Synthesis of 8-desmethoxy psymberin: A putative biosynthetic intermediate towards the marine polyketide psymberin

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 25, 2013, Pages 8300-8308

  Bielitza, Max ^a   Pietruszka, Jörg ^a  

^a FORSCHUNGSZENTRUM JÜLICH   (Germany)

Author keywords

biosynthesis; cytotoxin; formal synthesis; Mukaiyama aldol; natural product

Indexed keywords

AROMATIC ALDEHYDE; BIOSYNTHETIC PRECURSORS; CYTOTOXINS; FORMAL SYNTHESIS; MARINE NATURAL PRODUCTS; MUKAIYAMA ALDOL REACTION; MUKAIYAMA ALDOLS; NATURAL PRODUCTS;

BIOCHEMISTRY; CONDENSATION REACTIONS; ENANTIOSELECTIVITY; KETONES; OZONE; PAVEMENTS; SELECTIVE CATALYTIC REDUCTION;

BIOSYNTHESIS;

ALCOHOL DERIVATIVE; ALDEHYDE; AMIDE; BIOLOGICAL PRODUCT; COUMARIN DERIVATIVE; PSYMBERIN;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; SYNTHESIS;

ALCOHOLS; ALDEHYDES; AMIDES; BIOLOGICAL PRODUCTS; CATALYSIS; COUMARINS; MOLECULAR STRUCTURE;

EID: 84878828210     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201203149     Document Type: Article

References (72)

1. R. A. Mosey, P. E. Floreancig, Nat. Prod. Rep. 2012, 29, 980-995
2. Z. J. Witczak, R. M. Rampulla, A. Bommareddy, Mini-Rev. Med. Chem. 2012, 12, 1520-1532.
3. R. H. Cichewicz, F. A. Valeriote, P. Crews, Org. Lett. 2004, 6, 1951-1954.
4. G. R. Pettit, J. P. Xu, J. C. Chapuis, R. K. Pettit, L. P. Tackett, D. L. Doubek, J. N. A. Hooper, J. M. Schmidt, J. Med. Chem. 2004, 47, 1149-1152.
5. X. Jiang, J. Garcia-Fortanet, J. K. De Brabander, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11254-11255
6. X. Huang, N. Shao, A. Palani, R. Aslanian, A. Buevich, Org. Lett. 2007, 9, 2597-2600
7. A. B. Smith, J. A. Jurica, S. P. Walsh, Org. Lett. 2008, 10, 5625-5628
8. M. T. Crimmins, J. M. Stevens, G. M. Schaaf, Org. Lett. 2009, 11, 3990-3993
9. T. Watanabe, T. Imaizumi, T. Chinen, Y. Nagumo, M. Shibuya, T. Usui, N. Kanoh, Y. Iwabuchi, Org. Lett. 2010, 12, 1040-1043
10. S. Wan, F. Wu, J. C. Rech, M. E. Green, R. Balachandran, W. S. Horne, B. W. Day, P. E. Floreancig, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16668-16679
11. S. R. Byeon, H. Park, H. Kim, J. Hong, Org. Lett. 2011, 13, 5816-5819
12. C. An, A. T. Hoye, A. B. Smith, Org. Lett. 2012, 14, 4350-4353. Recent publications that appeared during the reviewing process
13. C.-Y. Wu, Y. Feng, E. R. Cardenas, N. Williams, P. E. Floreancig, J. K. De Brabander, M. G. Roth, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18998-19003
14. Y. Feng, X. Jiang, J. K. De Brabander, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17083-17093.
15. N. Shangguan, S. Kiren, L. J. Williams, Org. Lett. 2007, 9, 1093-1096.
16. S. Kiren, L. J. Williams, Org. Lett. 2005, 7, 2905-2908
17. M. E. Green, J. C. Rech, P. E. Floreancig, Org. Lett. 2005, 7, 4117-4120
18. J. C. Rech, P. E. Floreancig, Org. Lett. 2005, 7, 5175-5178
19. X. Huang, N. Shao, A. Palani, R. Aslanian, A. Buevich, C. Seidel-Dugan, R. Huryk, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 3592-3595
20. H. Lachance, O. Marion, D. G. Hall, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 6061-6064
21. L. E. Brown, Y. R. Landaverry, J. R. Davies, K. A. Milinkevich, S. Ast, J. S. Carlson, A. G. Oliver, J. P. Konopelski, J. Org. Chem. 2009, 74, 5405-5410
22. B. Henßen, E. Kasparyan, G. Marten, J. Pietruszka, Heterocycles 2007, 245-249
23. J. Pietruszka, R. C. Simon, Eur. J. Org. Chem. 2009, 3628-3634
24. W. J. Buffham, N. A. Swain, S. L. Kostiuk, T. P. Gonçalves, D. C. Harrowven, Eur. J. Org. Chem. 2012, 1217-1222.
25. K. M. Fisch, C. Gurgui, N. Heycke, S. A. van der Sar, S. A. Anderson, V. L. Webb, S. Taudien, M. Platzer, B. K. Rubio, S. J. Robinson, P. Crews, J. Piel, Nat. Chem. Biol. 2009, 5, 494-501, and references cited therein.
26. X. Huang, N. Shao, R. Huryk, A. Palani, R. Aslanian, C. Seidel-Dugan, Org. Lett. 2009, 11, 867-870
27. X. Jiang, N. Williams, J. K. De Brabander, Org. Lett. 2007, 9, 227-230.
28. M. Bielitza, J. Pietruszka, Synlett 2012, 1625-1628.
29. T. Mukaiyama, K. Narasaka, K. Banno, Chem. Lett. 1973, 1011-1014
30. T. Mukaiyama, K. Banno, K. Narasaka, J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 7503-7509.
31. M. A. Lovchik, A. Goeke, G. Fráter, J. Org. Chem. 2007, 72, 2427-2433, and references cited therein
32. Y. Lu, S. K. Woo, M. J. Krische, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13876-13879.
33. K.-M. Chen, G. E. Hardtmann, K. Prasad, O. Repič, M. J. Shapiro, Tetrahedron Lett. 1987, 28, 155-158.
34. P. Garner, J. M. Park, Synth. Commun. 1987, 17, 189-194.
35. D. A. Evans, A. H. Hoveyda, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6447-6449.
36. G. E. Keck, D. Krishnamurthy, J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 2363-2364.
37. K. Mikami, S. Matsukawa, J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7039-7040.
38. J. A. Dale, H. S. Mosher, J. Am. Chem. Soc. 1973, 95, 512-519.
39. S. D. Rychnovsky, D. J. Skalitzky, Tetrahedron Lett. 1990, 31, 945-948.
40. A. Giannis, K. Sandhoff, Tetrahedron Lett. 1985, 26, 1479-1482
41. L. Ayala, C. G. Lucero, J. A. C. Romero, S. A. Tabacco, K. A. Woerpel, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15521-15528
42. C. Y. Hong, Y. Kishi, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 9693-9694
43. T. Takemura, Y. Nishii, S. Takahashi, J. Kobayashi, T. Nakata, Tetrahedron 2002, 58, 6359-6365
44. J. Sohn, N. Waizumi, H. M. Zhong, V. H. Rawal, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 7290-7291.
45. H. Takahashi, T. Kawakita, M. Ohno, M. Yoshioka, S. Kobayashi, Tetrahedron 1992, 48, 5691-5700.
46. D. B. Dess, J. C. Martin, J. Org. Chem. 1983, 48, 4155-4156
47. D. B. Dess, J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277-7287.
48. R. Rossi, C. Carpita, F. Bellina, P. Stabile, L. Mannina, Tetrahedron 2003, 59, 2067-2081.
49. A. Vilsmeier, A. Haack, Ber. Dtsch. Chem. Ges. A 1927, 60, 119-122
50. G. Solladié, A. Rubio, M. C. Carreño, J. García Ruano, Tetrahedron: Asymmetry 1990, 1, 187-198.
51. G. P. Schiemenz, H. Behrens, C. P. Ebert, K. Maienschein, J. M. Schröder, Z. Naturforsch. B 1985, 40, 681-692.
52. J. Cvengroš, J. Schütte, N. Schlörer, J. Neudörfl, H.-G. Schmalz, Angew. Chem. 2009, 121, 6264-6267
53. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6148-6151.
54. D. A. Evans, M. A. Calter, Tetrahedron Lett. 1993, 34, 6871-6874
55. Y. Kang, Z. Hua, Z. Jin, Org. Lett. 2004, 6, 3217-3219.
56. W. Yu, Y. Mei, Y. Kang, Z. Hua, Z. Jin, Org. Lett. 2004, 6, 3217-3219.
57. W. M. Pearlman, Tetrahedron Lett. 1967, 8, 1663-1664.
58. B. S. Bal, W. E. Childers, Jr., H. W. Pinnick, Tetrahedron 1981, 37, 2091-2096
59. A. Raach, O. Reiser, J. Prakt. Chem. 2000, 342, 605-608.
60. W. Wang, J. S. McMurray, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 2501-2504.
61. B. Lal, B. N. Pramanik, M. S. Manhas, A. K. Bose, Tetrahedron Lett. 1977, 18, 1977-1980
62. C. S. Stauffer, P. Bhaket, A. W. Fothergill, M. G. Rinaldi, A. Datta, J. Org. Chem. 2007, 72, 9991-9997
63. K. C. Nicolaou, C. N. C. Boddy, H. Li, A. E. Koumbis, R. Hughes, S. Natarajan, N. F. Jain, J. M. Ramanjulu, S. Bräse, M. E. Solomon, Chem. Eur. J. 1999, 5, 2602-2621.
64. A. S. Thompson, G. R. Humphrey, A. M. DeMarco, D. J. Mathre, E. J. J. Grabowski, J. Org. Chem. 1993, 58, 5886-5888.
65. M. McLaughlin, R. M. Mohareb, H. Rapoport, J. Org. Chem. 2003, 68, 50-54.
66. F. Compostella, L. Franchini, G. De Libero, G. Palmisano, F. Ronchetti, L. Panza, Tetrahedron 2002, 58, 8703-8708
67. F. Peri, L. Cipolla, B. La Ferla, F. Nicotra, Chem. Commun. 2000, 2303-2304.
68. A. Devos, J. Remion, A.-M. Frisque-Hesbain, A. Colens, L. Ghosez, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1979, 1180-1181
69. J. G. Bendall, A. N. Payne, T. E. O. Screen, A. B. Holmes, Chem. Commun. 1997, 1067-1068
70. A. Fürstner, D. De Souza, L. Parra-Rapado, J. T. Jensen, Angew. Chem. 2003, 115, 5516-5518
71. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 5358-5360.
72. K. A. Scheidt, H. Chen, B. C. Follows, S. R. Chemler, D. S. Coffey, W. R. Roush, J. Org. Chem. 1998, 63, 6436-6437.