Photoswitching of chiral supramolecular environments and photoinduced lower critical solution temperature transitions in aqueous media following a supramolecular approach

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 6, 2013, Pages 873-880

  Hirose, Takashi ^a   Matsuda, Kenji ^a  

^a KYOTO UNIVERSITY   (Japan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AMIDE GROUPS; AMPHIPHILICS; AQUEOUS MEDIA; BUILDING BLOCKES; CLOSED-RING ISOMERS; CRITICAL SOLUTION TEMPERATURE; DELOCALIZATIONS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY CALCULATIONS; DIARYLETHENE DERIVATIVES; DIARYLETHENES; HYDROPHOBIC REGIONS; INTERMOLECULAR HYDROGEN BONDS; LOWER CRITICAL SOLUTION TEMPERATURE; METHYL GROUP; MOLECULAR DEVICE; PHOTO-INDUCED; PHOTOCHROMIC COMPOUND; PHOTORESPONSIVE; PHOTOSWITCHING; SELF-ASSEMBLE; SIDE-CHAINS; SUPRAMOLECULAR ARCHITECTURES; SUPRAMOLECULAR CHIRALITY; SUPRAMOLECULAR STRUCTURE;

AMIDES; CHIRALITY; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENANTIOMERS; ETHYLENE GLYCOL; FUNCTIONAL GROUPS; HYDROGEN BONDS; NANOSTRUCTURES;

SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

EID: 84872698637     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ob27049h     Document Type: Article

References (86)

1. J.-M. Lehn, Supramolecular Chemistry: Concepts and Perspectives, VCH, Weinheim, 1995
2. Supramolecular Polymers, ed., A. Ciferri, CRC Taylor & Francis, Boca Raton, 2nd edn, 2005
3. J.-M. Lehn Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988 27 89
4. R. Chakrabarty P. S. Mukherjee R. J. Stang Chem. Rev. 2011 111 6810
5. T. Kato N. Mizoshita K. Kishimoto Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 38
6. M. L. Bushey T.-Q. Nguyen W. Zhang D. Horoszewski C. Nuckolls Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 5446
7. Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 988.
8. J. D. D. T. Bong T. D. Clark J. R. Granja M. R. Ghadiri D. S. Lawrence T. Jiang M. Levett Chem. Rev. 1995 95 2229
9. D. M. Eisele C. W. Cone E. A. Bloemsma S. M. Vlaming C. G. F. van der Kwaak R. J. Silbey M. G. Bawendi J. Knoester J. P. Rabe D. A. V. Bout Nat. Chem. 2012 4 655
10. S. Yagai M. Usui T. Seki H. Murayama Y. Kikkawa S. Uemura T. Karatsu A. Kitamura A. Asano S. Seki J. Am. Chem. Soc. 2012 134 7983
11. W. Zhang W. Jin T. Fukushima A. Saeki S. Seki T. Aida Science 2011 334 340
12. F. J. M. Hoeben P. Jonkheijm E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning Chem. Rev. 2005 105 1491
13. Y.-b. Lim K.-S. Moon M. Lee Chem. Soc. Rev. 2009 38 925
14. J. D. Hartgerink E. Beniash S. I. Stupp Science 2001 294 1684
15. X. Yan F. Wang B. Zheng F. Huang Chem. Soc. Rev. 2012 41 6042
16. E. Ohta H. Sato S. Ando A. Kosaka T. Fukushima D. Hashizume M. Yamasaki K. Hasegawa A. Muraoka H. Ushiyama K. Yamashita T. Aida Nat. Chem. 2011 3 68
17. X. Zhang S. Rehm M. M. Safont-Sempera F. Würthner Nat. Chem. 2009 1 623
18. H.-J. Kim T. Kimand M. Lee Acc. Chem. Res. 2011 44 72
19. G. S. Kumar D. C. Neckers Chem. Rev. 1989 89 1915
20. J. Griffiths Chem. Soc. Rev. 1972 1 481
21. T. Muraoka K. Kinbara J. Photochem. Photobiol., C 2012 13 136
22. T. Avellini H. Li A. Coskun G. Barin A. Trabolsi A. N. Basuray S. K. Dey A. Credi S. Silvi J. F. Stoddart M. Venturi Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 1611
23. S. Venkataramani U. Jana M. Dommaschk F. D. Sönnichsen F. Tuczek R. Herges Science 2011 331 445
24. S. Yagai A. Kitamura Chem. Soc. Rev. 2008 37 1520
25. K. Murata M. Aoki T. Suzuki T. Harada H. Kawabata T. Komori F. Ohseto K. Ueda S. Shinkai J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6664
26. H. Yamaguchi Y. Kobayashi R. Kobayashi Y. Takashima A. Hashidzume A. Harada Nat. Commun. 2011 3 603
27. N. Hosono T. Kajitani T. Fukushima K. Ito S. Sasaki M. Takata T. Aida Science 2010 330 808
28. A. Diguet R.-M. Guillermic N. Magome A. Saint-Jalmes Y. Chen K. Yoshikawa D. Baigl Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 9281
29. C. J. Barrett J.-i. Mamiya K. G. Yager T. Ikeda Soft Matter 2007 3 1249
30. M. Irie Chem. Rev. 2000 100 1685
31. T. Fukaminato J. Photochem. Photobiol., C 2011 12 177
32. T. Tsujioka M. Irie J. Photochem. Photobiol., C 2010 11 1
33. S. Kobatake S. Takami H. Muto T. Ishikawa M. Irie Nature 2007 446 778
34. K. Matsuda M. Irie J. Photochem. Photobiol., C 2004 5 169
35. J. Kärnbratt M. Hammarson S. Li H. L. Anderson B. Albinsson J. Andréasson Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 1854
36. M. Irie Proc. Jpn. Acad., Ser. B 2010 86 472
37. M. Irie Bull. Chem. Soc. Jpn. 2008 81 917
38. S. Kobatake S. Takami H. Muto T. Ishikawa M. Irie Nature 2007 446 778
39. M. Irie S. Kobatake M. Horichi Science 2001 291 1769
40. R. Arai S. Uemura M. Irie K. Matsuda J. Am. Chem. Soc. 2008 130 9371
41. S. Yagai K. Iwai T. Karatsu A. Kitamura Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 9679
42. S. Yagai K. Ohta M. Gushiken K. Iwai A. Asano S. Seki Y. Kikkawa M. Morimoto A. Kitamura T. Karatsu Chem.-Eur. J. 2012 18 2244
43. D. T. Bowron A. Filipponi M. A. Roberts J. L. Finney Phys. Rev. Lett. 1998 81 4164
44. G. Oster J. G. Kirkwood J. Chem. Phys. 1943 11 175
45. D. Chandler Nature 2005 437 640
46. W. Blokzijl J. B. F. N. Engberts Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1993 32 1545
47. C. Tanford J. Am. Chem. Soc. 1962 84 4240
48. D. Görl X. Zhang F. Würthner Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 6328
49. J.-H. Ryu D.-J. Hong M. Lee Chem. Commun. 2008 1043
50. F. J. M. Hoeban I. O. Shklyarevskiy M. J. Pouderoijen H. Engelkamp A. P. H. J. Schenning P. C. M. Christianen J. C. Maan E. W. Meijer Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1232
51. M. Lee B.-K. Cho W.-C. Zin Chem. Rev. 2001 101 3869
52. T. Hirose M. Irie K. Matsuda Chem.-Asian J. 2009 4 58
53. T. Hirose K. Matsuda M. Irie J. Org. Chem. 2006 71 7499
54. S. Matile N. Berova N. Nakanishi J. Am. Chem. Soc. 1995 117 7021
55. N. Harada and K. Nakanishi, Circular Dichroic Spectroscopy: Exciton Coupling in Organic Stereochemistry, University Science Books, Mill Valley, CA, and Oxford University Press, Oxford, 1983
56. N. Harada S. L. Chen K. Nakanishi J. Am. Chem. Soc. 1975 97 5345
57. F. Helmich M. M. J. Smulders C. C. Lee A. P. H. J. Schenning E. W. Meijer J. Am. Chem. Soc. 2011 113 12238
58. Z. Huang S.-K. Kang M. Lee J. Mater. Chem. 2011 21 15327
59. C. C. Lee C. Grenier E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning Chem. Soc. Rev. 2009 38 671
60. W. Jin T. Fukushima M. Niki A. Kosaka N. Ishii T. Aida Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2005 102 10801
61. R. B. Prince L. Brunsveld E. W. Meijer J. S. Moore Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 228
62. Y. Nakano T. Hirose P. J. M. Stals E. W. Meijer R. A. Palmans Chem. Sci. 2012 3 148
63. P. J. M. Stals M. M. J. Smulders R. Martín-Rapún A. R. A. Palmans E. W. Meijer Chem.-Eur. J. 2009 15 2071
64. O. Henze W. J. Feast F. Gardebien P. Jonkheijm R. Lazzaroni P. Leclère E. W. Meijer A. P. H. J. Schenning J. Am. Chem. Soc. 2006 128 5923
65. S. Cantekin Y. Nakano J. C. Everts P. van der Schoot E. W. Meijer A. R. A. Palmans Chem. Commun. 2012 48 3803
66. S. Cantekin D. W. R. Balkenende M. M. J. Smulders A. R. A. Palmans E. W. Meijer Nat. Chem. 2011 3 42
67. P. Iavicoli H. Xu L. N. Feldborg M. Linares M. Paradinas S. Stafström C. Ocal B. Nieto-Ortega J. Casado J. T. L. Navarrete R. Lazzaroni S. De Feyter D. B. Amabilino J. Am. Chem. Soc. 2010 132 9350
68. K. Tahara H. Yamaga E. Ghijsens K. Inukai J. Adisoejoso M. O. Blunt S. De Feyter Y. Tobe Nat. Chem. 2011 3 714
69. T. Hirose M. Irie K. Matsuda Adv. Mater. 2008 20 2137
70. S. Yamamoto K. Matsuda M. Irie Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 1636
71. S. Yamamoto K. Matsuda M. Irie Org. Lett. 2003 5 1769
72. K. Matsuda S. Yamamoto M. Irie Tetrahedron Lett. 2001 42 7291
73. Y. Yokoyama N. Hosoda Y. T. Osano C. Sasaki Chem. Lett. 1998 27 1093
74. T. Hirose J.-y. Hasegawa K. Matsuda Chem. Lett. 2010 39 516
75. T. Shiozawa M. K. Hossain T. Ubukata Y. Yokoyama Chem. Commun. 2010 46 4785
76. S. Amemori K. Kokado K. Sada J. Am. Chem. Soc. 2012 134 8344
77. S. H. Lahasky X. Hu D. Zhang ACS Macro Lett. 2012 1 580
78. H. Liu C. Zhong Eur. Polym. J. 2005 41 139
79. H. Wei S.-X. Cheng X.-Z. Zhang R.-X. Zhuo Prog. Polym. Sci. 2009 34 893
80. E. S. Gil S. M. Hudson Prog. Polym. Sci. 2004 29 1173
81. C. Weber R. Hoogenboom U. S. Schubert Prog. Polym. Sci. 2012 37 686
82. E. Florin R. Kjellander J. C. Eriksson J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1984 80 2889
83. R. Kjellander E. Florin J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1981 77 2053
84. Y.-J. Liu A. Pallier J. Sun S. Rudiuk D. Baigl M. Piel E. Marie C. Tribet Soft Matter 2012 8 8446
85. D. Kungwatchakun M. Irie Macromol. Rapid Commun. 1988 9 243
86. Y. Zhao L. Tremblay Y. Zhao Macromolecules 2011 44 4007