Structural variety of 5-fluoroarene-2-aminopyrimidine in comparison to 2-aminopyrimidine silver(i) coordination polymers: Progress report and overview

CrystEngComm

Volumn 15, Issue 21, 2013, Pages 4225-4248

  Eberhard, Jens ^a   Stoll, Ion ^a   Brockhinke, Regina ^a   Neumann, Beate ^a   Stammler, Hans Georg ^a   Riefer, Arthur ^b   Rauls, Eva ^b   Schmidt, Wolf Gero ^b   Mattay, Jochen ^a  

^a BIELEFELD UNIVERSITY   (Germany)

^b UNIVERSITY OF PADERBORN   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84877684474     PISSN: None     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c2ce26388b     Document Type: Article

References (132)

1. J. Scheinbeim E. Schempp Acta Crystallogr. 1976 B32 607 609
2. M. C. Etter D. A. Adsmond J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1990 589 591
3. V. Bertolasi P. Gilli V. Ferretti G. Gilli Acta Crystallogr. 2001 B57 591 598
4. M. Krische J.-M. Lehn N. Kyritsakas J. Fischer Helv. Chim. Acta 1998 81 1909 1920
5. M. J. Krische J.-M. Lehn N. Kyritsakas J. Fischer E. Wegelius M. Nissinen K. Rissanen Helv. Chim. Acta 1998 81 1921 1930
6. M. J. Krische J.-M. Lehn N. Kyritsakas J. Fischer E. K. Wegelius K. Rissanen Tetrahedron 2000 56 6701 6706
7. I. Stoll R. Brodbeck B. Neumann H.-G. Stammler J. Mattay CrystEngComm 2009 11 306 317
8. K. Kobayashi T. Shirasaka K. Yamaguchi S. Sakamoto E. Horn N. Furukawa Chem. Commun. 2000 41 42
9. R. Weiss H. Venner Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1969 350 396 404
10. T. C. Mak C. H. Kennard G. Smith E. J. O'Reilly D. S. Sagatys J. C. Fulwood Polyhedron 1987 6 855 861
11. P. O. Lumme H. Knuuttila Polyhedron 1995 14 1553 1563
12. P. O. Lumme H. Knuuttila E. Lindell Acta Crystallogr. 1996 C52 51 56
13. J. A. R. Navarro E. Freisinger B. Lippert Inorg. Chem. 2000 39 1059 1065
14. J. A. Navarro B. Lippert Coord. Chem. Rev. 2001 222 219 250
15. M. E. Masakia B. J. Prince M. M. Turnbull J. Coord. Chem. 2002 55 1337 1351
16. J.-H. P. Lee B. D. Lewis J. M. Mendes M. M. Turnbull F. F. Awwadi J. Coord. Chem. 2003 56 1425 1442
17. M. Hemamalini P. T. Muthiah R. Butcher D. Lynch Inorg. Chem. Commun. 2006 9 1155 1160
18. T. A. Tronic K. E. deKrafft M. J. Lim A. N. Ley R. D. Pike Inorg. Chem. 2007 46 8897 8912
19. A. N. Khlobystov A. J. Blake N. R. Champness D. A. Lemenovskii A. G. Majouga N. V. Zyk M. Schröder Coord. Chem. Rev. 2001 222 155 192
20. G. Smith B. A. Cloutt D. E. Lynch K. A. Byriel C. H. L. Kennard Inorg. Chem. 1998 37 3236 3242
21. G. Smith D. E. Lynch C. H. L. Kennard Inorg. Chem. 1996 35 2711 2712
22. G. Smith C. H. Kennard K. A. Byriel Polyhedron 1991 10 873 876
23. T. C. W. Mak W.-H. Yip C. H. L. Kennard G. Smith E. J. O'Reilly J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988 2353 2356
24. G. Smith E. J. O'Reilly C. H. L. Kennard A. H. White J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1985 243 251
25. S. R. Batten N. R. Champness X.-M. Chen J. Garcia-Martinez S. Kitagawa L. Öhrström M. O'Keeffe M. P. Suh J. Reedijk CrystEngComm 2012 14 3001 3004
26. A.-W. Xu C.-Y. Su Z.-F. Zhang Y.-P. Cai C.-L. Chen New J. Chem. 2001 25 479 482
27. Z.-L. You H.-L. Zhu Acta Crystallogr. 2004 C60 m623 m624
28. Y.-H. Wang K.-L. Chu H.-C. Chen C.-W. Yeh Z.-K. Chan M.-C. Suen J.-D. Chen J.-C. Wang CrystEngComm 2006 8 84 93
29. C.-Y. Lin Z.-K. Chan C.-W. Yeh C.-J. Wu J.-D. Chen J.-C. Wang CrystEngComm 2006 8 841 846
30. F.-J. Liu D. Sun H.-J. Hao R.-B. Huang L.-S. Zheng Cryst. Growth Des. 2012 12 354 361
31. F.-J. Liu D. Sun H.-J. Hao R.-B. Huang L.-S. Zheng CrystEngComm 2012 14 379 382
32. D. Sun H.-J. Hao F.-J. Liu H.-F. Su R.-B. Huang L.-S. Zheng CrystEngComm 2012 14 480 487
33. D. Sun Y.-H. Li H.-J. Hao F.-J. Liu Y. Zhao R.-B. Huang L.-S. Zheng CrystEngComm 2011 13 6431 6441
34. H.-J. Hao D. Sun Y.-H. Li F.-J. Liu R.-B. Huang L.-S. Zheng Cryst. Growth Des. 2011 11 3564 3578
35. D. Sun N. Zhang Q.-J. Xu Z.-H. Wei R.-B. Huang L.-S. Zheng Inorg. Chim. Acta 2011 368 67 73
36. D. Sun R.-B. Huang L.-S. Zheng Z. Naturforsch. 2011 66b 1035 1041
37. D. Sun N. Zhang R.-B. Huang L.-S. Zheng Cryst. Growth Des. 2010 10 3699 3709
38. G.-G. Luo D. Sun N. Zhang Q.-J. Xu L.-R. Lin B. Huang R.- L.-S. Zheng Inorg. Chem. Commun. 2010 13 10 14
39. D. Sun G.-G. Luo N. Zhang Z.-H. Wei C.-F. Yang Q.-J. Xu B. Huang R.- L.-S. Zheng J. Mol. Struct. 2010 967 147 152
40. D. Sun N. Zhang Q.-J. Xu G.-G. Luo R.-B. Huang L.-S. Zheng J. Mol. Struct. 2010 970 134 138
41. D. Sun N. Zhang Z.-H. Wei C.-F. Yang R.-B. Huang L.-S. Zheng J. Mol. Struct. 2010 981 80 85
42. D. Sun N. Zhang Q.-J. Xu R.-B. Huang L.-S. Zheng J. Mol. Struct. 2010 975 17 22
43. G.-G. Luo D. Sun Q.-J. Xua N. Zhang R.-B. Huang L. Lin L.-S. Zheng Inorg. Chem. Commun. 2009 12 436 439
44. G.-G. Luo D. Sun N. Zhang R.-B. Huang L.-S. Zheng J. Mol. Struct. 2009 938 65 69
45. G.-G. Luo R.-B. Huang L.-R. Lin N. Zhang L.-S. Zhen Polyhedron 2008 27 3231 3238
46. G.-G. Luo R.-B. Huang J.-H. Chen L.-R. Lin L.-S. Zheng Polyhedron 2008 27 2791 2798
47. I. Stoll R. Brockhinke A. Brockhinke M. Böttcher T. Koop H.-G. Stammler B. Neumann A. Niemeyer A. Hütten J. Mattay Chem. Mater. 2010 22 4749 4755
48. D. Venkataraman S. Lee J. S. Moore P. Zhang K. A. Hirsch G. B. Gardner A. C. Covey C. L. Prentice Chem. Mater. 1996 8 2030 2040
49. H.-L. Zhu S. Yang J.-L. Ma X.-Y. Qiu L. Sun S.-C. Shao Acta Crystallogr. 2003 E59 m1046 m1047
50. R. Berger G. Resnati P. Metrangolo E. Weber J. Hulliger Chem. Soc. Rev. 2011 40 3496 3508
51. L. M. Salonen M. Ellermann F. Diederich Angew. Chem. 2011 123 4908 4944
52. L. M. Salonen M. Ellermann F. Diederich Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 4808 4842
53. F. Cozzi S. Bacchi G. Filippini T. Pilati A. Gavezzotti Chem.-Eur. J. 2007 13 7177 7184
54. C. Janiak J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 3885 3896
55. L. Han D. Yuan B. Wu C. Liu M. Hong Inorg. Chim. Acta 2006 359 2232 2240
56. G.-G. Hou J.-P. M. YanWu Y.-B. Dong CrystEngComm 2011 13 6850 6863
57. M. D. Allendorf C. A. Bauer R. K. Bhakta R. J. T. Houk Chem. Soc. Rev. 2009 38 1330 1352
58. P. C. Ford A. Vogler Acc. Chem. Res. 1993 26 220 226
59. C. Kutal Coord. Chem. Rev. 1990 99 213 252
60. V. W.-W. Yam K. K.-W. Lo Chem. Soc. Rev. 1999 28 323 334
61. V. W.-W. Yam K. K.-W. Lo W. K.-M. Fung C.-R. Wang Coord. Chem. Rev. 1998 171 17 41
62. V. W.-W. Yam Acc. Chem. Res. 2002 35 555 563
63. M. Henary J. I. Zink Inorg. Chem. 1991 30 3111 3112
64. C.-M. Che M.-C. Tse M. C. W. Chan K.-K. Cheung D. L. Phillips K.-H. Leung J. Am. Chem. Soc. 2000 122 2464 2468
65. V. J. Catalano H. M. Kar J. Garnas Angew. Chem. 1999 111 2083 2086
66. V. J. Catalano H. M. Kar J. Garnas Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1979 1982
67. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr. 2008 A64 112 122
68. G. Kresse J. Furthmüller Comput. Mater. Sci. 1996 6 15 50
69. J. P. Perdew J. A. Chevary S. H. Vosko K. A. Jackson M. R. Pederson D. J. Singh C. Fiolhais Phys. Rev. B: Condens. Matter 1992 46 6671 6687
70. P. E. Blöchl Phys. Rev. B: Condens. Matter 1994 50 17953 17979
71. G. Kresse D. Joubert Phys. Rev. B: Condens. Matter 1999 59 1758 1775
72. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, O. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision A.1), Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009
73. M. C. Etter Acc. Chem. Res. 1990 23 120 126
74. M. C. Etter J. C. MacDonald J. Bernstein Acta Crystallogr. 1990 B46 256 262
75. J. Bernstein R. E. Davis L. Shimoni N.-L. Chang Angew. Chem. 1995 107 1689 1708
76. J. Bernstein R. E. Davis L. Shimoni N.-L. Chang Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1995 34 1555 1573
77. A. Y. Golovacheva A. N. Romanov V. B. Sulimo J. Phys. Chem. A 2005 109 3244 3249
78. A. Hori Y. Inoue H. Yuge Acta Crystallogr. 2011 C67 o154 o156
79. X. Zeng C. Wang M. R. Bryce A. S. Batsanov S. Sirichantaropass V. M. García-Suárez C. J. Lambert I. Sage Eur. J. Org. Chem. 2007 5244 5249
80. G. Smith D. E. Lynch T. C. Mak W.-H. Yip C. H. Kennard Polyhedron 1993 12 203 208
81. T. C. W. Mak W. H. Yip C. H. L. Kennard G. Smith E. J. Oreilly Aust. J. Chem. 1988 41 683 691
82. F. H. Allen O. Kennard D. G. Watson L. Brammer A. G. Orpen R. Taylor J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987 S1 S19
83. D. Kovala-Demertzi N. Kourkoumelis P. Tavridou A. Moukarika P. D. Akrivos U. Russo Spectrochim. Acta, Part A 1998 54 1801 1809
84. T. Kitamura A. Hikita H. Ishikawa A. Fujimoto Spectrochim. Acta, Part A 2005 62 1157 1164
85. A. A. Hasanein G. M. El-Subruiti G. O. Younes M. H. Srour J. Solution Chem. 2004 33 1481 1499
86. D. L. Wilson D. R. Wirz G. H. Schenk Anal. Chem. 1973 45 1447 1455
87. V. Kleinwachter J. Drobnik L. Augenstein Photochem. Photobiol. 1966 5 579 586
88. P. W. Wigler Biochemistry 1965 4 1667 1670
89. R. L. Ellis G. Kuehnlenz H. H. Jaffé Theor. Chim. Acta 1972 26 131 140
90. A. Riefer E. Rauls W. G. Schmidt J. Eberhard I. Stoll J. Mattay Phys. Rev. B: Condens. Matter 2012 85 165202
91. A. M. Brouwer Pure Appl. Chem. 2011 83 2213 2228
92. K. Suzuki A. Kobayashi S. Kaneko K. Takehira T. Yoshihara H. Ishida Y. Shiina S. Oishi S. Tobita Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 9850 9860
93. J. V. Morris M. A. Mahaney J. R. Huber J. Phys. Chem. 1976 80 969 974
94. M. Mardelli J. Olmsted III J. Photochem. 1977 7 277 285
95. L. Pereira I. Ferreira M. P. Thomaz J. Photochem. 1978 9 363 367
96. R. Ferrara F. Lenci H. Neubacher Photochem. Photobiol. 1974 19 285 289
97. G. A. Gachko L. N. Kivach S. A. Makevich A. A. Maskevich Y. M. Ostrovski [in Russian] Akad. Nauk BSSR 1979 23 925 928
98. J. Wolleben A. Testa J. Photochem. Photobiol., A 1992 68 35 40
99. M. Meuwly A. Müller S. Leutwyler Phys. Chem. Chem. Phys. 2003 5 2663 2672
100. D. R. Borst J. R. Roscioli D. W. Pratt G. M. Florio T. S. Zwier A. Müller S. Leutwyle Chem. Phys. 2002 283 341 354
101. P.-T. Chou C.-Y. Wei F.-T. Hung J. Phys. Chem. B 1997 101 9119 9126
102. S. Chai G.-J. Zhao P. Song S.-Q. Yang J.-Y. Liu K.-L. Han Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 4385 4390
103. H. Ishikawa K. Iwata H. O. Hamaguchi J. Phys. Chem. A 2002 106 2305 2312
104. F.-T. Hung W.-P. Hu T.-H. Li C.-C. Cheng P.-T. Chou J. Phys. Chem. A 2003 107 3244 3253
105. J. G. Contreras G. V. Seguel J. A. Gnecco Spectrochim. Acta, Part A 1992 48 525 532
106. W. J. McCarthy L. Lapinski M. J. Nowak L. Adamowicz J. Chem. Phys. 1998 108 10116 10128
107. S. Akyuz J. Supramol. Chem. 2002 2 401 404
108. E. Spinner J. Chem. Soc. 1962 3119 3126
109. R. C. Lord A. L. Marston F. A. Miller Spectrochim. Acta 1957 9 113 125
110. J.-P. Charland A. L. Beauchamp J. Chem. Crystallogr. 1985 15 581 601
111. National Institute of Advanced Industrial Science and Technology (AIST) Spectral Database for Organic Compounds (SDBS), http://riodb.ibase.aist.go.jp/ sdbs/ Spectra No.: 3858, No.: 50863, and No.: 5441
112. N. B. Colthup, L. H. Daly and S. E. Wiberley, Introduction to Infrared and Raman Spectroscopy, Academic Press, 3rd edn, 1990
113. R. T. Bailey S. G. Hasson Spectrochim. Acta, Part A 1969 25 467 473
114. R. T. Bailey S. G. Hasson Spectrochim. Acta, Part A 1968 24 1891 1898
115. J. Laposa C. Montgomery Spectrochim. Acta, Part A 1982 38 1109 1113
116. A. Bondi J. Phys. Chem. 1964 68 441 451
117. L. Yang D. R. Powell R. P. Houser Dalton Trans. 2007 955 964
118. A. Lemmerer S. A. Bourne M. A. Fernandes Cryst. Growth Des. 2009 9 2265 2279
119. B. Cordero V. Gómez A. E. Platero-Prats M. Revés J. Echeverría E. Cremades F. Barragán S. Alvarez Dalton Trans. 2008 2832 2838
120. E. Bosch C. L. Barnes Inorg. Chem. 2002 41 2543 2547
121. J. Powell M. J. Horvath A. Lough A. Phillips J. Brunet J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1998 637 646
122. W.-P. Wu Y.-Y. Wang C.-J. Wang Y.-P. Wu P. Liu Q.-Z. Shi Inorg. Chem. Commun. 2006 9 645 648
123. N. W. Alcock P. R. Barker J. M. Haider M. J. Hannon C. L. Painting Z. Pikramenou E. A. Plummer K. Rissanen P. Saarenketo J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000 1447 1462
124. G. J. McManus J. J. Perry IV M. Perry B. D. Wagner M. J. Zaworotko J. Am. Chem. Soc. 2007 129 9094 9101
125. X.-M. Ouyang D.-J. Liu T. a. Okamura H.-W. Bu W.-Y. Sun W.-X. Tang N. Ueyama Dalton Trans. 2003 1836 1845
126. P.-C. Cheng C.-W. Yeh W. Hsu T.-R. Chen H.-W. Wang J.-D. Chen J.-C. Wang Cryst. Growth Des. 2012 12 943 953
127. M. A. Mansour W. B. Connick R. J. Lachicotte H. J. Gysling R. Eisenberg J. Am. Chem. Soc. 1998 120 1329 1330
128. T. Ren C. Lin P. Amalberti D. Macikenas J. D. Protasiewicz J. C. Baum T. L. Gibson Inorg. Chem. Commun. 1998 1 23 26
129. C.-C. Wang C.-H. Yang S.-M. Tseng S.-Y. Lin T.-Y. Wu M.-R. Fuh G.-H. Lee K.-T. Wong R.-T. Chen Y.-M. Cheng P.-T. Chou Inorg. Chem. 2004 43 4781 4783
130. X. Liu G.-C. Guo M.-L. Fu X.-H. Liu M.-S. Wang J.-S. Huang Inorg. Chem. 2006 45 3679 3685
131. D. Fortin M. Drouin M. Turcotte P. D. Harvey J. Am. Chem. Soc. 1997 119 531 541
132. F.-F. Li J.-F. Ma S.-Y. Song J. Yang Y.-Y. Liu Z.-M. Su Inorg. Chem. 2005 44 9374 9383