Functionalized 8 nm long aryleneethynylene molecular wire with alkyne termini

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 31, 2007, Pages 5244-5249

  Zeng, Xianshun ^a   Wang, Changsheng ^a   Bryce, Martin R ^a   Batsanov, Andrei S ^a   Sirichantaropass, Skon ^b   García Suárez, Víctor M ^b   Lambert, Colin J ^b   Sage, Ian ^c  

^a DURHAM UNIVERSITY   (United Kingdom)

^b LANCASTER UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c QINETIQ   (United Kingdom)

Author keywords

Aryleneethynylene; Conjugation; Fluorene; Molecular wires; Sonogashira reaction

Indexed keywords

EID: 35848931922     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.200700507     Document Type: Article

References (41)

1. Electronic Materials: The Oligomer Approach (Eds.: K. Müllen, G. Wegner), Wiley-VCH, Weinheim, 1998.
2. Reviews: a) J. M. Tour, Acc. Chem. Res. 2000, 33, 791-804;
3. b) G. Maruccio, R. Cingolani, R. Rinaldi, J. Mater. Chem. 2004, 14, 542-554;
4. c) N. Robertson, C. A. McGowan, Chem. Soc. Rev. 2003, 32, 96-103.
5. a) D. K. James, J. M. Tour, Chem. Mater. 2004, 16, 4423-4435;
6. b) R. L. McCreery, Chem. Mater. 2004, 16, 4477-4496;
7. c) D. K. James, J. M. Tour, Aldrichim. Acta 2006, 39, 47-56.
8. a) J. M. Tour, A. M. Rawlett, M. Kozaki, Y. Yao, R. C. Jagessar, S. M. Dirk, D. W. Price, M. A. Reed, C.-W. Zhou, J. Chen, W. Wang, I. Campbell, Chem. Eur. J. 2001, 7, 5118-5134;
9. b) J. G. Kushmerick, D. B. Holt, S. K. Pollack, M. A. Ratner, J. C. Yang, T L. Schull, J. Naciri, M. H. Moore, R. Shashidhar, J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10654-10656;
10. c) L. Wei, K. Padmaja, W. J. Youngblood, A. B. Lysenko, J. S. Lindsey, D. Bocian, J. Org. Chem. 2004, 69, 1461-1469;
11. d) D. R. Long, J. L. Lazorcik, B. A. Mantooth, M. H. Moore, M. A. Ratner, A. Troisi, Y. Yao, J. W. Ciszek, J. M. Tour, R. Shashidhar, Nature Mater. 2006, 5, 901-908;
12. e) R. B. Pontes, F. D. Novaes, A. Fazzio, A. J. R. da Silva, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8996-8997;
13. f) W. Haiss, C. Wang, I. Grace, A. S. Batsanov, D. J. Schiffrin, S. J. Higgins, M. R. Bryce, C. J. Lambert, R. J. Nichols, Nature Mater. 2006, 5, 995-1002;
14. g) G. J. Ashwell, B. Urasinska, C. Wang, M. R. Bryce, I. Grace, C. J. Lambert, Chem. Commun. 2006, 4706-4708.
15. L. Venkataraman, J. E. Klare, C. Nuckolls, M. S. Hybertsen, M. C. Steigerwald, Nature 2006, 442, 904-907.
16. a) T. Rakshit, G.-C. Liang, A. W. Ghosh, S. Datta, Nano Lett. 2004, 4, 1803-1807;
17. b) J. Berg, C. Franklin, P. Lungren, P. Enoksson, S. Bengtsson, Nanotechnology 2005, 16, 2197-2202.
18. J. M. Tour, L. Cheng, D. P. Nackashi, Y. Yao, A. K. Flatt, S. K. St. Angelo, T. E. Mallouk, P. D. Franzon, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13279-13283.
19. J. He, B. Chen, A. K. Flatt, J. J. Stephenson, C. D. Doyle, J. M. Tour, Nature Mater. 2006, 5, 63-68.
20. S. W. Howell, S. M. Dirk, K. Childs, H. Pang, M. Blain, R. J. Simonson, J. M. Tour, D. R. Wheeler, Nanotechnology 2005, 16, 754-758.
21. Y. N. Xia, J. A. Rogers, K. E. Paul, G. M. Whitesides, Chem. Rev. 1999, 99, 1823-1848.
22. a) P. T. Hurley, A. E. Ribbe, J. M. Buriak, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11334-11339;
23. b) J. M. Buriak, Chem. Rev. 2002, 102, 1271-1308.
24. a) Review: U. H. F Bunz, Chem. Rev. 2000, 100, 1605-1644;
25. b) W Hu, H. Nakashima, K. Furukawa, Y. Kashimura, K. Ajito, Y Liu, D. Zhu, K. Torimitsu, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 2804-2805;
26. c) C. Atienza, B. Insuasty, C. Seoane, N. Martin, J. Ramey, G. Rahman, D. M. Guldi, J. Mater. Chem. 2005, 15, 124-132;
27. d) C. Atienza, N. Martín, M. Wielopolski, N. Haworth, T. Clark, D. M. Guldi, Chem. Commun. 2006, 3202-3204;
28. e) J. K. Sorensen, M. Vestergaard, A. Kadziola, K. Kilså, M. B. Nielsen, Org. Lett. 2006, 8, 1173-1176.
29. P. V. James, P. K. Sudeep, C. H. Suresh, K. G. Thomas, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 4329-4337.
30. a) M. Perring, S. Dutta, S. Arafat, M. Mitchell, P. J. A. Kenis, N. B. Bowden, Langmuir 2005, 21, 10537-10544;
31. b) R. Basu, J.-C. Lin, C.-Y. Kim, M. J. Schmitz, N. L. Yoder, J. A. Kellar, M. J. Bedzyk, M. C. Hersam, Langmuir 2007, 23, 1905-1911.
32. max ≈ 420 and 445 nm, which is entirely consistent with our data for 16 in the same solvent, although the text states 402 nm for the higher energy peak.
33. a) K. Sonogashira, J. Organomet. Chem. 2002, 653, 46-49;
34. b) R. Chinchilla, C. Nájera, Chem. Rev. 2007, 107, 874-922.
35. C. Wang, A. S. Batsanov, M. R. Bryce, J. Org. Chem. 2006, 71, 108-116.
36. a) J. G. Rodríguez, J. Esquivias, A. Lafuente, C. Díaz, J. Org. Chem. 2003, 68, 8120-8128;
37. b) S. Goeb, A. De Nicola, R. Ziesel, J. Org. Chem. 2005, 70, 1518-1529.
38. D. E. Armes, D. Bull, C. Takunda, Synthesis 1981, 364-365.
39. For studies on perfluoroarene-arene interactions, see: a) J. C. Collings, K. P. Roscoe, E. G. Robins, A. S. Batsanov, L. M. Stimson, J. A. K. Howard, S. J. Clarke, T. B. Marder, New J. Chem. 2002, 26, 1740-1746;
40. b) J. C. Collings, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, T. B. Marder, Can. J. Chem. 2006, 84, 238-242 and references cited therein..
41. A. R. Rocha, V. M. Garcia-Suarez, S. Bailey, C. Lambert, S. Sanvito, J. Ferrer, Phys. Rev. 2006, B73, 085414.