Theoretical studies of the mechanism of aerobic alcohol oxidation with palladium catalyst systems

Organometallics

Volumn 24, Issue 5, 2005, Pages 885-893

  Privalov, Timofei ^a   Linde, Christian ^a   Zetterberg, Krister ^a   Moberg, Christina ^a  

^a ROYAL INSTITUTE OF TECHNOLOGY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALCOHOLS; COMPLEXATION; GIBBS FREE ENERGY; OXIDATION; OXYGEN; PALLADIUM; PROBABILITY DENSITY FUNCTION; REACTION KINETICS;

CATALYTIC CYCLES; INTRAMOLECULAR DEPROTONATION; MOLECULAR OXYGEN; TRANSITION STATES;

CATALYSTS;

EID: 14844324986     PISSN: 02767333     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om049141q     Document Type: Article

References (41)

1. (a) Muzart, J. Tetrahedron 2003, 59, 5789-5816.
2. (b) Stahl, S., Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 3400-3420.
3. (a) Peterson, K. P.; Larock, R. C. J. Org. Chem. 1998, 63, 3185-3189.
4. (b) van Benthem, R. A. T. M.; Hiemstra, H.; van Leeuwen, P. W. N. M.; Geus, J. W.; Speckamp, W. N. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995, 34, 500-503.
5. (a) Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6011-6014.
6. (b) Nishimura, T.; Onoue, T.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 1999, 64, 6750-6755.
7. (c) Nishimura, Y.; Maeda, Y.; Kakiuchi, N.; Uemura, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 4301-4305.
8. Schultz, M. J.; Park, C. C.; Sigman, M. S. Chem. Commun. 2002, 3034-3035.
9. (a) Bianchi, D.; Bortolo, R.; D'Aloisio, R.; Ricci, M. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 706-708.
10. (b) ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Science 2003, 287, 1636-1639.
11. (a) Jensen, D. R.; Pufsley, J. S.; Sigman, M. S. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7475-7476.
12. (b) Ferreira, E. M.; Stoltz, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7725-7726.
13. (c) Nielsen, R. J.; Keith, B. M.; Goddard, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 7967-7974.
14. (a) Hallman, K; Moberg, C. Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 260-263.
15. (b) Paavola, S.; Zetterberg, K.; Privalov, T.; Csöregh, I.; Moberg, C. Adv. Synth. Catal. 2004, 346, 237-244.
16. (a) Jensen, D. R.; Schultz, M. J.; Mueller, J. A.; Sigman, M. S. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 3810-3813.
17. (b) Jensen, D. R.; Sigman, S.; Matthew, Org. Lett. 2003, 5, 63-65.
18. (c) Mueller, J. A.; Goller, C. P.; Sigman, S. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9724-9734.
19. Steinhoff, B. A.; Stahl, S. S. Org. Lett. 2002, 4, 4179-4181.
20. Steinhoff, B. A.; Fix, S. R.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 766-767.
21. Steinhoff, B. A.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 120, 11268-11278.
22. Landis, C. R.; Morales, C. M.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004. ASAP.
23. (a) Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
24. (b) Lee, C.; Yang, W.; Parr, R. G. Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
25. Hay, P. J.; Wadt, W. R. J. Chem. Phys. 1985, 82, 299-310.
26. (a) Hehre, W. J.; Ditchfield, R.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1972, 56, 2257-2261.
27. (b) Francl, M. M.; Pietro, W. J.; Hehre, W. J.; Binkley, J. S.; Gordon, M. S.; Defrees, D. J.; Pople, J. A. J. Chem. Phys. 1982, 77, 3654-3665.
28. (c) Hariharan, P. C.; Pople, J. A. Theor. Chim. Acta 1973, 28, 213-222.
29. Jaguar 4.0; Schrödinger, Inc., Portland, OR, 1991-2000.
30. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Zakrzewski, V. G.; Montgomery, J. A. Jr.; Stratmann, R. E.; Burant, J. C.; Dapprich, S.; Millam, J. M.; Daniels, A. D.; Kudin, K. N.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Tomasi, J.; Barone, V.; Cossi, M.; Cammi, R.; Mennucci, B.; Pomelli, C.; Adamo, C.; Clifford, S.; Ochterski, J.; Petersson, G. A.; Ayala, P. Y.; Cui, Q.; Morokuma, K.; Malick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachari, K.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Ortiz, J. V.; Baboul, A. G.; Stefanov, B. B.; Liu, G.; Liashenko, G.; Piskorz, P.; Komaromi, I.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T., Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; L.Andres, J.; Gonzalez, C.; Head-Gordon, M.; Replogle, E. S.; and Pople, J. A.; Gaussian 98, Revision A.9; Gaussian, Inc., Pittsburgh PA, 1998.
31. Moberg, C.; Paavola, S.; Zetterberg, K. Unpublished results.
32. No oxidation was observed in methylene chloride, acetonitrile, or tetrahydrofuran.
33. (a) Stahl, S. S.; Thorman, J. L.; Nelson, R. C., Kozee, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 7188-7189.
34. (b) Konnick, M. M.; Guzei, I. A.; Stahl, S. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 726, 10212-10213.
35. (a) Stahl, S. S.; Thorman, J. L.; Nelson, R. C., Kozee, M. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 133, 7188-7189.
36. (b) ten Brink, G.-J.; Arends, I. W. C. E.; Sheldon, R. A. Adv. Synth. Catal. 2002, 344, 355-369.
37. Schwarz, H. Int. J. Mass Spectrosc. 2004, 237, 75-105.
38. Prabhakar, R.; Siegbahn, P. E. M.; Minaev, B. F.; Ágren, H. J. Phys. Chem. B 2002, 106, 3742-3760.
39. Moueaca, J.-M.; Chen, J. L.; Noodleman, L.; Bashford, D.; Case, D. A. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 11898-11914.
40. Electronic energy only.
41. The electronic only activation energy is 7.1 kcal/mol.