Construction of supramolecular pyrene-modified metallacycles via coordination-driven self-assembly and their spectroscopic behavior

Organometallics

Volumn 32, Issue 9, 2013, Pages 2536-2545

  Wu, Nai Wei ^a   Zhang, Jing ^a   Ciren, Deji ^b   Han, Qing ^a   Chen, Li Jun ^a   Xu, Lin ^a   Yang, Hai Bo ^a  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

^b Tibet Agriculture and Animal Husbandry University   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COLD-SPRAY IONIZATION; COORDINATION-DRIVEN; MULTINUCLEAR NMR; PRELIMINARY STUDIES; SEMI-EMPIRICAL MOLECULAR ORBITAL METHOD; SPECTROSCOPIC BEHAVIOR; STRUCTURAL EFFECT; TIME OF FLIGHT MASS SPECTROMETRY;

CHEMICAL ANALYSIS; ELECTROSPRAY IONIZATION; INDUCTIVELY COUPLED PLASMA; MECHANICAL VARIABLES MEASUREMENT; ORBITAL CALCULATIONS; SELF ASSEMBLY;

PYRENE;

EID: 84877790986     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om301108s     Document Type: Article

References (134)

1. Sweeney, B.; Zhang, T.; Schwartz, R. Biophys. J. 2008, 94, 772-783
2. Chen, Y.; Liang, G. Theranostics 2012, 2, 139-147
3. Qi, S. Y.; Groves, J. T.; Chakraborty, A. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2001, 98, 6548-6553
4. Shnyrova, A. V.; Ayllon, J.; Mikhalyov, I. I.; Villar, E.; Zimmerberg, J.; Frolov, V. A. J. Cell. Biol. 2007, 179, 627-633
5. Baskakov, I. V.; Aagaard, C.; Mehlhorn, I.; Wille, H.; Groth, D.; Baldwin, M. A.; Prusiner, S. B.; Cohen, F. E. Biochemistry 2000, 39, 2792-2804
6. Pohorille, A.; Deamer, D. Res. Microbiol. 2009, 160, 449-456
7. Whitesides, G. M.; Boncheva, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4769-4774
8. Whitesides, G. M.; Mathias, J. P.; Seto, C. T. Science 1991, 254, 1312-1319
9. Lindsey, J. S. New J. Chem. 1991, 15, 153-180
10. Vendruscolo, M.; Zurdo, J.; Macphee, C. E.; Dobson, C. M. Phil. Trans. R. Soc. Lond. A 2003, 361, 1205-1222
11. Northrop, B. H.; Yang, H.-B.; Stang, P. J. Chem. Commun. 2008, 5896-5908
12. Meyers, M. A.; Chen, P.-Y.; Lin, A. Y.-M.; Seki, Y. Prog. Mater. Sci. 2008, 53, 1-206
13. Palma, C.-A.; Cecchini, M.; Samori, P. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3713-3730
14. Boncheva, M.; Whitesides, G. M. MRS Bull. 2005, 30, 736-742
15. Lee, C. C.; Grenier, C.; Meijer, E. W.; Schenning, A. P. H. J. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 671-683
16. Wu, L.-Q.; Payne, G. F. Trends Biotechnol. 2004, 22, 593-599
17. Zhang, S. Biotechnol. Adv. 2002, 20, 321-339
18. Zhang, S.; Marini, D. M.; Hwang, W.; Santoso, S. Curr. Opin. Chem. Biol. 2002, 6, 865-871
19. Brinker, C. J.; Lu, Y.; Sellinger, A.; Fan, H. Adv. Mater. 1999, 11, 579-585
20. Lehn, J.-M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 4763-4768
21. Li, Z.; Kishi, N.; Yoza, K.; Akita, M.; Yoshizawa, M. Chem. Eur. J. 2012, 18, 8358-8365
22. Yoshizawa, M.; Klosterman, J. K.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 3418-3438
23. Kishi, N.; Li, Z.; Yoza, K.; Akita, M.; Yoshizawa, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11438-11441
24. Llanes-Pallas, A.; Palma, C.-A.; Piot, L.; Belbakra, A.; Listorti, A.; Prato, M.; Samorì;, P.; Armaroli, N.; Bonifazi, D. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 509-520
25. Heim, D.; écija, D.; Seufert, K.; Auwärter, W.; Aurisicchio, C.; Fabbro, C.; Bonifazi, D.; Barth, J. V. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6783-6790
26. Han, Y.-F.; Li, H.; Jin, G.-X. Chem. Commun. 2010, 46, 6879-6890
27. Zhang, Z.; Luo, Y.; Chen, J.; Dong, S.; Yu, Y.; Ma, Z.; Huang, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1397-1401
28. Sawada, T.; Yoshizawa, M.; Sato, S.; Fujita, M. Nat. Chem. 2009, 1, 53-56
29. Mativetsky, J. M.; Kastler, M.; Savage, R. C.; Gentilini, D.; Palma, M.; Pisula, W.; Müllen, K.; Samorì;, P. Adv. Funct. Mater. 2009, 19, 2486-2494
30. Deng, C.; Fang, R.; Guan, Y.; Jiang, J.; Lin, C.; Wang, L. Chem. Commun. 2012, 48, 7973-7975
31. Han, Y.-F.; Jia, W.-G.; Lin, Y.-J.; Jin, G.-X. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6234-6238
32. Schultz, A.; Li, X.; Barkakaty, B.; Moorefield, C. N.; Wesdemiotis, C.; Newkome, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 7672-7675
33. Keizer, H. M.; González, J. J.; Segura, M.; Prados, P.; Sijbesma, R. P.; Meijer, E. W.; de Mendoza, J. Chem. Eur. J. 2005, 11, 4602-4608
34. Huerta, E.; Metselaar, G. A.; Fragoso, A.; Santos, E.; Bo, C.; de Mendoza, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 202-205
35. Nakamura, T.; Ube, H.; Shiro, M.; Shionoya, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 720-723
36. Clever, G. H.; Tashiro, S.; Shionoya, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9973-9975
37. Hiraoka, S.; Harano, K.; Shiro, M.; Shionoya, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14368-14369
38. Stang, P. J.; Olenyuk, B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 502-518
39. Fiedler, D.; Leung, D. H.; Bergman, R. G.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 351-360
40. Fujita, M.; Tominaga, M.; Hori, A.; Therrien, B. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 369-378
41. Liu, S.; Han, Y.-F.; Jin, G.-X. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1543-1560
42. Oliver, C. G.; Ulman, P. A.; Wiester, M. J.; Mirkin, C. A. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1618-1629
43. Zangrando, E.; Casanova, M.; Alessio, E. Chem. Rev. 2008, 108, 4979-5013
44. Ghosh, K.; Hu, J.; Yang, H.-B.; Northrop, B. H.; White, H. S.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2009, 74, 4828-4833
45. Leininger, S.; Olenyuk, B.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2000, 100, 853-908
46. Seidel, S. R.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972-983
47. Huang, F.; Yang, H.-B.; Das, N.; Maran, U.; Arif, A. M.; Gibson, H. W.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 6623-6625
48. Yang, H.-B.; Das, N.; Huang, F.; Hawkridge, A. M.; Diaz, D. D.; Arif, A. M.; Finn, M. G.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 6644-6647
49. Yang, H.-B.; Das, N.; Huang, F.; Hawkridge, A. M.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10014-10015
50. Yang, H.-B.; Ghosh, K.; Northrop, B. H.; Stang, P. J. Org. Lett. 2007, 9, 1561-1564
51. Yang, H.-B.; Hawkridge, A. M.; Huang, S. D.; Das, N.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 2120-2129
52. Zheng, Y.-R.; Zhao, Z.; Kim, H.; Wang, M.; Ghosh, K.; Pollock, J. B.; Chi, K.-W.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2010, 49, 10238-10240
53. Fujita, M.; Umemoto, K.; Yoshizawa, M.; Fujita, N.; Kusukawa, T.; Biradha, K. Chem. Commun. 2001, 509-518
54. Yoneya, M.; Yamaguchi, T.; Sato, S.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14401-14407
55. Fujita, D.; Takahashi, A.; Sato, S.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13317-13319
56. Holliday, B.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2022-2043
57. Gianneschi, N. C.; Masar, M. S.; Mirkin, C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 825-837
58. Khoshbin, M. S.; Ovchinnikov, M. V.; Mirkin, C. A.; Golen, J. A.; Rheingold, A. L. Inorg. Chem. 2006, 45, 2603-2609
59. Heo, J.; Jeon, Y. M.; Mirkin, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 7712-7713
60. Caulder, D. L.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 975-982
61. Caulder, D. L.; Raymond, K. N. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 1185-1200
62. Johnson, D. W.; Xu, J.; Saalfrank, R. W.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 2882-2885
63. Biros, S. M.; Yeh, R. M.; Raymond, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 6062-6064
64. Lehn, J.-M.; Rigault, A.; Siegel, J.; Harrowfield, J.; Chevrier, B.; Moras, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1987, 84, 2565-2569
65. Lehn, J.-M. Supramolecular Chemistry Concepts and Perspectives; VCH: Weinheim, Germany, 1995; pp 139-160, and references therein.
66. Moon, M.-E.; Lee, H. J.; Ko, B. S.; Chi, K.-W. Bull. Korean Chem. Soc. 2007, 28, 311-314
67. Ghosh, S.; Mukherjee, P. S. J. Org. Chem. 2006, 71, 8412-8416
68. Stahl, J.; Mohr, W.; de Quadras, L.; Peters, T. B.; Bohling, J. C.; Martin-Alvarez, J. M.; Owen, G. R.; Hampel, F.; Gladysz, A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 8282-8295
69. Hamilton, T. D.; Bucar, D. K.; MacGillivray, L. R. Chem. Commun. 2007, 1603-1604
70. Ghosh, S.; Mukherjee, P. S. Organometallics 2007, 26, 3362-3367
71. MacGillivray, L. R.; Papaefstathiou, G. S.; Friscic, T.; Hamilton, T. D.; Bucar, D. K.; Chu, Q.; Varshney, D. B.; Georgiev, I. G. Acc. Chem. Res. 2008, 41, 280-291
72. Grbers, J.; Rolland, D.; Frauenrath, H. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4480-4483
73. Papaefstathiou, G. S.; Zhong, Z.; Gang, L.; MacGillivray, L. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9158-9159
74. Debata, N. B.; Tripathy, D.; Ramkumar, V.; Chand, D. K. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 4449-4451
75. Li, X.-Y.; Liu, L.-Q.; Ma, M.-L.; Zhao, X.-L.; Wen, K. Dalton Trans. 2010, 39, 8646-8651
76. Ghosh, S.; Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S. Dalton Trans. 2008, 1850-1856
77. Ruben, M.; Lehn, J.-M.; Müller, P. Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 1056-1067
78. Murase, T.; Sato, S.; Fujita, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1083-1085
79. Cooke, M. W.; Chartrand, D.; Hanan, G. S. Coord. Chem. Rev. 2008, 252, 903-921
80. Gao, C.-Y.; Zhao, L.; Wang, M.-X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8448-8451
81. Zhao, G.-Z.; Li, Q.-J.; Chen, L.-J.; Tan, H.; Wang, C.-H.; Wang, D.-X.; Yang, H.-B. Organometallics 2011, 30, 5141-5146
82. Han, Q.; Wang, L.-L.; Li, Q.-J.; Zhao, G.-Z.; He, J.; Hu, B.; Tan, H.; Abliz, Z.; Yu, Y.; Yang, H.-B. J. Org. Chem. 2012, 77, 3426-3432
83. Xu, X.-D.; Yang, H.-B.; Zheng, Y.-R.; Ghosh, K.; Lyndon, M. M.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2010, 75, 7373-7380
84. Li, Q.-J.; Zhao, G.-Z.; Chen, L.-J.; Tan, H.; Wang, C.-H.; Wang, D.-X.; Lehman, D. A.; Muddiman, D. C.; Yang, H.-B. Organometallics 2012, 31, 7241-7247
85. Shanmugaraju, S.; Vajpayee, V.; Lee, S.; Chi, K.-W.; Stang, P. J.; Mukherjee, P. S. Inorg. Chem. 2012, 51, 4817-4823
86. Kaloudi-Chantzea, A.; Karakostas, N.; Raptopoulou, C. P.; Psycharis, V.; Saridakis, E.; Griebel, J.; Hermann, R.; Pistolis, G. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 16327-16329
87. Vajpayee, V.; Song, Y. H.; Jung, Y. J.; Kang, S. C.; Kim, H.; Kim, I. S.; Wang, M.; Cook, T. R.; Stang, P. J.; Chi, K.-W. Dalton Trans. 2012, 41, 3046-3052
88. Santoni, M.-P.; Pal, A. K.; Hanan, G. S.; Tang, M.-C.; Venne, K.; Furtos, A.; Ménard-Tremblay, P.; Malveau, C.; Hasenknopf, B. Chem. Commun. 2012, 48, 200-202
89. Kryschenko, Y. K.; Seidel, S. R.; Arif, A. M.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 5193-5198
90. Zhao, L.; Ghosh, K.; Zheng, Y.; Lyndon, M. M.; Williams, T. I.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2009, 48, 5590-5592
91. Ma, L.; Patrick, B. O.; Dolphin, D. Chem. Commun. 2011, 47, 704-706
92. Vodopivec, A.; Kaatz, F. H.; Mohar, B. J. Math. Chem. 2010, 47, 1145-1153
93. Cyvin, S. J.; Cyvin, B. N.; Brunvoll, J. J. Mol. Struct. 1989, 198, 31-49
94. Sun, D.; Riley, A. E.; Cadby, A. J.; Richman, E. K.; Korlann, S. D.; Tolbert, S. H. Nature 2006, 441, 1126-1130
95. Gunderson, V. L.; Conron, S. M. M.; Wasielewski, M. R. Chem. Commun. 2010, 46, 401-403
96. Perera, S.; Li, X.; Soler, M.; Schlutz, A.; Wesdemiotis, C.; Moorefield, C. N.; Newkome, G. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 6539-6544
97. Chan, Y.-T.; Li, X.; Soler, M.; Wang, J.-L.; Wesdemiotis, C.; Newkome, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 16395-1639
98. Kim, H. J.; Hong, J.; Hong, A.; Ham, S.; Lee, J. H.; Kim, J. S. Org. Lett. 2008, 10, 1963-1966
99. Figueira-Duarte, T. M.; Müllen, K. Chem. Rev. 2011, 111, 7260-7314
100. Lee, S.-Y.; Jung, C.-H.; Kang, J.; Kim, H.-J.; Shin, W. S.; Yoon, S. C.; Moon, S.-J.; Lee, C.; Hwang, D.-H. J. Nanosci. Nanotechnol. 2011, 11, 4367-4372
101. Li, M.-C.; Ho, R.-M.; Lee, Y.-D. J. Mater. Chem. 2011, 21, 2451-2454
102. Morales-Espinoza, E. G.; Lijanova, I. V.; Morales-Saavedra, O. G.; Torres-Zuñiga, V.; Hernandez-Ortega, S.; Martínez-García, M. Molecules 2011, 16, 6950-6968
103. Yip, J.; Duhamel, J.; Bahun, G. J.; Adronov, A. J. Phys. Chem. B 2010, 114, 10254-10265
104. Zhao, G.-Z.; Li, Q.-J.; Chen, L.-J.; Tan, H.; Wang, C.-H.; Lehman, D. A.; Muddiman, D. C.; Yang, H.-B. Organometallics 2011, 30, 3637-3642
105. Chen, L.-J.; Li, Q.-J.; He, J.; Tan, H.; Abliz, Z.; Yang, H.-B. J. Org. Chem. 2012, 77, 1148-1153
106. Han, Q.; Li, Q.-J.; Wang, L.-L.; He, J.; Tan, H.; Abliz, Z.; Wang, C.-H.; Yang, H.-B. J. Org. Chem. 2011, 76, 9660-9669
107. Zhao, G.-Z.; Chen, L.-J.; Wang, C.-H.; Yang, H.-B.; Ghosh, K.; Zheng, Y.-R.; Lyndon, M. M.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. Organometallics 2010, 29, 6137-6140
108. Chen, S.; Chen, L.-J.; Yang, H.-B.; Tian, H.; Zhu, W. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13596-13599
109. Xu, X.-D.; Zhang, J.; Chen, L.-J.; Zhao, X.-L.; Wang, D.-X.; Yang, H.-B. Chem. Eur. J. 2012, 18, 1659-1667
110. Chen, L.-J.; Zhang, J.; He, J.; Xu, X.-D.; Wu, N.-W.; Wang, D.-X.; Abliz, Z.; Yang, H.-B. Organometallics 2011, 30, 5590-5594
111. Xu, X.-D.; Zhang, J.; Chen, L.-J.; Guo, R.; Wang, D.-X.; Yang, H.-B. Chem. Commun. 2012, 48, 11223-11225
112. Xu, X.-D.; Zhang, J.; Yu, X.; Chen, L.-J.; Wang, D.-X.; Yi, T.; Li, F.; Yang, H.-B. Chem. Eur. J. 2012, 18, 16000-16013
113. Olenyuk, B.; Whiteford, J. A.; Fechtenkotter, A.; Stang, P. J. Nature 1999, 398, 796-799
114. Kryschenko, Y. K.; Seidel, S. R.; Muddiman, D. C.; Nepomuceno, A. I.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9647-9652
115. Leininger, S.; Fan, J.; Schmitz, M.; Stang, P. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2000, 97, 1380-1384
116. Zheng, Q.; Hampel, F.; Gladysz, J. A. Organometallics 2004, 23, 5896-5899
117. Terao, J.; Kimura, K.; Seki, S.; Fujihara, T.; Tsuji, Y. Chem. Commun. 2012, 48, 1577-1579
118. Bunten, K. A.; Kakkar, A. K. J. Mater. Chem. 1995, 5, 2041-2046
119. Yam, V. W.-W. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 555-563
120. He, J.; Abliz, Z.; Zhang, R.; Liang, Y.; Ding, K. Anal. Chem. 2006, 78, 4737-4740
121. Hissler, M.; Harriman, A.; Khatyr, A.; Ziessel, R. Chem. Eur. J. 1999, 5, 3366-3381
122. Tao, C. H.; Zhu, N.; Yam, V. W. Chem. Eur. J. 2005, 11, 1647-1657
123. Ziessel, R.; Diring, S. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 4687-4692
124. Park, S. H.; Jin, S. H.; Jun, G. H.; Jeon, S.; Hong, S. H. Nano Res. 2011, 4, 1129-1135
125. Wu, X.; Shi, G. J. Mater. Chem. 2005, 15, 1833-1837
126. Manandhar, E.; Wallace, K. J. Inorg. Chim. Acta 2012, 381, 15-43
127. Halleux, V.; Mamdouh, W.; Feyter, S. D.; Schryver, F. D.; Levin, J.; Geerts, Y. H. J. Photochem. Photobiol., A 2006, 178, 251-257
128. Leroy-Lhez, S.; Parker, A.; Lapouyade, P.; Belin, C.; Ducasse, L.; Oberlé, J.; Fages, F. Photochem. Photobiol. Sci. 2004, 3, 949-959
129. Shimizu, H.; Fujimoto, K.; Furusyo, M.; Maeda, H.; Nanai, Y.; Mizuno, K.; Inouye, M. J. Org. Chem. 2007, 72, 1530-1533
130. Liang, Z.-Q.; Li, Y.-X.; Yang, J.-X.; Ren, Y.; Tao, X.-T. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 1329-1333
131. Gai, L.; Chen, H.; Zou, B.; Lu, H.; Lai, G.; Li, Z.; Shen, Z. Chem. Commun. 2012, 48, 10721-10723
132. Diring, S.; Camerel, F.; Donnio, B.; Dintzer, T.; Toffanin, S.; Capelli, R.; Muccini, M.; Ziessel, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 18177-18185
133. Turro, N. J.; Arora, K. S. Polymer 1986, 27, 783-796
134. Strauss, J.; Daub, J. Org. Lett. 2002, 4, 683-686