Rational design of photoresponsive supramolecular assemblies based on diarylethene

Chemistry - A European Journal

Volumn 19, Issue 22, 2013, Pages 6971-6975

  Yagai, Shiki ^a,b   Ishiwatari, Katsuya ^a   Lin, Xu ^a   Karatsu, Takashi ^a   Kitamura, Akihide ^a   Uemura, Shinobu ^c  

^a CHIBA UNIVERSITY   (Japan)

^b JAPAN SCIENCE AND TECHNOLOGY AGENCY   (Japan)

^c KUMAMOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

conjugated oligomers; diarylethenes; fluorescent switch; photochromism; self assembly

Indexed keywords

CONJUGATED OLIGOMER; DIARYLETHENE DERIVATIVES; DIARYLETHENES; FLUORESCENT SWITCHES; FUNCTIONALIZATIONS; NON-POLAR SOLVENTS; STERIC HINDRANCES; SUPRAMOLECULAR ASSEMBLIES;

ENERGY TRANSFER; FLUORESCENCE; FUNCTIONAL GROUPS; ISOMERS; OLIGOMERS; SELF ASSEMBLY;

PHOTOCHROMISM;

EID: 84878062670     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.201300282     Document Type: Article

References (71)

1. S. Shinkai, T. Minami, Y. Kusano, O. Manabe, J. Am. Chem. Soc. 1983, 105, 1851-1856
2. V. Balzani, M. Venturi, A. Credi, in Molecular Devices and Machines: Concepts and Perspectives for the Nanoworld, Wiley-VCH, Weinheim, 2003
3. S. Yagai, T. Karatsu, A. Kitamura, Chem. Eur. J. 2005, 11, 4054-4063
4. C.-H. Huang, D. M. Bassani, Eur. J. Org. Chem. 2005, 4041-4050
5. S. Yagai, A. Kitamura, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 1520-1529
6. T. Muraoka, K. Kinbara, J. Photochem. Photobiol. C 2012, 13, 136-147.
7. T. Ishi-i, S. Shinkai, Top. Curr. Chem. 2005, 258, 119-160
8. K. Murata, M. Aoki, T. Suzuki, T. Harada, H. Kawabata, T. Komori, F. Ohseto, K. Ueda, S. Shinkai, J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 6664-6676
9. M. Moriyama, N. Mizoshita, T. Yokota, K. Kishimoto, T. Kato, Adv. Mater. 2003, 15, 1335-1338
10. J. J. D. deJong, L. N. Lucas, R. M. Kellogg, J. H. vanEsch, B. L. Feringa, Science 2004, 304, 278-281
11. S. Yagai, T. Nakajima, K. Kishikawa, S. Kohmoto, T. Karatsu, A. Kitamura, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11134-11139
12. N. Koumura, M. Kudo, N. Tamaoki, Langmuir 2004, 20, 9897-9900
13. J. H. Kim, M. Seo, Y. J. Kim, S. Y. Kim, Langmuir 2009, 25, 1761-1766
14. S. Hecht, Small 2005, 1, 26-29
15. S. Xiao, Y. Zou, M. Yu, T. Yi, Y. Zhou, F. Li, C. Huang, Chem. Commun. 2007, 4758-4760
16. J. W. Chung, S.-J. Yoon, S.-J. Lim, B.-K. An, S. Y. Park, Angew. Chem. 2009, 121, 7164-7168
17. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7030-7034.
18. M. Irie, Chem. Rev. 2000, 100, 1685-1716
19. H. Tian, S. Yang, Chem. Soc. Rev. 2004, 33, 85-97
20. M. Irie, Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 1535-1542
21. J. Zhang, Q. Zou, H. Tian, Adv. Mater. 2013, 25, 378-399
22. T. Hirose, K. Matsuda, Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 873-880.
23. J. J. D. deJong, P. R. Hania, A. Pugžlys, L. N. Lucas, M. deLoos, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, K. Duppen, J. H. vanEsch, Angew. Chem. 2005, 117, 2425-2428
24. Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2373-2376
25. J. J. D. deJong, T. D. Tiemersma-Wegman, J. H. VanEsch, B. L. Feringa, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 13804-13805
26. T. Hirose, M. Irie, K. Matsuda, Adv. Mater. 2008, 20, 2137-2141
27. T. Hirose, K. Matsuda, M. Irie, J. Org. Chem. 2006, 71, 7499-7508
28. S. Yagai, K. Ohta, M. Gushiken, K. Iwai, A. Asano, S. Seki, Y. Kikkawa, M. Morimoto, A. Kitamura, T. Karatsu, Chem. Eur. J. 2012, 18, 2244-2253.
29. M. Takeshita, M. Hayashi, S. Kadota, K. H. Mohammed, T. Yamato, Chem. Commun. 2005, 761-763
30. S. Yagai, K. Iwai, T. Karatsu, A. Kitamura, Angew. Chem. 2012, 124, 9817-9821
31. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9679-9683.
32. L. N. Lucas, J. vanEsch, R. M. Kellogg, B. L. Feringa, Chem. Commun. 2001, 759-760.
33. T. Goodson III, W. Li, A. Gharavi, L. Yu, Adv. Mater. 1997, 9, 639-643
34. M. R. Robinson, S. Wang, A. J. Heeger, G. C. Bazan, Adv. Funct. Mater. 2001, 11, 413-419
35. D. S. Seferos, D. A. Banach, N. A. Alcantar, J. N. Israelachvili, G. C. Bazan, J. Org. Chem. 2004, 69, 1110-1119
36. A. P. H. J. Schenning, P. Jonkheijm, E. Peeters, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 409-416
37. P. Jonkheijm, F. J. M. Hoeben, R. Kleppinger, J. vanHerrikhuyzen, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 15941-15949
38. F. J. M. Hoeben, L. M. Herz, C. Daniel, P. Jonkeijm, A. P. H. J. Schenning, C. Silva, S. C. J. Meskers, D. Beljonne, R. T. Phillips, R. H. Friend, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2004, 116, 2010-2013
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1976-1979
40. A. Ajayaghosh, S. J. George, V. K. Praveen, Angew. Chem. 2003, 115, 346-349
41. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 332-335
42. A. Ajayaghosh, R. Varghese, S. J. George, C. Vijayakumar, Angew. Chem. 2006, 118, 1159-1162
43. Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 1141-1144
44. A. Ajayaghosh, V. K. Praveen, C. Vijayakumar, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 109-122
45. B. S. Gaylord, S. Wang, A. J. Heeger, G. C. Bazan, J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 6417-6418
46. J. F. Hulvat, M. Sofos, K. Tajima, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 366-372
47. B. W. Messmore, J. F. Hulvat, E. D. Sone, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14452-14458
48. S. Yagai, S. Kubota, K. Unoike, T. Karatsu, A. Kitamura, Chem. Commun. 2008, 4466-4468
49. S. Yagai, H. Aonuma, Y. Kikkawa, S. Kubota, T. Karatsu, A. Kitamura, S. Mahesh, A. Ajayaghosh, Chem. Eur. J. 2010, 16, 8652-8661
50. S. Yagai, S. Kubota, H. Saito, K. Unoike, T. Karatsu, A. Kitamura, A. Ajayaghosh, M. Kanesato, Y. Kikkawa, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5408-5410.
51. S. Yamamoto, K. Matsuda, M. Irie, Chem. Eur. J. 2003, 9, 4878-4886
52. S. Hermes, G. Dassa, G. Toso, A. Bianco, C. Bertarelli, G. Zerbi, Tetrahedron Lett. 2009, 50, 1614-1617.
53. S. Yagai, S. Kubota, T. Iwashima, K. Kishikawa, T. Nakanishi, T. Karatsu, A. Kitamura, Chem. Eur. J. 2008, 14, 5246-5257.
54. L. Giordano, T. M. Jovin, M. Irie, E. A. Jares-Erijman, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 7481-7489
55. T. Fukaminato, T. Sasaki, T. Kawai, N. Tamai, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14843-14849
56. T. A. Golovkova, D. V. Kozlov, D. C. Neckers, J. Org. Chem. 2005, 70, 5545-5549
57. M. Berberich, A.-M. Krause, M. Orlandi, F. Scandola, F. Würthner, Angew. Chem. 2008, 120, 6718-6721
58. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 6616-6619
59. T. Fukaminato, T. Doi, N. Tamaoki, K. Okuno, Y. Ishibashi, H. Miyasaka, M. Irie, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4984-4990.
60. S. Kobatake, K. Uchida, E. Tsuchida, M. Irie, Chem. Commun. 2002, 2804-2805.
61. H. Ohara, M. Morimoto, M. Irie, Photochem. Photobiol. Sci. 2010, 9, 1079-1081.
62. R. Arai, S. Uemura, M. Irie, K. Matsuda, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 9371-9379.
63. P. Terech, R. G. Weiss, Chem. Rev. 1997, 97, 3133-3160
64. D. J. Abdallah, R. G. Weiss, Adv. Mater. 2000, 12, 1237-1247
65. M.-O. M. Piepenbrock, G. O. Lloyd, N. Clarke, J. W. Steed, Chem. Rev. 2009, 110, 1960-2004
66. A. Dawn, T. Shiraki, S. Haraguchi, S.-i. Tamaru, S. Shinkai, Chem. Asian J. 2011, 6, 266-282
67. S. S. Babu, S. Prasanthkumar, A. Ajayaghosh, Angew. Chem. 2012, 124, 1800-1810
68. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1766-1776.
69. E. Orgiu, N. Crivillers, M. Herder, L. Grubert, M. Pätzel, J. Frisch, E. Pavlica, D. T. Duong, G. Bratina, A. Salleo, N. Koch, S. Hecht, P. Samorì, Nat. Chem. 2012, 4, 675-679
70. A. C. Whalley, M. L. Steigerwald, X. Guo, C. Nuckolls, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12590-12591
71. Y. He, Y. Yamamoto, W. Jin, T. Fukushima, A. Saeki, S. Seki, N. Ishii, T. Aida, Adv. Mater. 2010, 22, 829-832.