Sodium Chlorite-Hydrogen Peroxide - A Mild and Selective Reagent for the Oxidation of Aldehydes to Carboxylic Acids

Advanced Synthesis and Catalysis

Volumn 342, Issue 6, 2000, Pages 605-608

  Raach, Annette ^a   Reiser, Oliver ^a  

^a UNIVERSITY OF REGENSBURG   (Germany)

Author keywords

Aldehydes; Carboxylic acids; Oxidations; Reagents; Sodium chlorite

Indexed keywords

EID: 0347369483     PISSN: 16154150     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Article

References (31)

1. a) G. J. Hollingworth in Comprehensive Organic Functional Group Transformations; A. R. Katritzky, O. Meth-Cohn, C. W. Rees, G. Pattenden, Eds., Elsevier Science, Oxford 1995, Vol. 5, pp. 23-120;
2. b) R. C. Larock, Comprehensive Organic Transformations, VCH Publishers, New York 1989, pp. 838
3. B. O. Lindgren, T. Nilsson, Acta Chem. Scand. 1973, 27, 888
4. a) B. S. Bal, W. E. Childers, H. W. Pinnik, Tetrahedron 1981, 37, 2091;
5. b) G. S. Arora, H. Shirahama, T. Matsumato, Chem. Ind. 1983, 318
6. a) G. A. Kraus, M. J. Tashner, J. Org. Chem. 1980, 45, 1175;
7. b) G. A. Kraus, B. Roth, J. Org. Chem. 1980, 45, 4825
8. L. Colombo, C. Gennari, M. Santandrea, E. Narisano, M. Solastico, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1980, 136
9. E. Dalcanale, F. Montanari, J. Org. Chem. 1986, 51, 567
10. D. B. Dess, J. C. Martin, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 7277
11. a) A. J. Fatiadi, Synthesis 1976, 65;
12. b) A. J. Fatiadi, ibid. 133
13. A. J. Mancuso, D. Swern, Synthesis 1981, 165
14. Y.-F. Lu, C. W. Harwig, A. G. Fallis, Can. J. Chem. 1995, 73, 2253
15. M. Kobayashi, W. Q. Wang, Y. Tsutsui, M. Sugimoto, N. Murakami, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 8291
16. F. E. Ziegler, Y. Wang, J. Org. Chem. 1998, 63, 7920
17. O. Dirat, C. Kouklovsky, Y. Langlois, J. Org. Chem. 1998, 63, 6634
18. a) J. Ishihara, K. Hagihara, H. Chiba, K. Ito, Y. Yanagisawa, K. Totani, K. Tadano, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1771;
19. b) G. P. Luke, D. A. Holt, Tetrahedron-Asymmetr. 1999, 10, 4393;
20. c) A. B. Smith, A. B. Benowitz, P. A. Sprengeler, J. Barbosa, M. C. Guzman, R. Hirschmann, E. J. Schweiger, D. R. Bolin, Z. Nagy, R. M. Campbell, D. C. Cox, G. L. Olson, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 9286;
21. d) J. L. Wood, B. M. Stoltz, S. N. Goodman, K. Ouwueme, J. Am. Chem. Soc. 1997, 119, 9652
22. Z. J. Song, M. Zhao, R. Desmond, P. Devine, D. M. Tschaen, R. Tillyer, L. Frey, R. Heid, F. Xu, B. Foster, J. Li, R. Reamer, R. Volante, E. J. J. Grabowski, U. H. Dolling, P. J. Reider, J. Org. Chem. 1999, 64, 9658
23. J. M. Zenner, R. C. Larock, J. Org. Chem. 1999, 64, 7312
24. K. Kuramochi, S. Nagata, H. Itaya, K. Takao, S. Kobayashi, Tetrahedron Lett. 1999, 40, 7371
25. a) C. Dehoux, E. Fontaine, J. M. Escudier, M. Baltas, L. Gorrichon, J. Org. Chem. 1998, 63, 2601;
26. b) P. Merino, S. Franco, F. L. Merchan, T. Tejero, Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6411;
27. c) A. J. Pfizenmayer, M. D. Vera, X. B. Ding, D. Xiao, W.-C. Chen, M. M. Joullié, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 3653
28. P. Merino, E. Castillo, S. Franco, F. L. Merchan, T. Tejero, J. Org. Chem. 1998, 63, 2371
29. C. Bubert, C. Cabrele, O. Reiser, Synlett 1997, 827
30. A. Raach, O. Reiser, unpublished results
31. K. Sato, M. Hyodo, J. Takagi, M. Aoki, R. Noyori, Tetrahedron Lett. 2000, 41, 1439