메뉴 건너뛰기




Volumn 70, Issue 7, 2005, Pages 2430-2438

Orthogonally protected lanthionines: Synthesis and use for the solid-phase synthesis of an analogue of nisin ring C

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL MODIFICATION; CONFORMATIONS; ISOMERS; RESINS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS (CHEMICAL);

EID: 17044438225     PISSN: 00223263     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo048222t     Document Type: Article
Times cited : (57)

References (35)
  • 1
    • 0025817859 scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Jung, G. Angew. Chem., Intl. Ed. Engl. 1991, 30, 1051-1192. (b) Sahl, H.-G.; Jack, R. W.; Bierbaum, G. Eur. J. Biochem. 1995, 230, 827-853. (c) Sahl, H.-G.; Bierbaum, G. Annu. Rev. Microbiol. 1998, 52, 41-79. (d) van Kraaij, C.; de Vos, W. M.; Siezen, R. J.; Kuipers, O. P. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 575-587. (e) Breukink, E.; de Kruijff, B. Biochem. Biophys. Acta 1999, 1462, 223-234. (f) Guder, A.; Wiedemann, I.; Sahl, H.-G. Biopolymers 2000, 55, 62-73. (g) Pag, U.; Sahl, H.-G. Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 815-833.
    • (1991) Angew. Chem., Intl. Ed. Engl. , vol.30 , pp. 1051-1192
    • Jung, G.1
  • 2
    • 0029055380 scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Jung, G. Angew. Chem., Intl. Ed. Engl. 1991, 30, 1051-1192. (b) Sahl, H.-G.; Jack, R. W.; Bierbaum, G. Eur. J. Biochem. 1995, 230, 827-853. (c) Sahl, H.-G.; Bierbaum, G. Annu. Rev. Microbiol. 1998, 52, 41-79. (d) van Kraaij, C.; de Vos, W. M.; Siezen, R. J.; Kuipers, O. P. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 575-587. (e) Breukink, E.; de Kruijff, B. Biochem. Biophys. Acta 1999, 1462, 223-234. (f) Guder, A.; Wiedemann, I.; Sahl, H.-G. Biopolymers 2000, 55, 62-73. (g) Pag, U.; Sahl, H.-G. Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 815-833.
    • (1995) Eur. J. Biochem. , vol.230 , pp. 827-853
    • Sahl, H.-G.1    Jack, R.W.2    Bierbaum, G.3
  • 3
    • 0031782954 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Jung, G. Angew. Chem., Intl. Ed. Engl. 1991, 30, 1051-1192. (b) Sahl, H.-G.; Jack, R. W.; Bierbaum, G. Eur. J. Biochem. 1995, 230, 827-853. (c) Sahl, H.-G.; Bierbaum, G. Annu. Rev. Microbiol. 1998, 52, 41-79. (d) van Kraaij, C.; de Vos, W. M.; Siezen, R. J.; Kuipers, O. P. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 575-587. (e) Breukink, E.; de Kruijff, B. Biochem. Biophys. Acta 1999, 1462, 223-234. (f) Guder, A.; Wiedemann, I.; Sahl, H.-G. Biopolymers 2000, 55, 62-73. (g) Pag, U.; Sahl, H.-G. Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 815-833.
    • (1998) Annu. Rev. Microbiol. , vol.52 , pp. 41-79
    • Sahl, H.-G.1    Bierbaum, G.2
  • 4
    • 0033213354 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Jung, G. Angew. Chem., Intl. Ed. Engl. 1991, 30, 1051-1192. (b) Sahl, H.-G.; Jack, R. W.; Bierbaum, G. Eur. J. Biochem. 1995, 230, 827-853. (c) Sahl, H.-G.; Bierbaum, G. Annu. Rev. Microbiol. 1998, 52, 41-79. (d) van Kraaij, C.; de Vos, W. M.; Siezen, R. J.; Kuipers, O. P. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 575-587. (e) Breukink, E.; de Kruijff, B. Biochem. Biophys. Acta 1999, 1462, 223-234. (f) Guder, A.; Wiedemann, I.; Sahl, H.-G. Biopolymers 2000, 55, 62-73. (g) Pag, U.; Sahl, H.-G. Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 815-833.
    • (1999) Nat. Prod. Rep. , vol.16 , pp. 575-587
    • Van Kraaij, C.1    De Vos, W.M.2    Siezen, R.J.3    Kuipers, O.P.4
  • 5
    • 0032693081 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Jung, G. Angew. Chem., Intl. Ed. Engl. 1991, 30, 1051-1192. (b) Sahl, H.-G.; Jack, R. W.; Bierbaum, G. Eur. J. Biochem. 1995, 230, 827-853. (c) Sahl, H.-G.; Bierbaum, G. Annu. Rev. Microbiol. 1998, 52, 41-79. (d) van Kraaij, C.; de Vos, W. M.; Siezen, R. J.; Kuipers, O. P. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 575-587. (e) Breukink, E.; de Kruijff, B. Biochem. Biophys. Acta 1999, 1462, 223-234. (f) Guder, A.; Wiedemann, I.; Sahl, H.-G. Biopolymers 2000, 55, 62-73. (g) Pag, U.; Sahl, H.-G. Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 815-833.
    • (1999) Biochem. Biophys. Acta , vol.1462 , pp. 223-234
    • Breukink, E.1    De Kruijff, B.2
  • 6
    • 0033851437 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Jung, G. Angew. Chem., Intl. Ed. Engl. 1991, 30, 1051-1192. (b) Sahl, H.-G.; Jack, R. W.; Bierbaum, G. Eur. J. Biochem. 1995, 230, 827-853. (c) Sahl, H.-G.; Bierbaum, G. Annu. Rev. Microbiol. 1998, 52, 41-79. (d) van Kraaij, C.; de Vos, W. M.; Siezen, R. J.; Kuipers, O. P. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 575-587. (e) Breukink, E.; de Kruijff, B. Biochem. Biophys. Acta 1999, 1462, 223-234. (f) Guder, A.; Wiedemann, I.; Sahl, H.-G. Biopolymers 2000, 55, 62-73. (g) Pag, U.; Sahl, H.-G. Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 815-833.
    • (2000) Biopolymers , vol.55 , pp. 62-73
    • Guder, A.1    Wiedemann, I.2    Sahl, H.-G.3
  • 7
    • 0036257622 scopus 로고    scopus 로고
    • For reviews, see: (a) Jung, G. Angew. Chem., Intl. Ed. Engl. 1991, 30, 1051-1192. (b) Sahl, H.-G.; Jack, R. W.; Bierbaum, G. Eur. J. Biochem. 1995, 230, 827-853. (c) Sahl, H.-G.; Bierbaum, G. Annu. Rev. Microbiol. 1998, 52, 41-79. (d) van Kraaij, C.; de Vos, W. M.; Siezen, R. J.; Kuipers, O. P. Nat. Prod. Rep. 1999, 16, 575-587. (e) Breukink, E.; de Kruijff, B. Biochem. Biophys. Acta 1999, 1462, 223-234. (f) Guder, A.; Wiedemann, I.; Sahl, H.-G. Biopolymers 2000, 55, 62-73. (g) Pag, U.; Sahl, H.-G. Curr. Pharm. Des. 2002, 8, 815-833.
    • (2002) Curr. Pharm. Des. , vol.8 , pp. 815-833
    • Pag, U.1    Sahl, H.-G.2
  • 10
    • 0030837553 scopus 로고    scopus 로고
    • Recent examples include: (a) Ösapay, G.; Prokai, L.; Kim, H.-S.; Medzihradszky, K. F.; Coy, D. H.; Liapakis, G.; Reisine, T.; Melacini, G.; Zhu, Q.; Wang, S. H.-H.; Mattern, R.-H.; Goodman, M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2241-2251. (b) Melacini, G.; Zhu, Q.; Ösapay, G.; Goodman, M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2252-2258. (c) Rew, Y.; Malkmus, S.; Svensson, C.; Yaksh, T. L.; Chung, N. N.; Schiller, P. W.; Cassel, J. A.; DeHaven, R. N.; Goodman, M. J. Med. Chem. 2002, 45, 3746-3754.
    • (1997) J. Med. Chem. , vol.40 , pp. 2252-2258
    • Melacini, G.1    Zhu, Q.2    Ösapay, G.3    Goodman, M.4
  • 11
    • 0037103136 scopus 로고    scopus 로고
    • Recent examples include: (a) Ösapay, G.; Prokai, L.; Kim, H.-S.; Medzihradszky, K. F.; Coy, D. H.; Liapakis, G.; Reisine, T.; Melacini, G.; Zhu, Q.; Wang, S. H.-H.; Mattern, R.-H.; Goodman, M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2241-2251. (b) Melacini, G.; Zhu, Q.; Ösapay, G.; Goodman, M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2252-2258. (c) Rew, Y.; Malkmus, S.; Svensson, C.; Yaksh, T. L.; Chung, N. N.; Schiller, P. W.; Cassel, J. A.; DeHaven, R. N.; Goodman, M. J. Med. Chem. 2002, 45, 3746-3754.
    • (2002) J. Med. Chem. , vol.45 , pp. 3746-3754
    • Rew, Y.1    Malkmus, S.2    Svensson, C.3    Yaksh, T.L.4    Chung, N.N.5    Schiller, P.W.6    Cassel, J.A.7    DeHaven, R.N.8    Goodman, M.9
  • 33
    • 17044414032 scopus 로고    scopus 로고
    • note
    • 3. It is also clear that under these conditions the β-iodo-α-alanine 13 cannot rearrange (via the aziridine) to give the undesired nor-Ianthionine regioisomer.


* 이 정보는 Elsevier사의 SCOPUS DB에서 KISTI가 분석하여 추출한 것입니다.