Chemical synthesis and biological activity of analogues of the lantibiotic epilancin 15X

Journal of the American Chemical Society

Volumn 134, Issue 18, 2012, Pages 7648-7651

  Knerr, Patrick J ^a   Van Der Donk, Wilfred A ^a  

^a UNIVERSITY OF ILLINOIS AT URBANA CHAMPAIGN   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTI-MICROBIAL ACTIVITY; ANTIBACTERIAL PEPTIDES; CHEMICAL SYNTHESIS; LANTHIONINES; LANTIBIOTICS; N-TERMINALS; NATURAL PRODUCTS; PHARMACOLOGICAL PROPERTIES; PORE-FORMING ABILITIES; POST-TRANSLATIONAL MODIFICATIONS; STRUCTURE ACTIVITY RELATIONSHIPS; THIOETHERS;

PEPTIDES;

BIOACTIVITY;

EPILANCIN 15X; LANTIBIOTIC; UNCLASSIFIED DRUG;

AMINO TERMINAL SEQUENCE; ANTIMICROBIAL ACTIVITY; ARTICLE; BIOLOGICAL ACTIVITY; CHEMICAL MODIFICATION; DRUG SYNTHESIS; NONHUMAN;

AMINO ACID SEQUENCE; ANTI-BACTERIAL AGENTS; BACTERIOCINS; HUMANS; MOLECULAR SEQUENCE DATA; PEPTIDES; SOLID-PHASE SYNTHESIS TECHNIQUES; STAPHYLOCOCCAL INFECTIONS; STAPHYLOCOCCUS; STAPHYLOCOCCUS EPIDERMIDIS;

EID: 84860847098     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja302435y     Document Type: Article

References (50)

1. Knerr, P. J.; van der Donk, W. A. Annu. Rev. Biochem. 2012, DOI: 10.1146/annurev-biochem-060110-113521.
2. Bierbaum, G.; Sahl, H.-G. Curr. Pharm. Biotechnol. 2009, 10, 2-18
3. Breukink, E.; de Kruijff, B. Nat. Rev. Drug Discov. 2006, 5, 321-323
4. Asaduzzaman, S. M.; Sonomoto, K. J. Biosci. Bioeng. 2009, 107, 475-487
5. Piper, C.; Cotter, P. D.; Ross, P. R.; Hill, C. Curr. Drug Discovery Technol. 2009, 6, 1-18
6. Cotter, P. D.; Hill, C.; Ross, R. P. Curr. Protein Pept. Sci. 2005, 6, 61-75
7. Ghobrial, O.; Derendorf, H.; Hillman, J. D. J. Pharm. Sci. 2010, 99, 2521-2528
8. Donadio, S.; Maffioli, S.; Monciardini, P.; Sosio, M.; Jabes, D. J. Antibiot. 2010, 63, 423-430
9. Ross, A. C.; Vederas, J. C. J. Antibiot. 2011, 64, 27-34
10. Nagao, J.; Nishie, M.; Sonomoto, K. Curr. Pharm. Biotechnol. 2011, 12, 1221-1230
11. Field, D.; Hill, C.; Cotter, P. D.; Ross, R. P. Mol. Microbiol. 2010, 78, 1077-1087
12. Cortés, J.; Appleyard, A. N.; Dawson, M. J.; David, A. H. Methods Enzymol. 2009, 458, 559-574
13. Rink, R.; Wierenga, J.; Kuipers, A.; Kluskens, L. D.; Driessen, A. J. M.; Kuipers, O. P.; Moll, G. N. Appl. Environ. Microbiol. 2007, 73, 5809-5816
14. Oldach, F.; Al Toma, R.; Kuthning, A.; Caetano, T.; Mendo, S.; Budisa, N.; Süssmuth, R. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 415-418
15. Shi, Y.; Yang, X.; Garg, N.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2338-2341
16. Levengood, M. R.; Knerr, P. J.; Oman, T. J.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 12024-12025
17. Tabor, A. B. Org. Biomol. Chem. 2011, 9, 7606-7628
18. Ross, A. C.; McKinnie, S. M. K.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2008-2011
19. Dekan, Z.; Vetter, I.; Daly, N. L.; Craik, D. J.; Lewis, R. J.; Alewood, P. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 15866-15869
20. Knerr, P. J.; Tzekou, A.; Ricklin, D.; Qu, H.; Chen, H.; van der Donk, W. A.; Lambris, J. D. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 753-760
21. Liu, H.; Pattabiraman, V. R.; Vederas, J. C. Org. Lett. 2009, 11, 5574-5577
22. Pattabiraman, V. R.; Stymiest, J. L.; Derksen, D. J.; Martin, N. I.; Vederas, J. C. Org. Lett. 2007, 9, 699-702
23. Ghalit, N.; Reichwein, J. F.; Hilbers, H. W.; Breukink, E.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J. ChemBioChem 2007, 8, 1540-1554
24. Ross, A. C.; Liu, H.; Pattabiraman, V. R.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 462-463
25. Liu, W.; Chan, A. S. H.; Liu, H.; Cochrane, S. A.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14216-14219
26. Ekkelenkamp, M. B.; Hanssen, M.; Hsu, S. T. D.; de Jong, A.; Milatovic, D.; Verhoef, J.; van Nuland, N. A. J. Febs Lett. 2005, 579, 1917-1922
27. Verhoef, J.; Milatovic, D.; Ekkelenkamp, M. B. WO/2005/023852, March 17, 2005.
28. Wiedemann, I.; Benz, R.; Sahl, H.-G. J. Bacteriol. 2004, 186, 3259-3261
29. Hasper, H. E.; de Kruijff, B.; Breukink, E. Biochemistry 2004, 43, 11567-11575
30. Wiedemann, I.; Breukink, E.; van Kraaij, C.; Kuipers, O. P.; Bierbaum, G.; de Kruijff, B.; Sahl, H.-G. J. Biol. Chem. 2001, 276, 1772-1779
31. Hsu, S.-T. D.; Breukink, E.; Tischenko, E.; Lutters, M. A. G.; de Kruijff, B.; Kaptein, R.; Bonvin, A. M. J. J.; van Nuland, N. A. J. Nat. Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 963-967
32. Oman, T. J.; Lupoli, T. J.; Wang, T.-S. A.; Kahne, D.; Walker, S.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17544-17547
33. Brötz, H.; Josten, M.; Wiedemann, I.; Schneider, U.; Götz, F.; Bierbaum, G.; Sahl, H.-G. Mol. Microbiol. 1998, 30, 317-327
34. Hoffmann, A.; Schneider, T.; Pag, U.; Sahl, H.-G. Appl. Environ. Microbiol. 2004, 70, 3263-3271
35. Velásquez, J. E.; Zhang, X.; van der Donk, W. A. Chem. Biol. 2011, 18, 857-867
36. Ökesli, A.; Cooper, L. E.; Fogle, E. J.; van der Donk, W. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13753-13760
37. Castiglione, F.; Lazzarini, A.; Carrano, L.; Corti, E.; Ciciliato, I.; Gastaldo, L.; Candiani, P.; Losi, D.; Marinelli, F.; Selva, E.; Parenti, F. Chem. Biol. 2008, 15, 22-31
38. Cotter, P. D.; O'Connor, P. M.; Draper, L. A.; Lawton, E. M.; Deegan, L. H.; Hill, C.; Ross, R. P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2005, 102, 18584-18589
39. Hosoda, K.; Ohya, M.; Kohno, T.; Maeda, T.; Endo, S.; Wakamatsu, K. J. Biochem. 1996, 119, 226-230
40. Pattabiraman, V. R.; McKinnie, S. M. K.; Vederas, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9472-9475
41. Narayan, R. S.; VanNieuwenhze, M. S. Org. Lett. 2005, 7, 2655-2658
42. Carrillo, A. K.; VanNieuwenhze, M. S. Org. Lett. 2012, 14, 1034-1037
43. Mothia, B.; Appleyard, A. N.; Wadman, S.; Tabor, A. B. Org. Lett. 2011, 13, 4216-4219
44. Martin, N. I. J. Org. Chem. 2009, 74, 946-949
45. Bregant, S.; Tabor, A. B. J. Org. Chem. 2005, 70, 2430-2438
46. Mohd Mustapa, M. F.; Harris, R.; Bulic-Subanovic, N.; Elliott, S. L.; Bregant, S.; Groussier, M. F. A.; Mould, J.; Schultz, D.; Chubb, N. A. L.; Gaffney, P. R. J.; Driscoll, P. C.; Tabor, A. B. J. Org. Chem. 2003, 68, 8185-8192
47. Marceau, P.; Buré, C.; Delmas, A. F. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 5442-5445
48. Oman, T. J.; van der Donk, W. A. ACS Chem. Biol. 2009, 4, 865-874
49. Gut, I. M.; Blanke, S. R.; van der Donk, W. A. ACS Chem. Biol. 2011, 6, 744-752
50. Breukink, E.; Wiedemann, I.; Kraaij, C. v.; Kuipers, O. P.; Sahl, H.-G.; de Kruijff, B. Science 1999, 286, 2361-2364