Synthesis of peptides containing overlapping lanthionine bridges on the solid phase: An analogue of rings d and e of the lantibiotic nisin

Organic Letters

Volumn 13, Issue 16, 2011, Pages 4216-4219

  Mothia, Begum ^a   Appleyard, Antony N ^b   Wadman, Sjoerd ^b   Tabor, Alethea B ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

^b Novacta Biosystems Ltd   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALANINE; DRUG DERIVATIVE; LANTHIONINE; NISIN; PEPTIDE; SULFIDE;

AMINO ACID SEQUENCE; ARTICLE; CHEMISTRY;

ALANINE; AMINO ACID SEQUENCE; NISIN; PEPTIDES; SULFIDES;

EID: 80051691157     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol201548m     Document Type: Article

References (36)

1. Chatterjee, C.; Paul, M.; Xie, L.; van der Donk, W. A. Chem. Rev. 2005, 105, 633
2. Breukink, E.; de Kruijff, B. Biochim. Biophys. Acta 1999, 1462, 223
3. Hsu, S.-T. D.; Breukink, E.; Tischenko, E.; Lutters, M. A. G.; de Kruijff, B.; Kaptein, R.; Bonvin, A. M. J. J.; van Nuland, N. A. J. Nature Struct. Mol. Biol. 2004, 11, 963
4. Hasper, H. E.; Kramer, N. E.; Smith, J. L.; Hillman, J. D.; Zachariah, C.; Kuipers, O. P.; de Kruijff, B.; Breukink, E. Science 2006, 313, 1636
5. Polinsky, A.; Cooney, M. G.; Toy-Palmer, A.; Ösapay, G.; Goodman, M. J. Med. Chem. 1992, 35, 4185
6. Toogood, P. L. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 7833
7. Burrage, S.; Raynham, T.; Williams, G.; Essex, J. W.; Allen, C.; Cardno, M.; Swali, V.; Bradley, M. Chem.-Eur. J. 2000, 6, 1455
8. Okeley, N. M.; Y. Zhu, Y.; van der Donk, W. A. Org. Lett. 2002, 4, 1335
9. Ösapay, G.; Goodman, M. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1993, 1599
10. Ösapay, G.; Prokai, L.; Kim, H.-S.; Medzihradszky, K. F.; Coy, D. H.; Liapakis, G.; Reisine, T.; Melacini, G.; Zhu, Q.; Wang, S. H.-H.; Mattern, R.-H.; Goodman, M. J. Med. Chem. 1997, 40, 2241
11. Mohd Mustapa, M. F.; Harris, R.; Bulic-Subanovic, N.; Elliott, S. L.; Bregant, S.; Groussier, M. F. A.; Mould, J.; Schultz, D.; Chubb, N. A. L.; Gaffney, P. R. J.; Driscoll, P. C.; Tabor, A. B. J. Org. Chem. 2003, 68, 8185
12. Zhu, X.; Schmidt, R. R. Eur. J. Org. Chem. 2003, 4069
13. Narayan, R. S.; VanNieuwenhze, M. S. Org. Lett. 2005, 7, 2655
14. Martin, N. I. J. Org. Chem. 2009, 74, 946
15. Avenoza, A.; Busto, J. H.; Jiménez-Osés, G.; Peregrina, J. M. Org. Lett. 2006, 8, 2855
16. Cobb, S. L.; Vederas, J. C. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1031
17. Mohd Mustapa, M. F.; Harris, R.; Esposito, D.; Chubb, N. A. L.; Mould, J.; Schultz, D.; Driscoll, P. C.; Tabor, A. B. J. Org. Chem. 2003, 68, 8193
18. Bregant, S.; Tabor, A. B. J. Org. Chem. 2005, 70, 2430
19. Pattabiraman, V. R.; McKinnie, S. M. K.; Vederas, J. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 9472
20. Ross, A. C.; Liu, H.; Pattabiraman, V. R.; Vederas, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 462
21. Carpino, L. A.; Tsao, J.-H.; Ringsdorf, H.; Fell, E.; Hettrich, G. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1978, 358
22. Sieber, P. Helv. Chim. Acta 1977, 60, 2711
23. Marlowe, C. K. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 437
24. Boger, D. L.; Ichikawa, S.; Tse, W. C.; Hedrick, M. P.; Jin, Q. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 561
25. Jou, G.; González, I.; Albericio, F.; Lloyd-Williams, P.; Giralt, E. J. Org. Chem. 1997, 62, 354
26. Ueki, M.; Amemiya, M. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6617
27. Albericio, F.; Cases, M.; Alsina, J.; Triolo, S. A.; Carpino, L. A.; Kates, S. A. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 4853
28. Kunz, H.; März, J. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1988, 27, 1375
29. Machauer, R.; Waldmann, H. Chem.-Eur. J. 2001, 7, 2940
30. Kleinnijenhuis, A. J.; Duursma, M. C.; Breukink, E.; Heeren, R. M. A.; Heck, A. J. R. Anal. Chem. 2003, 75, 3219
31. Lavanant, H.; Derrick, P. J.; Heck, A. R.; Mellon, F. A. Anal. Biochem. 1998, 255, 74
32. Ghalit, N.; Kemmink, J.; Hilbers, H. W.; Versluis, C.; Rijkers, D. T. S.; Liskamp, R. M. J. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 924
33. Fukase, K.; Oda, Y.; Kubo, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 1758
34. Fukase, K.; Kitazawa, M.; Sano, A.; Shimbo, K.; Horimoto, S.; Fujita, H.; Kubo, A.; Wakamiya, T.; Shiba, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1992, 65, 2227
35. Kent, S. B. H. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 338
36. Ross, A. C.; Vederas, J. C. J. Antibiot. 2011, 64, 27