Polymorph identification and crystal structure determination by a combined crystal structure prediction and transmission electron microscopy approach

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 24, 2013, Pages 7874-7882

  Eddleston, Mark D ^a   Hejczyk, Katarzyna E ^a   Bithell, Erica G ^a   Day, Graeme M ^a,b   Jones, William ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

Author keywords

analytical methods; computational chemistry; electron diffraction; electron microscopy; structure elucidation

Indexed keywords

ALTERNATIVE APPROACH; ANALYTICAL METHOD; CRYSTAL DETERIORATION; CRYSTAL STRUCTURE DETERMINATION; CRYSTAL STRUCTURE PREDICTION; DIFFRACTION TOMOGRAPHY; PHARMACEUTICAL COMPOUNDS; STRUCTURE ELUCIDATION;

COMPUTATIONAL CHEMISTRY; DRUG PRODUCTS; ELECTRON BEAMS; ELECTRON DIFFRACTION; ELECTRON MICROSCOPY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

CRYSTAL STRUCTURE;

INOSITOL; PARACETAMOL; SCYLLITOL; THEOPHYLLINE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CRYSTALLIZATION; ELECTRON; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

ACETAMINOPHEN; CRYSTALLIZATION; ELECTRONS; INOSITOL; MICROSCOPY, ELECTRON, TRANSMISSION; MOLECULAR STRUCTURE; THEOPHYLLINE; X-RAY DIFFRACTION;

EID: 84878602428     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201204368     Document Type: Article

References (56)

1. G. J. Palenik, W. P. Jensen, I. Suh, J. Chem. Educ. 2003, 80, 753-761
2. M. G. Rossmann, Acta Crystallogr. A 1998, 54, 716-728.
3. K. D. M. Harris, E. Y. Cheung, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 526-538.
4. S. Datta, D. J. Grant, Nat. Rev. Drug Discovery 2004, 3, 42-57.
5. K. D. M. Harris, M. Tremayne, B. M. Kariuki, Angew. Chem. 2001, 113, 1674-1700
6. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 1626-1651
7. V. Štrukil, M. D. Igrc, L. Fábián, M. Eckert-Maksic̈, S. L. Childs, D. G. Reid, M. J. Duer, I. Halasz, C. Mottilloe, T. Friščic̈, Green Chem. 2012, 14, 2462-2473
8. O. Hernandez, A. Hedoux, J. Lefebvre, Y. Guinet, M. Descamps, R. Papoularc, O. Masson, J. Appl. Crystallogr. 2002, 35, 212-219
9. S. Karki, L. Fábián, T. Friščic̈, W. Jones, Org. Lett. 2007, 9, 3133-3136.
10. D. L. Dorset, Acta Crystallogr. A 1998, 54, 750-757.
11. T. E. Weirich, R. Ramlau, A. Simon, S. Hovmoeller, X. Zou, Nature 1996, 382, 144-146.
12. J. M. Thomas, P. A. Midgley, Chem. Commun. 2004, 1253-1267.
13. D. A. Muller, L. F. Kourkoutis, M. Murfitt, J. H. Song, H. Y. Hwang, J. Silcox, N. Dellby, O. L. Krivanek, Science 2008, 319, 1073-1076.
14. D. J. H. Cockayne, I. L. F. Ray, M. J. Whelan, Philos. Mag. 1969, 20, 1265-1270.
15. J. P. Morniroli, A. Redjaimia, S. Nicolopoulos, Ultramicroscopy 2007, 107, 514-522.
16. A. Eggeman, T. White, P. Midgley, Acta Crystallogr. A 2009, 65, 120-127.
17. R. E. Dunin-Borkowski, M. R. McCartney, R. B. Frankel, D. A. Bazylinski, M. Posfai, P. R. Boseck, Science 1998, 282, 1868-1870.
18. P. A. Midgley, M. Weyland, Ultramicroscopy 2003, 96, 413-431.
19. H. Sawada, Y. Tanishiro, N. Ohashi, T. Tomita, F. Hosokawa, T. Kaneyama, Y. Kondo, K. Takayanagi, J. Electron Microsc. 2009, 58, 357-361.
20. W. Jones, J. M. Thomas, J. O. Williams, L. W. Hobbs, J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2 1975, 71, 138-145.
21. U. Kolb, T. E. Gorelik, E. Mugnaioli, A. Stewart, Polym. Rev. 2010, 50, 385-409.
22. A. S. Eggeman, P. A. Midgley, in Precession Electron Diffraction, Vol. 170 (Ed.:, P. W. Hawkes,), Elsevier Ltd., San Diego, 2012, pp. 1-63.
23. D. B. Williams, C. B. Carter, Transmission Electron Microscopy. A Textbook for Materials Science, Plenum Press, New York, 1996.
24. U. Kolb, T. Gorelik, E. Mugnaioli, Mater. Res. Soc. Symp. Proc. 2009, 1184
25. M. Feyand, E. Mugnaioli, F. Vermoortele, B. Bueken, J. M. Dieterich, T. Reimer, U. Kolb, D. de Vos, N. Stock, Angew. Chem., 2012, 124, 10519-10522
26. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 10373-10376
27. T. Gorelik, M. U. Schmidt, J. Bruning, S. Beko, U. Kolb, Cryst. Growth Des. 2009, 9, 3898-3903.
28. G. M. Day, Crystallogr. Rev. 2011, 17, 3-52.
29. A. T. Hulme, S. L. Price, D. A. Tocher, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1116-1117
30. A. J. Cruz Cabeza, G. M. Day, W. D. S. Motherwell, W. Jones, Cryst. Growth Des. 2007, 7, 100-107
31. K. M. Lutker, A. J. Matzger, J. Pharm. Sci. 2010, 99, 794-803.
32. G. M. Day, J. Van de Streek, A. Bonnet, J. C. Burley, W. Jones, W. D. S. Motherwell, Cryst. Growth Des. 2006, 6, 2301-2307.
33. A. J. Cruz-Cabeza, S. Karki, L. Fabian, T. Friscic, G. M. Day, W. Jones, Chem. Commun. 2010, 46, 2224-2226.
34. E. Salager, G. M. Day, R. S. Stein, C. J. Pickard, B. Elena, L. Emsley, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2564-2566.
35. M. D. Eddleston, K. E. Hejczyk, E. G. Bithell, G. M. Day, W. Jones, Chem. Eur. J. 2013, 19, 7883-7888.
36. M. Haisa, S. Kashino, R. Kawai, H. Maeda, Acta Crystallogr. B 1976, 32, 1283-1285.
37. T. N. Drebushchak, E. V. Boldyreva, Z. Kristallogr. 2004, 219, 506-512.
38. M.-A. Perrin, M. A. Neumann, H. Elmaleh, L. Zaske, Chem. Commun. 2009, 3181-3183.
39. P. Di Martino, P. Conflant, M. Drache, J. P. Huvenne, A. M. Guyot-Hermann, J. Therm. Anal. 1997, 48, 447-458.
40. Y. Ebisuzaki, P. D. Boyle, J. A. Smith, Acta Crystallogr. C 1997, 53, 777-779.
41. T. Beyer, G. M. Day, S. L. Price, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5086-5094.
42. J. R. Holden, Z. Du, H. L. Ammon, J. Comput. Chem. 1993, 14, 422-437.
43. D. S. Coombes, S. L. Price, D. J. Willock, M. Leslie, J. Phys. Chem. 1996, 100, 7352-7360.
44. G. M. Day, J. Chisholm, N. Shan, W. D. S. Motherwell, W. Jones, Cryst. Growth Des. 2004, 4, 1327-1340.
45. G. M. Day, T. G. Cooper, A. J. Cruz-Cabeza, K. E. Hejczyk, H. L. Ammon, S. X. M. Boerrigter, J. S. Tan, R. G. Della Valle, E. Venuti, J. Jose, S. R. Gadre, G. R. Desiraju, T. S. Thakur, B. P. van Eijck, J. C. Facelli, V. E. Bazterra, M. B. Ferraro, D. W. M. Hofmann, M. A. Neumann, F. J. J. Leusen, J. Kendrick, S. L. Price, A. J. Misquitta, P. G. Karamertzanis, G. W. A. Welch, H. A. Scheraga, Y. A. Arnautova, M. U. Schmidt, J. van de Streek, A. K. Wolf, B. Schweizer, Acta Crystallogr. B 2009, 65, 107-125.
46. D. A. Bardwell, C. S. Adjiman, Y. A. Arnautova, E. Bartashevich, S. X. M. Boerrigter, D. E. Braun, A. J. Cruz-Cabeza, G. M. Day, R. G. Della Valle, G. R. Desiraju, B. P. van Eijck, J. C. Facelli, M. B. Ferraro, D. Grillo, M. Habgood, D. W. M. Hofmann, F. Hofmann, K. V. J. Jose, P. G. Karamertzanis, A. V. Kazantsev, J. Kendrick, L. N. Kuleshova, F. J. J. Leusen, A. V. Maleev, A. J. Misquitta, S. Mohamed, R. J. Needs, M. A. Neumann, D. Nikylov, A. M. Orendt, R. Pal, C. C. Pantelides, C. J. Pickard, L. S. Price, S. L. Price, H. A. Scheraga, J. van de Streek, T. S. Thakur, S. Tiwari, E. Venuti, I. K. Zhitkov, Acta Crystallogr. B 2011, 67, 535-551.
47. G. M. Day, T. G. Cooper, CrystEngComm 2010, 12, 2443-2453
48. P. G. Karamertzanis, G. M. Day, G. W. A. Welch, J. Kendrick, F. J. J. Leusen, M. A. Neumann, S. L. Price, J. Chem. Phys. 2008, 128, 244708
49. H. C. S. Chan, J. Kendrick, F. J. J. Leusen, Angew. Chem. 2011, 123, 3035-3037
50. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 2979-2981
51. A. V. Kazantsev, P. G. Karamertzanis, C. S. Adjiman, C. C. Pantelides, S. L. Price, P. T. A. Galek, G. M. Day, A. J. Cruz-Cabeza, Int. J. Pharm. 2011, 418, 168-178.
52. J. P. Morniroli, F. Houdellier, C. Roucau, J. Puiggalí, S. Gestí, A. Redjaïmia, Ultramicroscopy 2008, 108, 100-105.
53. P. G. Karamertzanis, C. C. Pantelides, J. Comput. Chem. 2005, 26, 304-324.
54. S. L. Price, M. Leslie, G. W. A. Welch, M. Habgood, L. S. Price, P. G. Karamertzanis, G. M. Day, Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 8478-8490.
55. A. J. Stone, M. Alderton, Mol. Phys. 1985, 56, 1047-1064.
56. A. V. Kazantsev, P. G. Karamertzanis, C. S. Adjiman, C. C. Pantelides, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 1998-2016.