Amphiphilic cyclic peptoids that exhibit antimicrobial activity by disrupting Staphylococcus aureus membranes

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 17, 2013, Pages 3560-3566

  Huang, Mia L ^a   Benson, Meredith A ^b   Shin, Sung Bin Y ^a   Torres, Victor J ^b   Kirshenbaum, Kent ^a  

^a NEW YORK UNIVERSITY   (United States)

^b NEW YORK UNIVERSITY SCHOOL OF MEDICINE   (United States)

Author keywords

Antibiotics; Foldamers; Macrocycles; Medicinal chemistry; Peptidomimetics

Indexed keywords

EID: 84878802687     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201300077     Document Type: Article

References (67)

1. M. A. Cooper, D. Shlaes, Nature 2011, 472, 32-32.
2. D. J. Diekema, M. A. Pfaller, F. J. Schmitz, J. Smayevsky, J. Bell, R. N. Jones, M. Beach, S. P. Grp, Clin. Infect. Dis. 2001, 32, S114-S132.
3. D. F. Sahm, M. K. Marsilio, G. Piazza, Clin. Infect. Dis. 1999, 29, 259-263.
4. F. D. Lowy, J. Clin. Invest. 2003, 111, 1265-1273.
5. D. J. Payne, M. N. Gwynn, D. J. Holmes, D. L. Pompliano, Nat. Rev. Drug Discovery 2007, 6, 29-40.
6. A. J. Kallen, Y. Mu, S. Bulens, A. Reingold, S. Petit, K. Gershman, S. M. Ray, L. H. Harrison, R. Lynfield, G. Dumyati, J. M. Townes, W. Schaffner, P. R. Patel, S. K. Fridkin, JAMA J. Am. Med. Assoc. 2010, 304, 641-647.
7. K. Lewis, Nature 2012, 485, 439-440.
8. M. Zasloff, Nature 2002, 415, 389-395.
9. A. Bragonzi, Sci. Transl. Med. 2010, 2.
10. S. Choi, A. Isaacs, D. Clements, D. Liu, H. Kim, R. W. Scott, J. D. Winkler, W. F. DeGrado, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 6968-6973.
11. T. L. Raguse, E. A. Porter, B. Weisblum, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 12774-12785.
12. S. E. Howson, A. Bolhuis, V. Brabec, G. J. Clarkson, J. Malina, A. Rodger, P. Scott, Nat. Chem. 2012, 4, 31-36.
13. R. E. W. Hancock, H. G. Sahl, Nat. Biotechnol. 2006, 24, 1551-1557.
14. G. N. Tew, R. W. Scott, M. L. Klein, W. F. Degrado, Acc. Chem. Res. 2010, 43, 30-39.
15. R. E. W. Hancock, R. Lehrer, Trends Biotechnol. 1998, 16, 82-88.
16. P. B. Savage, Eur. J. Org. Chem. 2002, 759-768.
17. J. G. Hurdle, A. J. O'Neill, I. Chopra, R. E. Lee, Nat. Rev. Microbiol. 2011, 9, 62-75.
18. G. F. Gause, M. G. Brazhnikova, Nature 1944, 154, 703-703.
19. D. J. Hill, M. J. Mio, R. B. Prince, T. S. Hughes, J. S. Moore, Chem. Rev. 2001, 101, 3893-4011.
20. A. Song, S. G. Walker, K. A. Parker, N. S. Sampson, ACS Chem. Biol. 2011, 6, 590-599.
21. S. Choi, A. Isaacs, D. Clements, D. H. Liu, H. Kim, R. W. Scott, J. D. Winkler, W. F. DeGrado, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 6968-6973.
22. J. A. Patch, A. E. Barron, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12092-12093.
23. N. P. Chongsiriwatana, J. A. Patch, A. M. Czyzewski, M. T. Dohm, A. Ivankin, D. Gidalevitz, R. N. Zuckermann, A. E. Barron, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 2794-2799.
24. D. Comegna, M. Benincasa, R. Gennaro, I. Izzo, F. De Riccardis, Bioorg. Med. Chem. 2010, 18, 2010-2018.
25. P. M. Levine, K. Imberg, M. J. Garabedian, K. Kirshenbaum, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 6912-6915.
26. Y. Utku, E. Dehan, O. Ouerfelli, F. Piano, R. N. Zuckermann, M. Pagano, K. Kirshenbaum, Mol. Biosyst. 2006, 2, 312-317.
27. R. N. Zuckermann, T. Kodadek, Curr. Opin. Mol. Ther. 2009, 11, 299-307.
28. M. T. Dohm, R. Kapoor, A. E. Barron, Curr. Pharm. Des. 2011, 17, 2732-2747.
29. S. M. Miller, R. J. Simon, S. Ng, R. N. Zuckermann, J. M. Kerr, W. H. Moos, Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 2657-2662.
30. G. M. Figliozzi, R. Goldsmith, S. C. Ng, S. C. Banville, R. N. Zuckermann, Methods Enzymol. 1996, 267, 437-447.
31. N. P. Chongsiriwatana, M. Wetzler, A. E. Barron, Antimicrob. Agents Chemother. 2011, 55, 5399-5402.
32. M. L. Huang, S. B. Y. Shin, M. A. Benson, V. J. Torres, K. Kirshenbaum, ChemMedChem 2012, 7, 114-122.
33. J. Seo, G. Ren, H. Liu, Z. Miao, M. Park, Y. Wang, T. M. Miller, A. E. Barron, Z. Cheng, Bioconjugate Chem. 2012, 23, 1069-1079.
34. C. A. Olsen, H. L. Ziegler, H. M. Nielsen, N. Frimodt-Moller, J. W. Jaroszewski, H. Franzyk, ChemBioChem 2010, 11, 1356-1360.
35. R. D. Jahnsen, N. Frimodt-Moller, H. Franzyk, J. Med. Chem. 2012, 55, 7253-7261.
36. S. A. Fowler, H. E. Blackwell, Org. Biomol. Chem. 2009, 7, 1508-1524.
37. E. F. Palermo, K. Kuroda, Appl. Microbiol. Biotechnol. 2010, 87, 1605-1615.
38. K. Kuroda, G. A. Caputo, W. F. DeGrado, Chem. Eur. J. 2009, 15, 1123-1133.
39. B. P. Mowery, A. H. Lindner, B. Weisblum, S. S. Stahl, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9735-9745.
40. R. M. Kohli, C. T. Walsh, M. D. Burkart, Nature 2002, 418, 658-661.
41. J. P. Tam, Y. A. Lu, J. L. Yang, K. W. Chiu, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1999, 96, 8913-8918.
42. S. B. Y. Shin, B. Yoo, L. J. Todaro, K. Kirshenbaum, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3218-3225.
43. M. Laurencin, M. Amor, Y. Fleury, M. Baudy-Floc'h, J. Med. Chem. 2012, 55, 10885-10895.
44. R. N. Zuckermann, J. M. Kerr, S. B. H. Kent, W. H. Moos, J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 10646-10647.
45. F. C. Tenover, L. K. McDougal, R. V. Goering, G. Killgore, S. J. Projan, J. B. Patel, P. M. Dunman, J. Clin. Microbiol. 2006, 44, 108-118.
46. R. M. Klevens, M. A. Morrison, J. Nadle, S. Petit, K. Gershman, S. Ray, L. H. Harrison, R. Lynfield, G. Dumyati, J. M. Townes, A. S. Craig, E. R. Zell, G. E. Fosheim, L. K. McDougal, R. B. Carey, S. K. Fridkin, JAMA J. Am. Med. Assoc. 2007, 298, 1763-1771.
47. A. Cherkasov, K. Hilpert, H. Jenssen, C. D. Fjell, M. Waldbrook, S. C. Mullaly, R. Volkmer, R. E. Hancock, ACS Chem. Biol. 2009, 4, 65-74.
48. L. Motiei, S. Rahimipour, D. A. Thayer, C. H. Wong, M. R. Ghadiri, Chem. Commun. 2009, 3693-3695.
49. P. Armand, K. Kirshenbaum, A. Falicov, R. L. Dunbrack, K. A. Dill, R. N. Zuckermann, F. E. Cohen, Fold. Des. 1997, 2, 369-375.
50. D. Wade, A. Boman, B. Wahlin, C. M. Drain, D. Andreu, H. G. Boman, R. B. Merrifield, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1990, 87, 4761-4765.
51. W. A. Craig, P. G. Welling, Clin. Pharmacokinet. 1977, 2, 252-268.
52. B. Suh, W. A. Craig, A. C. England, R. L. Elliott, J. Infect. Dis. 1981, 143.
53. G. N. Rolinson, J. Antimicrob. Chemother. 1980, 6, 311-317.
54. J. Liu, C. Luo, P. A. Smith, J. K. Chin, M. G. Page, M. Paetzel, F. E. Romesberg, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17869-17877.
55. X. D. Xu, T. Henninger, D. Abbanat, K. Bush, B. Foleno, J. Hilliard, M. Macielag, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 883-887.
56. B. P. Mowery, S. E. Lee, D. A. Kissounko, R. F. Epand, R. M. Epand, B. Weisblum, S. S. Stahl, S. H. Gellman, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15474-15476.
57. A. Ivankin, L. Livne, A. Mor, G. A. Caputo, W. F. DeGrado, M. Meron, B. Lin, D. Gidalevitz, Angew. Chem. 2010, 122, 8640-8643
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8462 -8465.
59. M. Hartmann, M. Berditsch, J. Hawecker, M. F. Ardakani, D. Gerthsen, A. S. Ulrich, Antimicrob. Agents Chemother. 2010, 54, 3132-3142.
60. L. Yang, V. D. Gordon, D. R. Trinkle, N. W. Schmidt, M. A. Davis, C. DeVries, A. Som, J. E. Cronan Jr., G. N. Tew, G. C. Wong, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 20595-20600.
61. S. K. Vooturi, S. M. Firestine, Curr. Med. Chem. 2010, 17, 2292-2300.
62. E. M. Driggers, S. P. Hale, J. Lee, N. K. Terrett, Nat. Rev. Drug Discovery 2008, 7, 608-624.
63. J. A. Raskatov, A. E. Hargrove, A. Y. So, P. B. Dervan, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7995-7999.
64. J. A. Robinson, Curr. Opin. Chem. Biol. 2011, 15, 379-386.
65. A. D. Kennedy, M. Otto, K. R. Braughton, A. R. Whitney, L. Chen, B. Mathema, J. R. Mediavilla, K. A. Byrne, L. D. Parkins, F. C. Tenover, B. N. Kreiswirth, J. M. Musser, F. R. DeLeo, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 1327-1332.
66. F. Alonzo III, M. A. Benson, J. Chen, R. P. Novick, B. Shopsin, V. J. Torres, Mol. Microbiol. 2012, 83, 423-435.
67. Clinical and Laboratory Standards Institute. Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria That Grow Aerobically, 7th ed., Approved Standard CLSI document M07-A7, CLSI, Wayne, USA, 2006.