Coordination-driven self-assembly of 2D-metallamacrocycles using a new carbazole-based dipyridyl donor: Synthesis, characterization, and C 60 binding study

Inorganic Chemistry

Volumn 51, Issue 8, 2012, Pages 4817-4823

  Shanmugaraju, Sankarasekaran ^a   Vajpayee, Vaishali ^b   Lee, Sunmi ^b   Chi, Ki Whan ^b   Stang, Peter J ^c   Mukherjee, Partha Sarathi ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE   (India)

^b University of Ulsan   (South Korea)

^c UNIVERSITY OF UTAH   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84859792488     PISSN: 00201669     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ic300199j     Document Type: Article

References (94)

1. Northrop, B. H.; Yang, H.-B.; Stang, P. J. Chem. Commun. 2008, 45, 5896
2. Seidel, S. R.; Stang, P. J. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 972
3. Stang, P. J.; Olenyuk, B. Acc. Chem. Res. 1997, 30, 502
4. Inokuma, Y.; Kawano, M.; Fujita, M. Nat. Chem 2011, 3, 349
5. Klosterman, J. K.; Yamauchi, Y.; Fujita, M. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1714
6. Zangrando, E.; Casanova, M.; Alessio, E. Chem. Rev. 2008, 108, 4979
7. Ward, M. D. Chem. Commun. 2009, 4487
8. Caulder, D. L.; Raymond, K. N. Acc. Chem. Res. 1999, 32, 975
9. Saalfrank, R. W.; Maid, H.; Scheurer, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8794
10. Albrecht, M.; Fröhlich, R. Bull. Chem. Soc. Jpn. 2007, 80, 797
11. Mahata, K.; Saha, M. L.; Schmittel, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15933
12. Rajendran, T.; Manimaran, B.; Liao, R.-T.; Lin, R.-J.; Thanasekaran, P.; Lee, G.-H.; Peng, S.-M.; Liu, Y.-H.; Chang, I.-J.; Rajagopal, S.; Lu, K.-L. Inorg. Chem. 2003, 42, 6388
13. Wang, J.- L.; Li, X.; Lu, X.; Hsieh, I.-F.; Cao, Y.; Moorefield, C. N.; Wesdemiotis, C.; Cheng, S. Z. D.; Newkome, G. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11450
14. Swiegers, G. F.; Malefetse, T. J. Chem. Rev. 2000, 100, 3483
15. Ruben, M.; Lehn, J.-M.; Muller, P. Chem. Soc. Rev 2006, 35, 1056
16. MacGillivray, L. R.; Atwood, J. L. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 1018
17. Holliday, B. J.; Mirkin, C. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2022
18. Philp, D.; Stoddart, J. F. Angew. Chem. Int. Ed 1996, 35, 1154
19. Breiner, B.; Clegg, J. K.; Nitschke, J. R. Chem. Sci 2011, 2, 51
20. Dinolfo, P. H.; Coropceanu, V.; Brédas, J.-L.; Hupp, J. T. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12592
21. Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J. Chem. Rev. 2011, 111, 6810
22. Shanmugaraju, S.; Bar, A. K.; Mukherjee, P. S. Inorg. Chem. 2010, 49, 10235
23. Johnson, A. M.; Hooley, R. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 4671
24. Wang, M.; Lan, W.-J.; Zheng, Y.-R.; Cook, T. R.; White, H. S.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 10752
25. Wang, M.; Zheng, Y.-R.; Ghosh, K.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6282
26. Kikuchi, T.; Sato, S.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15930
27. Kamiya, N.; Tominaga, M.; Sato, S.; Fujita, M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3816
28. Ghosh, S.; Mukherjee, P. S. Inorg. Chem. 2009, 48, 2605
29. Ghosh, S.; Mukherjee, P. S. Dalton Trans 2007, 2542
30. Wang, M.; Vajpayee, V.; Shanmugaraju, S.; Zheng, Y.-R.; Zhao, Z.; Kim, H.; Mukherjee, P. S.; Chi, K.-W.; Stang, P. J. Inorg. Chem. 2011, 50, 1506
31. Shanmugaraju, S.; Bar, A. K.; Joshi, S. A.; Patil, Y. P.; Mukherjee, P. S. Organometallics 2011, 30, 1951
32. Bar, A. K.; Mostafa, G.; Mukherjee, P. S. Inorg. Chem. 2010, 49, 7647
33. Shanmugaraju, S.; Samanta, D.; Gole, B.; Mukherjee, P. S. Dalton Trans 2011, 40, 12333
34. Ghosh, S.; Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S. Inorg. Chem. 2009, 48, 549
35. Ghosh, S.; Mukherjee, P. S. Organometallics 2008, 27, 316
36. Mukherjee, P. S.; Das, N.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 3526
37. Vajpayee, V.; Kim, H.; Mishra, A.; Mukherjee, P. S.; Stang, P. J.; Lee, M. H.; Kim, H. K.; Chi, K.-W. Dalton Trans 2011, 40, 3112
38. Bar, A. K.; Shanmugaraju, S.; Chi, K.-W.; Mukherjee, P. S. Dalton Trans 2011, 40, 2257
39. Shanmugaraju, S.; Joshi, S. A.; Mukherjee, P. S. Inorg. Chem. 2011, 50, 11736
40. Liao, P.; Langloss, B. W.; Johnson, A. M.; Knudsen, E. R.; Tham, F. S.; Julian, R. R.; Hooley, R. J. Chem. Commun. 2010, 46, 4932
41. Suzuki, K.; Tominaga, M.; Kawano, M.; Fujita, M. Chem. Commun. 2009, 1638
42. Shanmugaraju, S.; Bar, A. K.; Chi, K.-W.; Mukherjee, P. S. Organometallics 2010, 29, 2971
43. Yam, V. W.-W.; Tao, C.-H.; Zhang, L.; Wong, K. M.-C.; Cheung, K.-K. Organometallics 2001, 20, 453
44. Sacksteder, L.; Baralt, E.; DeGraff, B. A.; Lukehart, C. M.; Demas, J. N. Inorg. Chem. 1991, 30, 2468
45. Yam, V. W.-W.; Chan, L. P.; Lai, T. F. Organometallics 1993, 12, 2197
46. Yam, V.W.-W.; Yeung, P. K.-Y.; Chan, L.-P.; Kwok, W.-M.; Phillips, D. L.; Yu, K.-L.; Wong, R. W.-K.; Yan, H.; Meng, Q.-J. Organometallics 1998, 17, 2590
47. Yam, V.W.-W.; Yu, K.-L.; Cheung, K.-K. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 2913
48. Choi, C. L.; Cheng, Y. F.; Yip, C.; Phillips, D. L.; Yam, V.W.-W. Organometallics 2000, 19, 3192
49. Chan, C.-W.; Cheng, L.-K.; Che, C.-M. Coord. Chem. Rev. 1994, 132, 87
50. Hissler, M.; Connick, W. B.; Geiger, D. K.; McGarrah, J. E.; Lipa, D.; Lachicotte, R. J.; Eisenberg, R. Inorg. Chem. 2000, 39, 447
51. Khan, M. S.; Kakkar, A. K.; Long, N. J.; Lewis, J.; Raithby, P.; Nguyen, P.; Marder, T. B.; Wittmann, F.; Friend, R. H. J. Mater. Chem. 1994, 4, 1227
52. Chawdhury, N.; Köhler, A.; Friend, R. H.; Younus, M.; Long, N. J.; Raithby, P. R.; Lewis, J. Macromolecules 1998, 32, 722
53. Chawdhury, N.; Köhler, A.; Friend, R. H.; Wong, W.-Y.; Lewis, J.; Younus, M.; Raithby, P. R.; Corcoran, T. C.; Al-Mandhary, M. R. A.; Khan, M. S. J. Chem. Phys. 1999, 110, 4963
54. Grosshenny, V.; Harriman, A.; Hissler, M.; Ziessel, R. J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1996, 92, 2223
55. Ziessel, R.; Hissler, M.; El-ghayoury, A.; Harriman, A. Coord. Chem. Rev. 1998, 178-180, 1251
56. Li, Z.; Kishi, N.; Hasegaw, K.; Akitaa, M.; Yoshizawa, M. Chem. Commun. 2011, 47, 8605
57. Shanmugaraju, S.; Joshi, S. A.; Mukherjee, P. S. J. Mater. Chem. 2011, 21, 9130
58. Bar, A. K.; Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S. Organometallics 2008, 27, 3806
59. Bar, A. K.; Chakrabarty, R.; Chi, K.-W.; Batten, S. R.; Mukherjee, P. S. Dalton Trans 2009, 3222
60. Bar, A. K.; Chakrabarty, R.; Mukherjee, P. S. Inorg. Chem. 2009, 48, 10880
61. SMART/SAINT; Bruker AXS, Inc.: Madison, WI, 2004.
62. Sheldrick, G. M. SHELX-97, Program for the Solution and Refinement of Crystal Structures; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1998.
63. Farrugia, L. J. WinGX: An Integrated System of Windows Programs for the Solution, Refinement and Analysis for Single Crystal X-ray Diffraction Data, version 1.65.04; Department of Chemistry: University of Glasgow: Glasgow, Scotland, 2003.
64. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1999, 32, 837
65. Sheldrick, G. M. SADABS, Bruker Nonius Area Detector Scaling and Absorption Correction, version 2.05; University of Göttingen: Göttingen, Germany, 1999.
66. Farrugia, L. J. ORTEP-3 for Windows, version 1.08; University of Glasgow: Glasgow, Scotland, 1997.
67. Farrugia, L. J. J. Appl. Crystallogr. 1997, 30, 565
68. Spek, A. L. Acta Crystallogr. 1990, A46, C34
69. Jude, H.; Disteldorf, H.; Fischer, S.; Wedge, T.; Hawkridge, A. M.; Arif, A. M.; Hawthorne, M. F.; Muddiman, D. C.; Stang, P. J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12131
70. Jude, H.; Sinclair, D. J.; Das, N.; Sherburn, M. S.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2006, 71, 4155
71. Schalley, C. A.; Müller, T.; Linnartz, P.; Witt, M.; Schäfar, M.; Lützen, A. Chem.-Eur. J. 2002, 8, 3538
72. Jeong, K. S.; Kim, S. Y.; Shin, U.-S.; Kogej, M.; Hai, N. T. M.; Broekmann, P.; Jeong, N.; Kirchner, B.; Reither, M.; Schalley, C. A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17672
73. Mukherjee, P. S.; Das, N.; Stang, P. J. J. Org. Chem. 2004, 69, 3526
74. Schweiger, M.; Seidel, S. R.; Schmitz, M.; Stang, P. J. Org. Lett. 2000, 2, 1255
75. Fujita, M.; Yu, S. Y.; Kusukawa, T.; Funaki, H.; Ogura, K.; Yamaguchi, K. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 2082
76. Fujita, M.; Sasaki, O.; Mitsuhashi, T.; Fujita, T.; Yazaki, J.; Yamaguchi, K.; Ogura, K. Chem. Commun. 1996, 1535
77. Thompson, M. A. ArgusLab 4.0; Planaria Software LLC: Seattle, WA, http://www.arguslab.com.
78. Atwood, J. L.; Steed, J. W. Encyclopedia of Supramolecular Chemistry; Marcel Dekker: New York, 2004; Vols. 1-2.
79. Klärner, F.-G.; Kahlert, B. Acc. Chem. Res. 2003, 36, 919
80. Harmata, M. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 862
81. Kawase, T.; Kurata, H. Chem. Rev. 2006, 106, 5250
82. Kishi, N.; Li, Z.; Yoza, K.; Akita, M.; Yoshizawa, M. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11438
83. Samanta, D.; Shanmugaraju, S.; Joshi, S. A.; Patil, Y. P.; Nethaji, M.; Mukherjee, P. S. Chem. Commun. 2012, 48, 2298
84. Sygula, A.; Fronczek, F. R.; Sygula, R.; Rabideau, P. W.; Olmstead, M. M. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3842
85. Grimm, B.; Santos, J.; Illescas, B. M.; Muñoz, A.; Guldi, D. M.; Martín, N. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 17387
86. Pérez, E. M.; Sánchez, L.; Fernández, G.; Martín, N. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 7172
87. Gil-Ramírez, G.; Karlen, S. D.; Shundo, A.; Porfyrakis, K.; Ito, Y.; Briggs, G. A. D.; Morton, J. J. L.; Anderson, H. L. Org. Lett. 2010, 12, 3544
88. Hosseini, A.; Taylor, S.; Accorsi, G.; Armaroli, N.; Reed, Christopher, A.; Boyd, P. D. W. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15903
89. Hosseini, A.; Hodgson, M. C.; Tham, F. S.; Reed, C. A.; Boyd, P. D. W. Cryst. Growth Des. 2006, 6, 397
90. Boyd, P. D. W.; Reed, C. A. Acc. Chem. Res. 2005, 38, 235
91. Yang, H.; Jin, H.; Hong, B.; Liu, Z.; Beavers, C. M.; Zhen, H.; Wang, Z.; Mercado, B. Q.; Olmstead, M. M.; Balch, A. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 16911
92. Zuo, T.; Olmstead, M. M.; Beavers, C. M.; Balch, A. L.; Wang, G.; Yee, G. T.; Shu, C.; Xu, L.; Elliott, B.; Echegoyen, L.; Duchamp, J. C.; Dorn, H. C. Inorg. Chem. 2008, 47, 5234
93. Pirondini, L.; Bonifazi, D.; Braiuca, P.; Compagnolo, M.; Zorzi, R. D.; Geremia, S.; Diederich, F.; Dalcanale, E. Tetrahedron 2006, 62, 2008
94. Canevet, D.; Perez, E. M.; Martin, N. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9248