin, Qin ^a   Wang, Shou Guo ^a   You, Shu Li ^a  

^a SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84879206520     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol400995c     Document Type: Article

References (73)

1. Somei, M.; Yamada, F. Nat. Prod. Rep. 2004, 21, 278
2. Kawasaki, T.; Higuchi, K. Nat. Prod. Rep. 2005, 22, 761
3. O'Connor, S. E.; Maresh, J. J. Nat. Prod. Rep. 2006, 23, 532
4. Allen, J. R. F.; Holmstedt, B. R. Phytochemistry 1980, 19, 1573
5. Kartsev, V. G. Med. Chem. Res. 2004, 13, 325
6. Cao, R.; Peng, W.; Wang, Z.; Xu, A. Curr. Med. Chem. 2007, 14, 479
7. Lorenz, M.; Van Linn, M. L.; Cook, J. M. Curr. Org. Synth. 2010, 7, 189
8. Stöckigt, J.; Antonchick, A. P.; Wu, F.; Waldmann, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8538
9. Taylor, M. S.; Jacobsen, E. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10558
10. Klausen, R. S.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2009, 11, 887
11. Seayad, J.; Seayad, A. M.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1086
12. Wanner, M. J.; van der Haas, R. N. S.; de Cuba, K. R.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 7485
13. Sewgobind, N. V.; Wanner, M. J.; Ingemann, S.; de Gelder, R.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. J. Org. Chem. 2008, 73, 6405
14. Muratore, M. E.; Holloway, C. A.; Pilling, A. W.; Storer, R. I.; Trevitt, G.; Dixon, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10796
15. Rueping, M.; Volla, C. M. R.; Bolte, M.; Raabe, G. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2853
16. Wu, X.; Dai, X.; Fang, H.; Nie, L.; Chen, J.; Cao, W.; Zhao, G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 10510
17. He, Y.; Lin, M.; Li, Z.; Liang, X.; Li, G.; Antilla, J. C. Org. Lett. 2011, 13, 4490
18. Cheng, D.-J.; Wu, H.-B.; Tian, S.-K. Org. Lett. 2011, 13, 5636
19. Duce, S.; Pesciaioli, F.; Gramigna, L.; Bernardi, L.; Mazzanti, A.; Ricci, A.; Bartoli, G.; Bencivenni, G. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 860
20. Lee, Y.; Klausen, R. S.; Jacobsen, E. N. Org. Lett. 2011, 13, 5564
21. Huang, D.; Xu, F.; Lin, X.; Wang, Y. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 3148
22. Cai, Q.; Liang, X.-W.; Wang, S.-G.; Zhang, J.-W.; Zhang, X.; You, S.-L. Org. Lett. 2012, 14, 5022
23. Cai, Q.; Liang, X.-W.; Wang, S.-G.; You, S.-L. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 1602
24. Morimoto, T.; Suzuki, N.; Achiwa, K. Heterocycle 2004, 63, 2097
25. Szawkało, J.; Czarnocki, S. J.; Zawadzka, A.; Wojtasiewicz, K.; Leniewski, A.; Maurin, J. K.; Czarnocki, Z.; Drabowicz, J. Tetrahedron: Asymmetry 2007, 18, 406
26. Bondzić, B. P.; Eilbracht, P. Org. Lett. 2008, 10, 3433
27. Li, C.; Xiao, J. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13208
28. Espinoza-Moraga, M.; Caceres, A. G.; Santos, L. S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 7059
29. Evanno, L.; Ormala, J.; Pihko, P. M. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 12963
30. Ouellet, S. G.; Walji, A. M.; MacMillan, D. W. C. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 1327
31. You, S.-L. Chem.-Asian J. 2007, 2, 820
32. Connon, S. J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 3407
33. Wang, C.; Wu, X.; Xiao, J. Chem.-Asian. J. 2008, 3, 1750
34. Rueping, M.; Sugiono, E.; Schoepke, F. R. Synlett 2010, 852
35. Rueping, M.; Dufour, J.; Schoepke, F. R. Green Chem. 2011, 13, 1084
36. de Vries, J. G.; MisÌić, N. Catal. Sci. Technol. 2011, 1, 727
37. Zheng, C.; You, S.-L. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2498
38. Rueping, M.; Nachtsheim, B. J. Synlett 2010, 119
39. Yu, X.; Lu, A.; Wang, Y.; Wu, G.; Song, H.; Zhou, Z.; Tang, C. Eur. J. Org. Chem. 2011, 892
40. Yu, X.; Wang, Y.; Wu, G.; Song, H.; Zhou, Z.; Tang, C. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3060
41. Aranzamendi, E.; Sotomayor, N.; Lete, E. J. Org. Chem. 2012, 77, 2986
42. Courant, T.; Kumarn, S.; He, L.; Retailleau, P.; Masson, G. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 836
43. Chen, M. -W.; Chen, Q.-A.; Duan, Y.; Ye, Z.-S.; Zhou, Y.-G. Chem. Commun. 2012, 48, 1698
44. Selvakumar, J.; Makriyannis, A.; Ramanathan, C. R. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 4056
45. Selvakumar, J.; Ramanathan, C. R. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7643
46. Rueping, M.; Sugiono, E.; Azap, C.; Theissmann, T.; Bolte, M. Org. Lett. 2005, 7, 3781
47. Hoffmann, S.; Seayad, A. M.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7424
48. Storer, R. I.; Carrera, D. E.; Ni, Y.; MacMillan, D. W. C. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 84
49. Hoffmann, S.; Nicoletti, M.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13074
50. Li, G.; Liang, Y.; Antilla, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 5830
51. Kang, Q.; Zhao, Z.-A.; You, S.-L. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 1657
52. Han, Z.-Y.; Xiao, H.; Chen, X.-H.; Gong, L.-Z. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9182
53. Han, Z.-Y.; Xiao, H.; Gong, L.-Z. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009, 19, 3729
54. Kang, Q.; Zhao, Z.-A.; You, S.-L. Org. Lett. 2008, 10, 2031
55. Guo, Q.-S.; Du, D.-M.; Xu, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 759
56. Rueping, M.; Theissmann, T.; Raja, S.; Bats, J. W. Adv. Synth. Catal. 2008, 350, 1001
57. Nguyen, T. B.; Bousserouel, H.; Wang, Q.; Guéritte, F. Org. Lett. 2010, 12, 4705
58. Rueping, M.; Brinkmann, C.; Antonchick, A. P.; Atodiresei, I. Org. Lett. 2010, 12, 4604
59. Wakchaure, V. N.; Nicoletti, M.; Ratjen, L.; List, B. Synlett 2010, 2708
60. Wakchaure, V. N.; Zhou, J.; Houffmann, S.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4612
61. Nguyen, T. B.; Bousserouel, H.; Wang, Q.; Guéritte, F. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 257
62. Nguyen, T. B.; Wang, Q.; Guéritte, F. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 9576
63. Chen, Q.-A.; Wang, D.-S.; Zhou, Y.-G.; Duan, Y.; Fan, H.-J.; Yang, Y.; Zhang, Z. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 6126
64. Chen, Q.-A.; Chen, M.-W.; Yu, C.-B.; Shi, L.; Wang, D.-S.; Yang, Y.; Zhou, Y.-G. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16432
65. Zhu, C.; Akiyama, T. Org. Lett. 2009, 11, 4180
66. Zhu, C.; Akiyama, T. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 1846
67. Enders, D.; Liebich, J. X.; Raaabe, G. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 9763
68. Henseler, A.; Kato, M.; Mori, K.; Akiyama, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8180
69. Saito, K.; Akiyama, T. Chem. Commun. 2012, 48, 4573
70. Sakamoto, T.; Mori, K.; Akiyama, T. Org. Lett. 2012, 14, 3312
71. Xu, F.; Huang, D.; Han, C.; Shen, W.; Lin, X.; Wang, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 8677
72. Čorić, I.; Müller, S.; List, B. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17370
73. Wakchaure, P. B.; Puranik, V. G.; Argade, N. P. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 220