An assessment of lattice energy minimization for the prediction of molecular organic crystal structures

Crystal Growth and Design

Volumn 4, Issue 6, 2004, Pages 1327-1340

  Day, Graeme M ^a   Chisholm, James ^b   Shan, Ning ^a   Motherwell, W D Sam ^b   Jones, William ^a  

^a UNIVERSITY OF CAMBRIDGE   (United Kingdom)

^b PFIZER GLOBAL RESEARCH AND DEVELOPMENT   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ORGANIC COMPOUND;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMICAL STRUCTURE; CRYSTAL STRUCTURE; ENERGY CONSERVATION; HYDROGEN BOND; MOLECULAR INTERACTION; PREDICTION; STRUCTURE ANALYSIS;

EID: 8844258029     PISSN: 15287483     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg0498148     Document Type: Article

References (65)

1. Beyer, T.; Day, G. M.; Price, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5086-5094.
2. Day, G. M.; Price, S. L. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 16434-16443.
3. Lommerse, J. P. M.; Motherwell, W. D. S.; Ammon, H. L.; Dunitz, J. D.; Gavezzotti, A.; Hofmann, D. W. M.; Leusen, F. J. J.; Mooij, W. T. M.; Price, S. L.; Schweizer, B.; Schmidt, M. U.; van Eijck, B. P.; Verwer, P.; Williams, D. E. Acta Crystallogr. 2000, B56, 697-714.
4. Motherwell, W. D. S.; Ammon, H. L.; Dunitz, J. D.; Dzyabchenko, A.; Erk, P.; Gavezzotti, A.; Hofmann, D. W. M.; Leusen, F. J. J.; Lommerse, J. P. M.; Mooij, W. T. M.; Price, S. L.; Scheraga, H.; Schweizer, B.; Schmidt, M. U.; van Eijck, B. P.; Verwer, P.; Williams, D. E. Acta Crystallogr. 2002, B58, 647-661.
5. Day, G. M.; Motherwell, W. D. S.; Ammon, H.; Boerrigter, S. X. M.; Della Valle, R. G.; Venuti, E.; Dzyabchenko, A. V.; Dunitz, J. D.; van Eijck, B. P.; Erk, P.; Facelli, J. C.; Bazterra, V. E.; Ferraro, M. B.; Hofmann, D. W. M.; Leusen, F. J. J.; Liang, C.; Pantelides, C. C.; Karamertzanis, P. G.; Price, S. L.; Lewis, T. C.; Torrisi, A.; Nowell, H.; Scheraga, H. A.; Arnautova, Y. A.; Schmidt, M. U.; Schweizer, B.; Verwer, P. Acta Crystallogr. B 2004, in preparation.
6. van Eijck, B. P.; Mooij, W. T. M.; Kroon, J. Acta Crystallogr. 1995, B51, 99.
7. van Eijck, B. P.; Kroon, J. J. Comput. Chem. 1999, 20, 799-812.
8. Boese, R.; Kirchner, M. T.; Dunitz, J. D.; Filippini, G.; Gavezzotti, A. Helv. Chim. Acta 2001, 84, 1561-1577.
9. Beyer, T.; Price, S. L. J. Phys. Chem. B 2000, 104, 2647-2655.
10. Payne, R. S.; Roberts, R. J.; Rowe, R. C.; Docherty, R. J. Comput. Chem. 1998, 19, 1-20.
11. Pillardy, J.; Wawak, R. J.; Arnautova, Y. A.; Czaplewski, C.; Scheraga, H. A. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 907.
12. Beyer, T.; Lewis, T.; Price, S. L. CrystEngComm 2001, 3, 178-212.
13. Anghel, A. T.; Day, G. M.; Price, S. L. CrystEngComm 2002, 4, 348-355.
14. Gavezzotti, A. CrystEngComm 2003, 5, 429-438.
15. Gavezzotti, A. CrystEngComm 2003, 5, 439-446.
16. Verwer, P.; Leusen, F. J. J. Rev. Comput. Chem. 1998, 12, 327-365.
17. Mooij, W. T. M.; van Duijneveldt, F. B.; van Duijneveldtvan de Rijdt, J. G. C. M.; van Eijck, B. P. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9872-9882.
18. Mooij, W. T. M.; van Eijck, B. P.; Kroon, J. J. Phys. Chem. A 1999, 103, 9883-9890.
19. Willock, D. J.; Price, S. L.; Leslie, M.; Catlow, C. R. A. J. Comput. Chem. 1995, 16, 628-647.
20. Coombes, D. S.; Price, S. L.; Willock, D. J.; Leslie, M. J. Phys. Chem. 1996, 100, 7352-7360.
21. Price, S. L. In Reviews in Computational Chemistry; Lipkowitz, K. B., Boyd, D. B., Eds.; Wiley-VCH: John Wiley and Sons: New York, 2000; Vol. 14, pp 225-289.
22. Mitchell, J. B. O.; Price, S. L.; Leslie, M.; Buttar, D.; Roberts, R. J. J. Phys. Chem. A 2001, 105, 9961-9971.
23. Gavezzotti, A.; Filippini, G. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12299-12305.
24. Buttar, D.; Charlton, M. H.; Docherty, R.; Starbuck, J. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1998, 763-772.
25. Starbuck, J.; Docherty, R.; Charlton, M.; Buttar, D. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1999, 677-691.
26. Brock, C. P.; Dunitz, J. D. Chem. Mater. 1994, 6, 1118-1127.
27. MS Modelling, Release 3.0.1, Accelrys Inc., A.: San Diego, 2004.
28. Perdew, J. P.; Wang, Y. Phys. Rev. B 1992, 45, 13288.
29. Delley, B. J. Chem. Phys. 1990, 92, 508-517.
30. Cox, S. R.; Hsu, L.-Y.; Williams, D. E. Acta Crystallogr. 1981, A37, 293-301.
31. Williams, D. E.; Cox, S. R. Acta Crystallogr. 1984, B40, 404-417.
32. Williams, D. E. J. Mol. Struct. 1999, 486, 321-347.
33. Williams, D. E. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1-20.
34. Williams, D. E. J. Comput. Chem. 2001, 22, 1154-1166.
35. Mayo, S. L.; Olafson, B. D.; Goddard, W. A. J. Phys. Chem. 1990, 94, 8897-8909.
36. Hwang, M. J.; Stockfisch, T. P.; Hagler, A. T. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 2515.
37. Maple, J. R.; Hwang, M. J.; Stockfisch, T. P.; Dinur, U.; Waldman, M.; Ewig, C. S.; Hagler, A. T. J. Comput. Chem. 1994, 15, 162.
38. Maple, J. R.; Hwang, M. J.; Stockfisch, T. P.; Hagler, A. T. Isr. J. Chem. 1994, 34, 195.
39. Peng, Z. W.; Ewig, C. S.; Hwang, M. J.; Waldman, M.; Hagler, A. T. J. Phys. Chem. A 1997, 10, 7243.
40. Sun, H. J. Phys. Chem. 1998, 102, 7338.
41. Day, G. M.; Price, S. L.; Leslie, M. Cryst. Growth Des. 2000, 1, 13-27.
42. Day, G. M.; Price, S. L.; Leslie, M. L. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 10919-10933.
43. Gavezzotti, A. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4622-4629.
44. Gavezzotti, A., Zip-Promet computer program; University of Milano, 1999-2000.
45. Hofmann, D. W. M.; Lengauer, T. Acta Crystallogr. 1997, A53, 225-235.
46. Hofmann, D. W. M.; Lengauer, T. J. Mol. Model. 1998, 4, 132-144.
47. Holden, J. R.; Du, Z. Y.; Ammon, H. L. J. Comput. Chem 1993, 14, 422-437.
48. Chaka, A. M.; Zaniewski, R.; Youngs, W.; Tessier, C.; Klopman, G. Acta Crystallogr. 1996, B52, 165.
49. Williams, D. E. Acta Crystallogr. 1996, A52, 326.
50. Williams, D. E. MPA and MPG; University of Louisville: Louisville, 1996.
51. Karfunkel, H. R.; Gdanitz, R. J. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1171.
52. Gdanitz, R. J. Chem. Phys. Lett. 1992, 190, 391.
53. Karfunkel, H. R.; Leusen, F. J. J.; Gdanitz, R. J. J. Comput.-Aided Mater. Design 1994, 1, 177.
54. Tajima, N.; Tanaka, T.; Arikawa, T.; Sukarai, T.; Teramae, S.; Hirano, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1995, 68, 519.
55. Motherwell, W. D. S. Nova Acta Leopold. 1999, NF79, 89-98.
56. Motherwell, W. D. S. Mol. Cryst. Liq. Cryst. 2001, 356, 559-567.
57. Bazterra, V. E.; Ferraro, M. B.; Facelli, J. C. J. Chem. Phys. 2002, 116, 5984-5991.
58. Schmidt, M. U.; Englert, U. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1996, 2077-2082.
59. Schmidt, M. U.; Kalkhof, H.; Clariant GmbH: Frankfurt, 1997.
60. Cerius2, version 4.6, Accelrys Inc.: San Diego, 1997.
61. Price, S. L.; Willock, D. J.; Leslie, M.; Day, G. M. DMAREL, version 3.1, 2001.
62. Chisholm, J.; Motherwell, W. D. S. J. Appl. Crystallogr. 2004, submitted.
63. Aakeroy, C. B.; Nieuwenhuyzen, M.; Price, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 8986-8993.
64. Kitaigorodskii, A. I. Molecular Crystals and Molecules; Academic Press: New York and London, 1973; Vol. 29.
65. Chickos, J. S.; Braton, C. M.; Hesse, D. G.; Liebman, J. F. J. Org. Chem. 1991, 56, 927-938.