Reinvestigation of mucohalic acids: Recent development and application in drug discovery

Chinese Journal of Organic Chemistry

Volumn 33, Issue 3, 2013, Pages 409-422

  Zhang, Ji ^a   Zhang, Yingjun ^a  

^a HEC Pharm Group   (China)

Author keywords

lactams; 4, 5 dihalopyridazin 3 ones; Butenolides; Mucobromic acid; Mucochloric acid; Mucohalic acid

Indexed keywords

EID: 84877347440     PISSN: 02532786     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.6023/cjoc201211003     Document Type: Article

References (49)

1. Hill, H. B.; Jackson, O. R. Am. Chem. J. 1890, 12, 37.
2. Simonis, H. Ber. 1899, 32, 2085.
3. Ma, S.-M.; Yu, Z.-Q. Org. Lett., 2003, 5, 2581.
4. Ma, S.-M.; Duan, D.-H.; Shi, Z.-J.; Org. Lett., 2000, 2, 1419.
5. Ma, S.-M.; Xie, H.-X. Org. Lett., 2000, 2, 3801.
6. Ma, S.-M.; Yu, Z.-Q. Org. Lett., 2003, 5, 1507.
7. Chen, G.-F.; Zeng, R.; Gu, Z.-H.; Fu, C.-L.; Ma, S.-M. Org. Lett. 2008, 10, 4235.
8. Li, S.-H.; Ma, S.-M. Org. Lett. 2011, 13, 6046.
9. He, Y.; Zhang, S.-Z. Fine and Specialty Chemicals, 2003, 15, 3 (in Chinese).
10. Allen, C. F. H.; Spangler, F. W. Organic Syntheses 1947, 27, 60-1.
11. Wasserman, H. H.; Precopio, F. M.; Lin, T-C. J. Amer. Chem. Soc. 1953, 75, 2527.
12. Wasserman, H. H.; Precopio, F. M.; Liu, T-C. J. Amer. Chem. Soc. 1952, 74, 4093.
13. Wasserman, H. H.; Precopio, F. M. J. Amer. Chem. Soc. 1952, 74, 326.
14. Wasserman, H. H.; Precopio, F. M. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76, 1242.
15. Mowry, D. T. J. Amer. Chem. Soc. 1953, 75, 1909.
16. Mowry, D. T. Amer. Chem. Soc. 1950, 72, 2535.
17. Fishbein, P. L.; Moore, H. W. Org. Synth. 1990, 69, 205.
18. Sulikowski, G. A.; Agnelli, F.; Corbett, R. M. J. Org. Chem. 2000, 65, 337.
19. Bellina, F.; Rossi, R.; Raugei, E. Synlett 2000, 12, 1749.
20. Bellina, F.; Rossi, R. Anselmi, C. Tetrahedron. Lett. 2001, 42, 3851.
21. Bellina, F.; Rossi, R. Anselmi, C.; Viel, S.; Mannina, L. Tetrahedron 2001, 57, 9997.
22. Bellina, F.; Rossi, R. Synthesis 2002, 18, 2729.
23. Bellina, F.; Rossi, R. Falchi, E. Tetrahedron 2003, 59, 9091.
24. Bellina, F.; Rossi, R. Synthesis 2007, 12, 1887
25. Lattmann, E.; Sattayasai, N.; Niamsanit, S.; Dunn, S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2005, 15, 919.
26. Lattmann, E.; Sattayasai, N.; Schwalbe, C. S.; Niamsanit, S.; Billington, D. C.; Lattmann, P.; Langley, C. A.; Singh, H.; Dunn, S. Curr. Drug. Disc. Technology 2006, 3, 125.
27. Zhang, J.; Morton, H. E.; Ji, J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 8733.
28. Kerdesky, F. A.; Leanna, M. R.; Zhang, J.; Li, W.; Lallaman, J. E.; Ji, J.; Morton, H. E. Org. Process Res. Dev. 2006, 10, 512.
29. Fayad, W.; Rickardson, L.; Haglund, C.; Olofsson, M. H.; D'Arcy, P.; Larsson, R.; Linder, S.; Fryknaes, M. Chem. Bio. Drug Design, 2011, 78, 547.
30. Qian, W.; Winternheimer, D.; Allen, J. Org. Lett. 2011, 13, 1682.
31. Gomez-Paloma, L.; Guerrero, M. D.; Aquino, M.; Bruno, I.; Terencio, M. C.; Paya, M.; Riccio, R. J. Med. Chem.. 2007, 50, 2176.
32. Tapolcsanyi, P.; Matyus, P. Targets in Heterocyclic Systems, 2002, 6, 369.
33. Zhang, J.; Blazecka, P. G.; Davidson, J. G. Org. Lett. 2003, 5, 553.
34. Das Sarma, K.; Zhang, J.; Huang, Y.; Davidson, J. G. Eur. J. Org. Chem. 2006, 3730.
35. Zhang, J.; Blazecka, P. G.; Belmont, D.; Davidson, J. G. Org. Lett. 2002, 4, 4559.
36. Zhang, J.; Blazecka, P. G.; Berven, H.; Belmont, D. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 5579.
37. Angell, P.; Zhang, J.; Belmont, D.; Curran, T.; Davidson, J. G. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 2029.
38. Zhang, J.; Das Sarma, K.; Curran, T. T.; Belmont, D. T.; Davidson, J. G. J. Org. Chem. 2005, 70, 5890.
39. Zhang, J.; Blazecka, P. G.; Curran, T. T. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2611.
40. Jaehnisch, K.; Duczek, W. J. fuer Praktische Chemie (Leipzig), 1990, 332, 117.
41. Blazecka, P. G.; Belmont, D.; Curran, T.; Pflum, D.; Zhang, J. Org. Lett. 2003, 5, 5015.
42. Zhang, J.; Das Sarma, K.; Curran, T. T. Tetrahedron Lett. 2005, 46, 6433.
43. Zhao, J.-H.; Wang, Z.-C.; Zhou, Y.; Zhu, G.-N.; Yu, C.-M. Chin. J. Org. Chem. 2011, 31, 1631 (in Chinese).
44. Das Sarma, K.; Zhang, J.; Curran, T. T. J. Org. Chem. 2007, 72, 3311.
45. Ube, H.; Shimada, N.; Terada, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 1858.
46. Luo, J.; Wang, H.; Han, X.; Xu, L. -W.; Kwiatkowski, J.; Huang, K.-W.; Lu, Y.-X. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 1861.
47. Guo, Y.-L.; Bai, J.-F.; Peng, L.; Wang, L.-L.; Jia, L.-N.; Luo, X.-Y.; Tian, F.; Xu, X.-Y.; Wang, L.-X. J. Org. Chem. 2012, 77, 8338.
48. Cunha, S.; Oliveira, C. C.; Sabino, J. R. J. Braz. Chem. Soc. 2011, 22, 598.
49. Cunha, S.; Oliveira, C. C. Quim. Nova. 2011, 34, 1425.