Heptyl α- D -mannosides grafted on a β-cyclodextrin core to interfere with escherichia coli adhesion: An in vivo multivalent effect

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 24, 2013, Pages 7847-7855

  Bouckaert, Julie ^a   Li, Zhaoli ^b   Xavier, Catarina ^b   Almant, Mehdi ^c   Caveliers, Vicky ^b   Lahoutte, Tony ^b   Weeks, Stephen D ^d   Kovensky, José ^c   Gouin, Sébastien G ^c,e  

^a UNIVERSITÉ DES SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LILLE   (France)

^b VRIJE UNIVERSITEIT BRUSSEL   (Belgium)

^c UNIVERSITÉ DE PICARDIE JULES VERNE   (France)

^d DEPARTMENT OF PHARMACEUTICAL AND PHARMACOLOGICAL SCIENCES   (Belgium)

^e Centre National de la Recherche Scientifique   (France)

Author keywords

antibacterial agents; biological activity; click chemistry; cyclodextrins; glycoconjugates; inhibitors

Indexed keywords

ANTI-BACTERIAL AGENTS; CLICK CHEMISTRY; CYCLODEXTRIN CORE; GLYCOCONJUGATES; ISOTHERMAL CALORIMETRY; MULTIVALENT EFFECT; SMALL-ANGLE X-RAYS; SOLUTION SCATTERINGS;

ADHESION; BACTERIA; BIOACTIVITY; CARBOHYDRATES; CORROSION INHIBITORS; CYCLODEXTRINS; ESCHERICHIA COLI; HEPTANE; MAMMALS; OLIGOMERS; TITRATION;

AGGREGATES;

ADHESIN; ANTIINFECTIVE AGENT; BETA CYCLODEXTRIN; BETA CYCLODEXTRIN DERIVATIVE; FIMBRIA PROTEIN; FIMH PROTEIN, E COLI; MANNOSIDE;

ANIMAL; ARTICLE; BIOLOGICAL MODEL; CALORIMETRY; CHEMISTRY; CLICK CHEMISTRY; DRUG ANTAGONISM; DRUG EFFECT; ESCHERICHIA COLI; FIMBRIA; MOUSE;

ADHESINS, ESCHERICHIA COLI; ANIMALS; ANTI-BACTERIAL AGENTS; BETA-CYCLODEXTRINS; CALORIMETRY; CLICK CHEMISTRY; ESCHERICHIA COLI; FIMBRIAE PROTEINS; FIMBRIAE, BACTERIAL; MANNOSIDES; MICE; MODELS, BIOLOGICAL;

EID: 84878590386     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201204015     Document Type: Article

References (73)

1. G. C. Schito, K. G. Naber, H. Botto, J. Palou, T. Mazzei, L. Gualco, A. Marchese, Int. J. Hydrogen Energy Int. J Antimicrob. Agents 2009, 34, 407-413.
2. T. J. Hannan, M. Totsika, K. J. Mansfield, K. H. Moore, M. A. Schembri, S. J. Hultgren, FEMS Microbiol. Rev. 2012, 36, 616-648.
3. L. Cegelski, G. R. Marshall, G. R. Eldridge, S. J. Hultgren, Nat. Rev. Microbiol. 2008, 6, 17-27.
4. N. Sharon, Biochim. Biophys. Acta Gen. Subj. 2006, 1760, 527-537.
5. S. M. Jacobsen, D. J. Stickler, H. L. Mobley, M. E. Shirtliff, Clin. Microbiol. Rev. 2008, 21, 26-59.
6. G. Zhou, W. J. Mo, P. Sebbel, G. Min, T. A. Neubert, R. Glockshuber, X. R. Wu, T. T. Sun, X. P. Kong, J. Cell Sci. 2001, 114, 4095-4103.
7. D. S. Eto, T. A. Jones, J. L. Sundsbak, M. A. Mulvey, PLoS. Pathog. 2007, 3, e 100.
8. N. Firon, I. Ofek, N. Sharon, Carbohydr. Res. 1983, 120, 235-249
9. N. Firon, I. Ofek, N. Sharon, Infect. Immun. 1984, 43, 1088-1090
10. T. K. Lindhorst, S. Kötter, J. Kubisch, U. Krallmann-Wenzel, S. Ehlers, V. Kren, Eur. J. Org. Chem. 1998, 1669-1674
11. Z. Han, J. S. Pinkner, B. Ford, R. Obermann, W. Nolan, S. A. Wildman, D. Hobbs, T. Ellenberger, C. K. Cusumano, S. J. Hultgren, J. W. Janetka, J. Med. Chem. 2010, 53, 4779-4792
12. C. K. Cusumano, J. S. Pinkner, Z. Han, S. E. Greene, B. A. Ford, J. R. Crowley, J. P. Henderson, J. W. Janetka, S. J. Hultgren, Sci. Adv. Mater. Sci. Transl. Med. 2011, 3, 109ra 115
13. T. Klein, D. Abgottspon, M. Wittwer, S. Rabbani, J. Herold, X. Jiang, S. Kleeb, C. Lüthi, M. Scharenberg, J. Bezençon, E. Gubler, L. Pang, M. Smieško, B. Cutting, O. Schwardt, B. Ernst, J. Med. Chem. 2010, 53, 8627-8641
14. X. Jiang, D. Abgottspon, S. Kleeb, S. Rabbani, M. Scharenberg, M. Wittwer, M. Haug, O. Schwardt, B. Ernst, J. Med. Chem. 2012, 55, 4700-4713
15. O. Schwardt, S. Rabbani, M. Hartmann, D. Abgottspon, M. Wittwer, S. Kleeb, A. Zalewski, M. Smieško, B. Cutting, B. Ernst, Bioorg. Med. Chem. Lett. 2011, 19, 6454-6473.
16. N. Nagahori, R. T. Lee, S.-I. Nishimura, D. Pagé, R. Roy, Y. C. Lee, ChemBioChem 2002, 3, 836-844
17. C.-C. Lin, Y.-C. Yeh, C.-Y. Yang, C.-L. Chen, G.-F. Chen, C.-C. Chen, Y.-C. Wu, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 3508-3509
18. B.-S. Kim, W.-Y. Yang, J.-H. Ryu, Y.-S. Yoo, M. Lee, Chem. Commun. 2005, 2035-2037
19. M. D. Disney, J. Zheng, T. M. Swager, P. H. Seeberger, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13343-13346
20. G. Pasparakis, A. Cockayne, C. Alexander, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11014-11015
21. C. C. M. Appeldoorn, J. A. F. Joosten, F. Ait el Maate, U. Dobrindt, J. Hacker, R. M. J. Liskamp, A. Salam Khan, R. J. Pieters, Tetrahedron: Asymmetry 2005, 16, 361-372
22. O. Sperling, A. Fuchs, T. K. Lindhorst, Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 3913
23. M. Touaibia, A. Wellens, T. C. Shiao, Q. Wang, S. Sirois, J. Bouckaert, R. Roy, ChemMedChem 2007, 2, 1190-1201
24. M. Durka, K. Buffet, J. Iehl, M. Holler, J. F. Nierengarten, J. Taganna, J. Bouckaert, S. P. Vincent, Chem. Commun. 2011, 47, 1321-1323.
25. J. Bouckaert, J. Berglund, M. Schembri, E. De Genst, L. Cools, M. Wuhrer, C.-S. Hung, J. Pinkner, R. Slättegård, A. Zavialov, D. Choudhury, S. Langermann, S. J. Hultgren, L. Wyns, P. Klemm, S. Oscarson, S. D. Knight, H. De Greve, Mol. Microbiol. 2004, 55, 441-455.
26. A. Wellens, C. Garofalo, H. Nguyen, N. Van Gerven, R. Slättegård, P. Hernalsteens, L. Wyns, S. Oscarson, H. De Greve, S. J. Hultgren, J. Bouckaert, PLoS ONE 2008, 3, e 2040.
27. S. G. Gouin, A. Wellens, J. Bouckaert, J. Kovensky, ChemMedChem 2009, 4, 749-755.
28. M. Almant, V. Moreau, J. Kovensky, J. Bouckaert, S. G. Gouin, Chem. Eur. J. 2011, 17, 10029-10038.
29. Y. C. Lee, R. T. Lee, Acc. Chem. Res. 1995, 28, 321-327. For reviews see
30. D. Deniaud, K. Julienne, S. G. Gouin, Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 966-979
31. M. Mammen, S. K. Choi, G. M. Whitesides, Angew. Chem. 1998, 110, 2908-2953
32. Angew. Chem. Int. Ed. 1998, 37, 2754-2794
33. J. J. Lundquist, E. J. Toone, Chem. Rev. 2002, 102, 555-578
34. Y. M. Chabre, R. Roy, Adv. Carbohydr. Chem. Biochem. 2010, 63, 165-393.
35. M. Gõmez-García, J. M. Benito, R. Gutierrez-Gallego, A. Maestre, C. O. Mellet, J. M. G. Fernandez, J. L. J. Blanco, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 1849-1860
36. A. Joshi, S. Kate, V. Poon, D. Mondal, M. B. Boggara, A. Saraph, J. T. Martin, R. McAlpine, R. Day, A. E. Garcia, J. Mogridge, R. S. Kane, Biomacromolecules 2011, 12, 791-796
37. M. Gõmez-García, J. M. Benito, A. P. Butera, C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández, J. M. Jiménez Blanco, J. Org. Chem. 2012, 77, 1273-1288
38. For reviews see:, P. A. Faugeras, B. Boëns, P.-H. Elchinger, F. Brouillette, D. Montplaisir, R. Zerrouki, R. Lucas, Eur. J. Org. Chem. 2012, 4087-4105.
39. A. Vargas-Berenguel, F. Ortega-Caballero, J. M. Casas-Solvas, Mini-Rev. Org. Chem. 2007, 4, 1-14.
40. C. Ortiz Mellet, J. Defaye, J.;M García Fernández, Chem. Eur. J. 2002, 8, 1982-1990.
41. D. A. Fulton, J. F. Stoddart, Bioconjugate Chem. 2001, 12, 655-672.
42. Á. Martínez, C. Ortiz Mellet, J. M. García Fernández Chem. Soc. Rev. 2013, DOI:.
43. V. Ladmiral, G. Mantovani, G. J. Clarkson, S. Cauet, J. L. Irwin, D. M. Haddleton, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4823-4830
44. M. Ortega-Muñoz, J. Morales-Sanfrutos, F. Perez-Balderas, F. Hernandez-Mateo, D. Giron-Gonzalez, N. Sevillano-Tripero, R. Salto-Gonzalez, F. Santoyo-González, Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 2291-2301.
45. N. Ferlin, L. Duchet, J. Kovensky, E. Grand, Carbohydr. Res. 2008, 343, 2819-2821.
46. S. Cecioni, M. Almant, J-P. Praly, S. Vidal, Carbohydrate Chemistry: Proven Synthetic Methods 1 (Ed.:, P. Kovac,), Taylor & Francis, Bethesda MD, 2010.
47. V. V. Rostovtsev, L. G. Green, V. V. Fokin, K. B. Sharpless, Angew. Chem. 2002, 114, 2708-2711
48. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599
49. C. W. Tornøe, C. Christensen, M. Meldal, J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064.
50. T. Trellenkamp, H. Ritter, Macromolecules 2010, 43, 5538-5543.
51. N. A. Rodios, J. Heterocycl. Chem. 1984, 21, 1169-1173.
52. B. I. Gorin, R. J. Riopelle, G. R. J. Thatcher, Tetrahedron Lett. 1996, 37, 4647-4650.
53. G. A. Molander, J. Ham, Org. Lett. 2006, 8, 2767-2770.
54. M. Scobie, M. D. Threadgill, J. Org. chem. 1994, 59, 7008-7013
55. M. Scobie, M. F. Mahon, M. D. Threadgill, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1 1994, 1, 203-210.
56. V. Aucagne, D. A. Leigh, Org. Lett. 2006, 8, 4505-4507.
57. M. Bartholomä, J. Valliant, K. P. Maresca, J. Babich, J. Zubieta, Chem. Commun. 2009, 493
58. S. R. Banerjee, K. P. Maresca, L. Franscesconi, J. Valliant, J. W. Babich, J. Zubieta, Nucl. Med. Biol. 2005, 1-20
59. R. Schibli, P. A. Schubiger, Eur. J. Nucl. Med. 2002, 29, 1529
60. J. R. Dilworth, S. J. Parrot, Chem. Soc. Rev. 1998, 27, 43-55.
61. C. Camp, S. Dorbes, C. Picard, E. Benoist, Tetrahedron Lett. 2008, 49, 1979-1983.
62. E. Benoist, Y. Coulais, M. Almant, J. Kovensky, V. Moreau, D. Lesur, M. Artigau, C. Picard, C. Galaup, S. G. Gouin, Carbohydr. Res. 2011, 346, 26-34.
63. V. O. Rodionov, V. V. Fokin, M. G. Finn, Angew. Chem. 2005, 117, 2250-2255
64. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2210-2215.
65. A. Wishnia, S. J. Lappi, J. Mol. Biol. 1974, 82, 77-89
66. M. V. Rekharsky, Y. Inoue, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 813-826.
67. D. Grünstein, M. Naglinao, R. Kikkeri, M. Collot, K. Barylyuk, B. Lepenies, F. Kamena, R. Zenobi, P. H. Seeberger, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13957-13966.
68. M. V. Petoukhov, D. I. Svergun, Biophys. J. 2005, 89, 1237-1250.
69. C. S. Hung, K. W. Dodson, S. J. Hultgren, Nat. Protoc. 2009, 4, 1230-1243.
70. S. S. Justice, C. Hung, J. A. Theriot, D. A. Fletcher, G. G. Anderson, M. J. Footer, S. J. Hultgren, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 1333-1338.
71. C. K. Garofalo, T. M. S. M. Martin, W. E. Stamm, J. J. Palermo J. I. Gordon,., S. J Hultgren, Infect. Immun. 2007, 75, 52-60.
72. A. Darfeuille-Michaud, J. Boudeau, P. Bulois, C. Neut, A. L. Glasser, N. Barnich, M. A. Bringer, A. Swidsinski, L. Beaugerie, J. F. Colombel, Gastroenterology 2004, 127, 412-421
73. F. A. Carvalho, N. Barnich, A. Sivignon, C. Darcha, C. H. Chan, C. P. Stanners, A. Darfeuille-Michaud, J Exp.Med. 2009, 206, 2179-2189.