Conjugated dual hydrogen bonds mediating 2-Pyridone/2-hydroxypyridine tautomerism

Journal of Physical Chemistry B

Volumn 101, Issue 44, 1997, Pages 9119-9126

  Chou, Pi Tai ^a   Wei, Ching Yen ^a   Hung, Fa Tsai ^b  

^a NATIONAL CHUNG CHENG UNIVERSITY   (Taiwan)

^b Dept of Mech Design Engineering   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COMPUTATIONAL METHODS; ELECTRONIC STRUCTURE; FREE ENERGY; HYDROGEN BONDS; MOLECULAR STRUCTURE;

HYDROXYPYRIDINE; MOLECULAR ORBITALS; PYRIDONE; TAUTOMERIC EQUILIBRIA;

NITROGEN COMPOUNDS;

EID: 0031247790     PISSN: 15206106     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp971824e     Document Type: Article

References (45)

1. Ingham, K. C.; El-Bayoumi, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 5023.
2. Ingham, K. C.; El-Bayoumi, M. A. J. Am. Chem. Soc. 1974, 96, 1674.
3. Mcmorrow, D.; Aartsma, T. Chem. Phys. Lett. 1986, 125, 581.
4. Tokumura, K.; Watanabe, Y.; Udagawa, M.; Itoh, M. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 1346.
5. Fuke, K.; Kaya, K. J. Phys. Chem. 1989, 93, 614.
6. Moog, R. S.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. 1991, 95, 10359.
7. Negrerie, M.; Gai, F.; Bellefeuille, S. M.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. 1991, 95, 8663.
8. Chen, Y.; Gai, F.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. 1994, 98, 2203.
9. Chapman, C. F.; Maroncelli, M. J. Phys. Chem. 1992, 96, 8430.
10. Chang, C. P.; Hwang, C. W.; Kuo, M. S.; Chou, P. T.; Clement, J. H. J. Phys. Chem. 1994, 98, 8801.
11. Chou, P. T.; Wei, C. Y.; Chang, C. P.; Kuo, M. S. J. Phys. Chem. 1995, 99, 11994.
12. Chou, P. T.; Wei, C. Y.; Chang, C. P.; Chiu, C. H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7259.
13. Douhal, A.; Kim, S. K.; Zewail, A. H. Nature 1995, 378, 260.
14. Smirnov, A. V.; English, D. S.; Rich, R. L.; Lane, J. Teyton, L.; Schwabacher, A. W.; Luo, S.; Thornburg, R. W.; Petrich, J. W. J. Phys. Chem. B 1997, 101, 2758.
15. Beak, P.; Fry, F. S., Jr.; Lee, J.; Steele, F. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 171.
16. Beak, P. Acc. Chem. Res. 1977, 10, 186.
17. Beak, P.; Covongton, J. B.; White, J. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 1347.
18. Beak, P.; Covongton, J. B.; White, J. M.; Zeigler, J. M. J. Org. Chem. 1980, 45, 1354.
19. Hammes, S. G.; Park, A. C. J. Am. Chem. Soc. 1969, 91, 956.
20. Fujimoto, A.; Inuzuka, K. Spectrochim. Acta, Part A 1985, 41, 1471
21. Inuzuka, K.; Fujimoto, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1982, 55, 2537.
22. For the thorough review before 1984, see: Kuzuya, M.; Noguchi A.; Ohno, H.; Okuda, T. Ann. Proc. Gifu. Pharm. Univ. 1984, 33, 16.
23. Kuzuya, M.; Noguchi, A.; Okuda, T. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1984, 57, 3454.
24. Millefiori, S.; Millefiori, A. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 2981.
25. Fabian, W. M. F. J. Phys. Org. Chem. 1990, 3, 332.
26. Cieplak, P.; Bash, P.; Chandra, S. U.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6283.
27. Field, M. J.; Hillier, I. H. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1987, 619.
28. Kwiatkowski, J. S.; Bartlett, R. J.; Person, W. B. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2353.
29. Adamowicz, L. Chem. Phys. Lett. 1989, 161, 73.
30. Karelson, M. M.; Katritzky, A. R.; Szafran, M.; Zerner, M. C. J. Org. Chem. 1989, 54, 6030.
31. Moreno, M.; Miller, W. H. Chem. Phys. Lett. 1990, 171, 475.
32. Wong, M. W.; Wiberg, K. B.; Frisch, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 1645, and references therein.
33. (a) Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 8810,
34. (b) Cramer, C. J.; Truhlar, D. G. J. Comput. Chem. 1992, 13, 1089.
35. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Gill, P. M. W.; Johnson, B. G.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Keith, T.; Peterson, G. A.; Montgomery, J. A.; Raghavachari, K.; AL-Laham, M. A.; Zakrzewski, V. G.; Ortiz, J. V.; Foresman, J. B.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Peng C. Y.; Ayala, P. Y.; Chen, W.; Wong, M. W.; Andres, J. L.; Replogle, E. S.; Gomperts, R.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Binkley, J. S.; Defrees, D. J.; Baker, J.; Stewart, J. P.; Head-Gordon, M.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 94, D.3; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 1995.
36. Scott, A. P.; Radom, L. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16502.
37. Hawkins, G. D.; Lynch, G. C. QCPE 1995, 606.
38. Wang, J.; Boyd, R. J. Chem. Phys. Lett. 1996, 259, 647.
39. Wang, J.; Boyd, R. J. J. Phys. Chem. 1996, 100, 16141.
40. Stewart, J. J. P. J. Comput. Chem. 1989, 10, 221.
41. Buemi, G. THEOCHEM 1988, 41, 379.
42. Bliznyuk, A. A.; Voityuk, A. A. THEOCHEM 1983, 41, 343.
43. Wimmette, H. J.; Linnell, R. H. J. Phys. Chem. 1962, 66, 546.
44. Fritzche, V. H. Ber. Bunsen-Ges. Phys. Chem. 1964, 68, 459.
45. Chou, P. T.; Wei, C. Y.; Hung, F. T. In preparation.